182053. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szín-7-[-2-(2-imino-4-tiazolin-4-il)-2-hidroxi-imino-acetamido]-3 (htt)-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
182.053 / sóik és észtereik antimikróbás hatásának kedvező jellemzői az alábbiakj a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek egy előnyös csoportja nemcsak hogy megfelelően hatásos Gram-pozitiv baktériumok, igy többek között a Staphylococcus aureus ellen, hanem ugyanakkor hatásos Gram-negativ baktériumok széles köre, igy többek között az Excherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis,Proteus morganii, Proteus rettgeri, Citrobacter freundii, Enterobactercloacae és Serratia marcescehs ellen. Ezek az igen kedvező jellemzők még jobban kidomborodnak, ha figyelembe vesszük, hogy e vegyületek hatásosak a felsorolt baktériumok olyan mutánsai ellen iSj amelyek -laktamáz /vagy más néven cefalosporináz/ termelők. Miként említettük, az I általános képletben Y hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, karbamoilcsoportot, kvaterner ammóniumcsopórtot vagy nitrogéntartalmú heterociklusos tiocsoportot jelent. Y kvaterner ammóniumcsoportként jelenthet például XII általános képletü piridiniumcsoportot - ahol Z jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport /például metilcsoport/, karbamoilesöpört, karboxi1csöpört, szulfocsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport /például metoxiesoport/-, Így többek között piridinium-, karbaraoilcsoporttal helyettesitett piridinium- /például 3-karbamoil-piridiniura- vagy 4-karbamoil-piridinium-, szulfocsoporttal helyettesitett piridinium- /például 4- -szulfo-piridinium-/, alkilezett piridinium- /például 4-metil-piridiniura- vagy 3-metil-piridinium-/ vagy karboxi-piridinium* csoportot /például 3-karboxi-piridiniura- vagy 4-karboXi-piridiniumcsoportot/. Y jelentésében a kvaterner ammóniumcsöpört lehet továbbá például kinolinium-, pikolinium- vagy lutidiniumcsoport. A kvaterner ammóniumcsoportok előnyös csoportjának bizonyult az adott esetben a 4-helyzetben karbamoilcsoporttal helyettesitett piridiniumcsoport. Ha az I általános képletü vegyület kvaterner ammóniumcsoportot tartalmaz, akkor az I általános képletü vegyületek betain-szerkezetüek lehetnek, azaz például az Ic általános képlettel - ahol Z jelentése a fenti - jellemezhetők. Az Y szimbólummal jelölt nitrogéntartalmú heterociklusos tiocsoportok legfontosabb osztályait a XII - XX általános képletekkel jelölhetjük, ahol R^ jelentése hidrogénatom vagy egy -/CH2/nP általános képletü csoport, az utóbbi csoportban pedig n értéke 1, 2 vagy 3 és P jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-, 1 -v4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, -COOEr általános képletü /ahol hidrogénatomot vagy 1-4 szénatonios alkilcsoport öt jelent/, -CONR^r^ általános képletü /ahol R^ és R^ hidrogénatomot va^ csoportot jelentenek/ vagy-NR5R' ;y 1 - 4 szénatomos alkiláltalános képletü csoport /ahol R^ és Rb az itt megadott jelentésüek/, továb-2 *5 bá R és R^ jelentése hidrogénatom vagy amino-, karbamoil-,-NH-C00R^ általános képletü /ahol iP 1 - 4 szénatomos alkilcsoport ot jelent/, -S-/CH2/nQ általános képletü /ahol n értéke 1, 2 vagy 3 és Q karboxil-, hidroxil- vagy szulfocsoportot vagy hidrogénatomot jelent/ vagy -/CH2/nP ál-3
