182051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrapeptid-hidrazid-száramzékok előállítására

182.051

Az előállított vegyület olvadáspontja: Í69-170 C°

2-5 o

jj : -21,1 /c.í 0,37, dimetil-f ormamidban/.

Elemanalizis a O^^H^^OgNg-Gl képlet alapján:

.számított: C: 50,74» H: 5,65; N: 12,09» 01: 5*10%;

mért: C: 58,61; H: 5,59; N: 11,81, Cl: 4,92%.

II. A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Rie-NH-NH-00-/OHp/p-Gl előállítása

A 4. példa II. pontjában megadottakat 250 mg Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Hie-NH-NíI-C0-/CH2/2-Cl-da 1 megismételjük. Ily módon I50 mg /kitermelés 60 %/ H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH~C0- -/CHp/p-Cl-t kapunk.

Az előállított vegyület forgatása:

jp : + 20,5° /c : 0,2, metanol/; : 0,42

A terméket savasan hidrolizáljuk majd aminosav-analizist végzünk. Ennek eredménye:

Gly: 1,01; Alá: 0,95; Tyr: 0,88; Fhe: 0,98; átlagos kinyerési arány 79 %• *

7. példa

A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Fhe-NH-NH-C0-CH2~CH2-0H előállítása

I. Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Fhe-NH-NH-C0-CH2-CH2-0H előállítása

A 4. példa I. pontjában megadottakat 540 mg Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH2-vel és 0,12 ml H0-CH2-CH2-C00H-val megismételjük. Ily módon 320 rag /kitermelés 53 %/ Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH-00-CH2-CIÍ2-OH-t kap unk.

Az előállított vegyület olvadáspontja 178-179 C°;

: - 22,3° /c.: 0,3, diraeti 1-formamid/; R^ : 0,10.

Elemanalizis a képlet alapján:

számított: G: 60,34; H: 5,96; N: 12,42 %;

mért: C: 59,98; H: 5,85; N: 12,18 %.

II. A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-m-NH-C0-CH2-CH2-0H előállisa

A 4. példa II. pontjában megadottakat 250 mg Z-Tyr-/D/-Alnr-Gly-Phe-rTH-NH-C0-CH2-CH2-0H-dal megismételjük. Ily

módon 100 mg /kitermelés 40 %/ H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Fnc-ITH-NH-CO-CJIp-CHp-OH-t kapunk. >

16