182129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás sztiril-ciklopropán-karbonsav észterek előállítására
182.129 gena korábban előnyösként megnevezett csoportokat jelent, mig R jelentése előnyösen klóratom. A /II/ általános képletü vegyületek ajak. Ha előállításukhoz a 6-/4,-metoxi-fenil/-4,6,6-triklór-3,3-dimetil-hexánsav-metilésztert használjuk kiindulási anyagként, a reakció a B reakcióvázlattal szemléltethető. Az /I/ általános képletü vegyületek előállithatók a /III/ általános képlevü vegyületekből kiindulva is / b/ eljárás/. A 1 2 /III/ általános képletben R , R és R előnyösen a korábban előnyösként feltüntetett szubsztituenseket jelenti. A /III/ általános képletü vegyületek szintén újak. Ha az /I/ általános képletü vegyületek előállításánál 6- -/4 *-metoxi-feni1-4,6,6-triklór-3,3-dimet i1-hexánsav-kloridból indulunk ki / c/ eljárás/, a reakciót a C reakcióvázlat szemlélteti. A c/ eljárásban kiindulási anyagként használható vegyüle-1 2 tek a /IV/ általános képlettel foglalhatók össze. R és R előnyösen a korábban előnyösként megnevezett szubsztituenseket jelenti. A /IV/ általános képletü vegyületek újak. Az a/, b/ és c/ eljárást úgy hajtjuk végre, hogy egy /II/, /III/ vagy /IV/ általános képletü kiindulási anyagot 1,2 illetve 3 ekvivalens bázissal reagáltatunk, adott esetben higitószer jelenlétében. Bázisként előnyösen alkoholátokat, igy például nátrium-metilátot, kálium-etilátot, nátrium-etilátot, nátrium-izopropilátot, nátrium-terc-butilátot vagy kálium-terc-butilátot használunk. Higitószerként előnyösen a bázisoknak megfelelő alkoholokat alkalmazzuk, de ezen kívül vagy ehelyett más inert higitószerek is felhasználhatók. Ilyenek például a szénhidrogének, igy a toluol, xilol, ciklohexán vagy a klórozott szénhidrogének, igy a klór-benzol vagy éterek, például a diizopropil-éter, tetrahidrofurán vagy dioxán. A reagáltatást -20°C és +60°C, előnyösen 20°C és 50°C között végezzük. Hasonló reakciót ismertet a 2 539 896 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat. Az ott leirt eljárás esetében azonban - nátrium-metilát vagy nátrium-etilát alkalmazása mellett - az előnyös hőmérséklet 60°C és 100°C között van /31. oldal/, és ilyen körülmények között csak igen kevés /!/ általános képletü termék keletkezik, ehelyett egy további molekula halogén-hidrogén hasad le, hármaskötés keletkezése mellett. Azt találtuk, hogy ez meglepő módon elkerülhető úgy, hogy a reagáltatást 60°C alatti hőmérsékleten végezzük. A találmány szerinti eljárás további előnye, hogy igen előnyös módon a lehetséges 4 sztereoizomer közül csak egy keletkezik. Ez a ciklopentán-gyürüre vonatkoztatva transz konfigurációjú sztereoizomer. A találmány szerinti eljárással különösen előnyösen állíthatók elő a következő /!/ általános képletü vegyületek: 2,2- -dimetil-3-£2,-klór-2*-/4,-trifluor-metil-merkapto-fenil/,“Vinií/-ciklopropán-l-karbonsav-metil- és -etilészteri 2,2-dimetil-3-[2»-klór-2,-/3,\4"-dimetoxi-fenil/-vini37-ciklopropán-l-karbonsav-metil- és -etilészter; 4
