182093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammónium-csoportot tartalmazó helyettesített 7-amino -tiazolil -acetamido-cef -3-em-4-karbonsav -oximok előállítására
182.093 tán a folyadékot extraháljuk, a maradékot éterrel öblítjük. 202 mg kívánt terméket kapunk. Olvadáspont 240 °0 /bomlik/ NME spektrum: 2.03 ppm OAc 3,13 ppm N+/CHj/j metilcsoportja 6,87 ppm a tlazol /szín/ H^-je UV spektrum /EtOH, 0,1 n HC1/ max 261 nm E = 275-3« példa 3-acetoximet il-7-{2^/2raminot iazol-4-il/-2-|j£-/l ,3,5,7- tetraazatriciklo [3,3 »1»1dekán-l-ilium/-efcoxi-imlnqJ-ace- 111} -amino-cef-3-em-4-kar bonsav , szín izomerének előállítása /trifluoracetát és jodid keverékében/ A reakciólépés : 2-/2-tritilamino-tiazol-4-il/-2- E-/l,3,5,7- -tetraazatriciklo{3,3,l,l,*»á]dekán-l-ilium/-etoxi-imin<3-ecetsav szín Izomerének előállítása belső só formájában 8.4 g metllamin, 30 ml tebraklóretán és 3*5 g szolvatált 2-/2-tritilaminotiazpí-4-il/-2-/2-jódétoxiimino/-ecetsav szín izomerének /tiszta állapotban 3 g/ elegyét szobahőmérsékleten négy napig keverjük. Az elegyet izopropiléterrel kicsapjuk, 30 percig keverjük, a folyadékot extraháljuk és etiléterrel öblítjük. 110 ml kloroformmal felvesszük és a kapott szuszpenziót 30 percig keverjük. A folyadékot extrahálva 4,8 g nyers terméket kapunk. Olvadáspont 228 °0 /bomlik/ A kapott terméket 10 ml kloroformmal felvesszük, 30 percig keverjük, majd extraháljuk. Ezután kloroformmal öblitjúk, vízzel felvesszük és további 30 percig keverjük. A folyadékot ismét extraháljuk és a kapott szilárd anyagot vízmentes etanollal pasztává alakítjuk. A folyadékot extraháljuk és 2 ml etanollal, majd 2 ml éterrel öblítjük. 2,9 g kivant terméket kapunk. Olvadáspont 212 °C /bomlik/ NME spektrum /CD^AjSO 5»17 ppm N+CH2N típusu metilének 6*63 ppm tiazol szín H^-je 7,3 ppm tritil UV spektrum /EtOH, 0,1 n HC1/ max 276 nm Ej = 216 IE spektrum /nujol/ C02+ 1/f90 cm“1^ heterociklus 1534-1523 cm"1 B reakciólépés : 3-acetoximety.-7-{2-/2-tr itil-amino-4-il/~2- - ß-/l,3,5»7-tetraazatriciklo[3,3»l»l»5»'Odekän-l-ilium/-etoxi-imino|-aceti3} -amino-cef-3-em-4-karbonsav-benzhidrilészter /szín izomer/ hidrogén jodidjának előállítása A fenti termék 0,267 g-jához 0,1 g piridin-hidrogén-jodidot, 0,22 g diciklohexil-karbodiimldet, 0,22 g tiszta benzhid-12
