182118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ß-laktamáz gátló 7-oxo-4- tia-1-aza -biciklo[3,2,0]heptán-származékok előállítására

182.118

10. példa

A /10/ képletü benzil-2~//4*EtS/-4,-/l,,-etoxi-karbonll-metil-2"-etoxi-karbonll-vinll-tio/-2,-oxo-azetidln-l,-il7-2- -klór-acetát előállítása '■

A címben nevezett vegyületet a 4. példában leint módszerhez hasonlóan szllikagél rövid oszlopon való krómatografálás után 72 %-oa kitermeléssel nyerjük.

HMB-apektruma /CD01,, ö7i

1,28 /6H, s. J=7 Hz/;

3.12 /1H, dd/;

3,65 /1H, dd/;

3,80 /2H, s/;

4,18 /4H, q. J=7 Hz/;

5,24 és 5,28 /2H, s/;

5.53 /1H, m/;

5,82 /lH.s/;

6.12 és 6,18 /1H, s/;

7,33 /5H, s/.

IB-apektr urnának jellemző abszorpciós frekvenciái /CHC13, cm"1/: 1790, 1750, 1710, 1600.

11. példa

A /ll/ képletü benzil-2-r/4,B,S/-4,-/r,-etoxi-karboniI-met ll-B'^etoxi-karbonil-vinil-tio-át-oxo-azetidin-l’-llj -2- -trlfenil-foazforanilidén-acetát előállítása

Az 5. példában leírt módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a tisztítást szilikagéllel töltött oszlopon végezzük, 30 %-oa etilacetát benzol eleggyel eluálunk. A címben nevezett vegyületet 77 %-oa kitermeléssel nyerjük.

12. példa

A /12/ képletü benzil-2-J/4,B,S/-4,-etoxi~karbonil-acetil-tlo-2,-oxo-azetidin-l*-i3j-2-klór-acetát előállítása

A 6. példában leirt módszer szerint járunk el, és a címben nevezett vegyületet nyerjük.

HMB-spektruma /CDC1 j,cf/:

1,27 /3H, t, J=7 Hz/;

3,08 /1H, dm/;

3.54 és 3,58 /2H, s/;

3,60 /1H, dm/;

4,20 /2H, q, J=7 Hz/;

5,23 és 5,30 /2H, s/;

5,72 /1H, m/;

6.12 /1H, s/í

7,40 /5H, S/.

13. példa

A /13/ képletübenzil-2-//4*B,S/—4,—etoxi—karbonil-acetll— -tio^’-oxo-azetidin-l^ilí^-trifenil-foszfor-anllidén-acetét előállítása

7