182093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammónium-csoportot tartalmazó helyettesített 7-amino -tiazolil -acetamido-cef -3-em-4-karbonsav -oximok előállítására
132.093 NMR spektrum /GD^/gSO 6,83 ppm a tiazol H^-je 2,03 ppm OAo IR spektrum /nujol/ 0=0 béta-laktám: 1778 cm“'1' 0=0 OAc : 1724 cm"1 UV spektrum max. max. : 1632 cm"1 /EtOH, 0,1 n HOI/ 221 nm 261 nm 2. példa 3-acetoximet11-7-{2-/2-amino-tlazol-4-il/-2-/2~trimetilamÍlammónium~etoxi-ímino/-acetili -amino-cef-3-em-4-karbonsav szin izomer trifluorecetsavas sójának előállítása A reakciólépést 2-/2-tfiti}.amino-tiazol-4-il/-2~/2-trimetil-ammónium~etoxi-imlno/-ecetsav szín izomerének előállítása belső só formájában. 2,34- g szolvátált 2-/2-tritilamino-tiazol-4~ll/-2-/2-jódetoxiimino/-ecetaav szin izomert /tiszta állapotban 2 g/ és 12 ml N-metllpirrolidint összekeverünk. Az elegyet 5 percig keverjük szobahőmérsékleten teljes oldódásig, maid trimetilamint buborékoltatunk rajta keresztül 1 óráig. Ezután megindítjuk a kristályosodást, és az oldatot 3 óráig állni hagyjuk szobahőmérsékleten«. Ezután cseppenként 30 ml acetont adunk -hozzá, 30 percig keverjük, majd a keletkezett csapadékról elkülönítjük a folyadék-fázist. 1,42 g kívánt terméket kapunk. Olvadáspont körülbelül 265 °0 /bomlik/. NMR 3.5 ppm ch2+n 6.6 ppm a tiazol /szin/ H,--je UV spektrum /EtOH, 0,1 n HC1/ max. 277 nm E » 263 A 2. példa kiindulási anyagaként felhasznált 2-/-jódetoxiimino/-2-/2-tritilamino-tlazol-4-il/~ecetsav szin izomerjét az alábbi módon állítjuk elő: Az előzők szerint készített etilésztert inéra atmoszféra alatt 5,5 ml dioxán és 44 ml vízmentes alkohol elegyében feloldjuk. 5,5 ml 2n nátriumhldroxidot, majd 7 ml vízmentes etanolt adunk hozzá cseppenként, és az elegyet másnapig szobahőmérsékleten keverjük. A képződött nátrium sóról a folyadékot elkülönítjük, és kétszer 3 ml 4:1 arányú etanol:dioxán eleggyel öblítjük. A kapott anyaghoz 100 ml viz és 100 ml kloroform elegy ét adjuk, és az elegy pH-ját In sósavval 2-re állítjuk be. A szerves fázist dekantaljuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson spektrum /CD,/2S0 3,12 ppm ÏT /CHj/j metiléncsoportja 10
