182114. lajstromszámú szabadalom • Eljrás optikailag aktív 14-oxo-E -homo-eburnán-származékok enantioszelektív szintéziséhez
182.114 ; A találmány tárgya uj eljárás az la és/vagy Ib általános képletü optikailag aktiv 14-öXO-E-homo-eburnán-származékok - mely képletben ír jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport - és az la általános képletü vegyületek savaddiciós sói előállitására oly módon, hogy valamely V általános képletü optikailag aktiv hexahidro-indűlokinolizinlumsó-származekot - mely képletbe^ R1 jelentésé az la és Ib általános képletnél megadottakkal egyező, r2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport és XI jelentése haiogénatom - valamilyen katalitikus mennyiségű alkálifém-tercier-alkohölát jelenlétében a VI képletü akroleinnel reagáltatjuk, a kapott VII általános képletü. optikailag aktiv hidroxli-^ . ‘.-dehidro-E-homo-eburnán-karbonsavészter-származékot - mely képletben R^- jelentése az la és Ib, R^ jelentése az V általános képletnél megadottakkal egyező, és X2 jelentése savmaradék - krómot vagy mangánt tartalmazó oxidálószerrel kezeljük, a kapott VIII általános képletü optikailag aktiv oxo-dehidro-E-homo-eburnán-karbonsavészter-szármasékot - mely képletben R1 jelentése ? az la és Ib, R2 jelentése az V é@ X* jelentése a VII általános képletnél megadottakkal egyező -a/ szelektíven redukáljuk, adott esetben a keletkezett cisz- és transz-izomereket egymástól szétválasztjuk, majd a kapott IXa êfl/vâgy IXb általános képletü optikailag aktiv oxo-E-homo-eburnán-fcarbonsav-észÉer-Szaímazékot - mely képletben R1 jelentése az la és Ib, és R2 jelentése az V általános képletnél megadottakkal egyező - valamilyen alkallkue szerrel hidrolizáljuk, a kapott Xa és/vagy Xb általános képletü optikailag aktiv karboxietil-oktahidro-indolokinolizin-kaibonsávat - mely képletben R1 jelentése ag la és Ib általános képletnél megadottal egyező - először egy szervetlen oxihalogeniddöl kezeljük, majd nátriumbórhidriddel szelektíven redukáljuk, a kapott optikailag aktiv la általános képletü transz Vágy adott esetben a kapott izomer kever éket, illetve az abból elválasztott Ib általános képletü cisz-14-oxo-E-homo-eburnán izomereket - mely képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadottal egyező - kívánt esetben 6- lomtetraacetáttal vagy 2,5~dlklór-5,6-dicián-l,4~benzokinonnal oxidáljuk, majd a kapott XI általános képletü optikailag aktiv oXö-dehidro-E-hömó-ebUffián-Származékot - mely képletben R1 jelentése az la és Ib általános képleteknél megadottal egyező és X^ jelentése savmarádék-iselektiven redukáljuk, vagy b/ valamilyen alkálifémhidroxlddal kezeljük, a kapott uj XII általános képletü Optikailag aktív hexahidro-indolokinolizin-dikarbonsav-Származékot » mely képletben R1 jelentése az la és Ib általános képleteknél megadottal egyező és X? jelentése aavmaradék - termikus kezeiéiül szelektíven dekarboxilezzük, a kapott uj XIII általános képletü optikailag aktiv karboxietil-hexahidro-indoloklnoliziniumsót - mely képletben R1 és X? jelentése ä XII általános képletnél megadottakkal egyező - előbb észterezzük, majd ezt követően ismert módon katalitikusán aktivált hidrogén vagy egy kémiai redukálószer jelenlétében telitjük, vagy előbb telítjük, majd ezt követően észterezzük, a kapott XIV általános képletü alkoxikarbonil-oktahidro-indolokinolizin izomerkeveréket « mely képletben Ír jelentése az la és ib általános képleteknél megadottal egyező és R* jelentése 1-6 szénatommá alkil-csoport - izomerekre bontjuk es a XIV általános képlet körébe tartozó Optikailag áktiv öisz/l 12b V alkoxikarbonil-oktahidró-indolokinoliziÉt isméit módon eiklizáljuk, 2
