182130. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-4- metil-penta-1,3-diének előállítására
SZABADALMI ^TT-àln-nyîT^ (U Szabadalmi Tár. . . MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS 182130 A B Nemzetközi oaztályozé« : (51). NSZOj C 07 C 11/20 Bejelentés napja: (22) 1980. IV. 23. (21) 1005/80 Elsőbbsége: (32) 1979. IV. 23. (31) P 29 16 343.7 (33) DE C 07 C 15/44 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: (42) 1983. III. 28. Megjelent: 1987. VI. 15. a - uchs Rainer, vegyész, dr. Riebel Hans-Joachim, vegyész, dr. Schröder Rolf, vegyész, Wuppertal, Ar. Harnisch Horst, vegyész, Much, dr. Lantzsch Reinhard, vegyész, Leverkusen DE (73) Rayer AG., Leverkusen, DE (54) Eljárás l-aril-4-metil-penta-l ,3-diének előállítására (57)K1 VONAT A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletü l-aril-4-metil-penta-l ,3-diének - eképletben R' 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vegy R2-vei együtt metilén-dioxi-esoportot R3 lialogénatomot képvisel — előállítására. A találmány szerint a) az R3 helyén halogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vcgyületek - ahol R1 és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - előállítása esetén valamilyen (Ha) általános képletű 3-metil-buten-2-il-aril-keton és/vagy valamely izomer (Ilb) általános képletű 3-metil-buten-l-íl-aril-ketont - e képletben R1 és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely foszfor-pent-halogeniddel, előnyösen foszfor-pentakloroddal reagáltatnak, adott esetben valamely a reakció szempontjából közömbös higítószer, előnyösen benzol, toluol, diklór-metán vagy acetonitril alkalmazásával, -40 °C és +30 ° közötti hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet ugyanebben a hőmérséklet-tartományban valamely savmegkötőszerrel előnyösen kálium-hidroxiddal vagy nátrium-karbonáttal kezelik, adott esetben katalizátor, előnyösen tetrabutil-ammónium-bromid jelenlétében, vagy b) valamely (III) általános képletű aril-metán-foszfonsavésztert - e képletben és R3 jelentése megegyzik a fenti meghatározás szerintivel, R4 pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel — a (IV) általános képletű dimetil-akroleinnel reagáltatnak valamilyen bázis, előnyösen nátrium-hidroxid és adott esetben higítószer, előnyösen benzol, toluol, diklór-metán vagy tetrahidrofurán jelenlétében, -70 °C és +150 °C közötti hőmérsékleten, vagy c) vdamely (V) általános képletű 0-aril-aklrolenit - e képletben R* és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - a (VI) képletű trifenil-izopropil- foszforánnal i . gáltatnak, adott esetben valamely higítószer, előnyösen tetralridrofurán alkalmazásával, -70°C és *50 "V közötti hőmérsékleten, vagy d) valamely (V) általános képletű ß-aril-akroleint — ahol R1, R2 és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — a (VII) képletű izopropü-magnézium- kloriddal reagáltatnak, adott esetben higítószer, előnyösen tetrahidrofurán jelenlétében, -70 °C és +50 °C közötti hőmérsékleten, majd a kapott terméket valamely savval, előnyösen kénsavval 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten történő kezelés útján dehidralizálják. ,CW' o1 R2 «3 CH3 (I) /CH3 R,vj7-<\ CO-O^-CH-C (Mo)-CH3 CHj Ili) CH3. CH-CHO ch3^ <w> (VI ) (c^hp—!c^CH3 CH3 3DC0-CH-CH-CH x>r (Itb)-CHO 'CHj CH3 (V ) (VII)
