182085. lajstromszámú szabadalom • Karbamiszármazékokat tartalmazó rovarirtószerek és eljárás karbamidszármazékok előállítására
182.085 talált szén-, hidrogén-, nitrogén- és - adott esetben - halogén-tartalom megegyezett a számított értékekkel. A tisztított termékek NME spektrumát is felvettük; ezek megfelelnek a megadott szerkezetnek. b/ Az anilinszármazékok előállítása /!/ 4-M-Naftoxi/~anilin 1,5 liter viz, 40 ml ^égecet és 1,0 mól 4-/flf-naftoxi/-niüro-benzol elegyet keveres közben felforraljuk. Az oldathoz forrás közben kis részletekben hozzáadunk 200 g vasport, majd a hozzáadás után 6 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre lehűlni. Lehűlés közben a vízben oldatlan anyag kiválik. Néhány óra múlva a kapott, viztiszta vizes fázist óvatosan leöntjük. A kapott maradékhoz hozzáadunk 1,5 liter acetont, hogy a szerves alkotórészek feloldódjanak. Az oldatlan anyagot leszivatjuk és acetonnal mossuk. A szüredékek egyesítése után az aceton túlnyomó többségét ledesztilláljuk. A desztillálást megszakítjuk, amikor a gőz hőmérséklete 95°C. A heterogén maradékot lehűlése után 1 liter etilén-kloriddal addig keverjük, amig osak két fázist kapunk. Ezeket a fázisokat szétválasztjuk és a vizes fázist ismét 200 ml et ilén-klóriddal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesitjük, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra bepároljuk. Olajos nyers terméket kapunk, amelyet olajszivattyu vákuumában desztillálunk. A főpárlat lassan kikristályosodik. Nyers termék kitermelése 220 g /0,936 mól; 93 %/. A tiszta termék kitermelése 195 g /0,330 mól; 83 %/. A termék forráspontja 0,6-0,7 mbar nyomáson 181-186°C; olvadáspontja 49-50°0. /2/ 4—//^-Naf toxi/-anilin A H-/% -naftoxi/-nitro-benzolt az >1/ pontban leirt módon redukáljuk /az ott megadott mennyiség 1/4 részét/. A nyers termék desztillálásánál előpárlatként némi hexametapol és p-klór-anilin távozik. A főpárlat kikristályosodik. A tiszta termék kitermelése 41 g /0,174 mól; 70 %/. Forráspontja 0,7 mbar nyomáson 194-196°C; olvadáspontja 113-*115°0. /3/ 4-/D(-Naftoxi/-3-klór-anilin Az /!/ pontban leírt módon járunk el 4-/fc£-naftoxi/-3- -klór-nitro-benzolból kiindulva /az ott megadott mennyiség 1/4 részéből/. A nyers termék desztillálásánál elôçàrlatként kevés hexametaçolt és 3,4-diklór-anilin távozik. A fópárlat hosszabb állás után is nagy viszkozitású olaj marad. A tiszta termék kitermelése 50,4 g >0,187 mól; 75 %/. Forráspontja 0,3 mbar nyomáson 193-197°C. Analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott /B/ általános képletü anilinszármazékokat, illetve a /C/ általános képletü anilinszármazékokat. 9
