182085. lajstromszámú szabadalom • Karbamiszármazékokat tartalmazó rovarirtószerek és eljárás karbamidszármazékok előállítására

182 085

N-Ui-/o<r-naf toxi/-f en ill -N *-/2 ,6-dif luor-benzoil/-karbamid, op.215-21§ DC;

N- [4-A-naf toxi/-fenilJ-N ’-/2,6-dif luor-benzoil/-karbamid, op.^19^222 °C;

N-p4~/oC-naf toxi/-3-klór-f enilJ-N,-/2,6-difluor-benzoil/— -karbamid, op. 229-232 DC;

N- [4-/p(-naf toxi/-f en ill-N'-/2-klór-6-f luor-benz oil/-kar - bamid, op. 209-211 °G; _

N-Wj—A-naf toxi/-f enill-N,-/2-klóx-6-f luor-benzoll/-karbamid, od. 206-208 °C;

N- £}~/o(-naftoxi/-3-klór-f eniQ -N’-/2-klór-6-fluor-benzo- 11/-karbamid, op. 242-245 °C.

2. példa

N-B—/oC-Naf toxi/-f enií] -N'-/2,6-diklór-benzoil/-karbamid

1. Művelet: az izocianát előállítása

23,5 g /0,10 mól/ 4-/>(-naftoxi/-anilinnek 200 ml dioxánnal készült oldatához keverés közben szobahőmérsékleten addig vezetünk hidrogén-kloridőt, amig már hidroklorid nem válik ki.

A kapott reakcióelegyet 5-10 °C-ra lehűtjük és erőteljes keverés közben 15 g foszgént vezetünk az elegybe. A bevezetés után 3 óra hosszat 25°C—on, majd 1 óra hosszat 50 °C-on és végül még 1 óra hosszat 95-100eC-on keverjük az elegyet. Viztiszta oldatot kapunk. Ezután a foazgén feleslegét czL 95°C-on nitrogéngáz bevezetésével kihajtjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. Olajos terméket kapunk. Kitermelés 26 g /0,995 mól; gyakorlatilag mennyiségi/ 4-/C<-naftoxi/-fenil-izocianát.

2. Művelet: a karbamid előállitása

13»1 g /0,050 mól/ 4-/(y-naftoxi/-fenil-izocianátnak 100 ml dioxánnal készült oldatához hozzáadunk 9,5 g /0,50 mól/ 2,6- -diklór-benzoil-amidot és 2 ml trietil-amint. A kapott elegyet 15 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot 100 ml toluollal eldörzsöljük. A termék oldódás nélkül kristályosodik; leszivatjuk és szárítjuk. Kitermelés 19,4 g /86 %/. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 194-198 °C.

A 2. műveletet a következő módon is végrehajthatjuk:

13,1 g /0,05 mól/ 4-/0(-naf toxi/-fenil-izocianátnak és 9*5 g /0,050 mól/ 2,6-diklór-benzoil-amidnak 50 ml piridinnel készült oldatához hozzáadunk 1 g nátriumot. A kapott reakcióelegyet 24 óra hosszat 100 oC-on melegítjük, majd szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni és a lehűlt reakcióelegyet 250 g jég és 250 ml tömény sósav keverékéhez adjuk. A kikristályosodó csapadékot leszivatjuk és vizzel, majd etanollal mossuk és szárítjuk. Kitermelés 18,8 g /0,0417 mól; 83 %/• A termék olvadáspontja 196-200 °C.

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

N- R-/0t-naf toxi/-fenií] -N’-/2-klór-benzoil/-karbamid, op. 211-215 ÎP;

N-B—/OŐ-naf toxi/-3-klór-f eniO -N*-/2-klór-benzoil/-kar bamid, op. ^14-218 °C;

N-B-/$-naftoxi/-fenill -N’-/2,6-diklór-benzoil/-karbamidt op. 210-214 ÖC;

11