182051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrapeptid-hidrazid-száramzékok előállítására

182051

/kitermelőd 56 % II-Tyr-/D/-Ala-Gly-Rie-NH-NIÏ-CO-/ÔH2/3-CH3-t . kapunk.

Az előállított vegyület jellemzői:

[,vj^: + 24,5° /c í 0,2, metanol/; R^ : 0,47

Hidrogén-kloriddal hidrolizálva a terméket, majd arainosav-analizisb végezve az alábbi(eredményeket kapjuk:

Gly : 1,00; Alá: 0,95» Tyr: 0,88, Pite: 1,01; átlagos kinyerési arány 82%.

3. példa

A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-PhQ-NH-NH-GO-GH2-CH-/GH3/2 előállttá- . sa

I. A Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH~NH-CO-CH5-CH-/GH,/o előállítása ^ 5 ^

A 4. példa I. pontjában megadottakat 550 mg /0,88 ramól/ Z-Tyr-/D/-Ala_Gly-Fhe-NH-NH2~vel és 0,15 ml /CH3/2CH-CH2--COOH-val megismételjük. Ily módon 320 mg /kitermelés 53 %/ ZrTyr-/D/-Ala-Gly-Rie-NH-NH-CO-CH2-CH-/CH3/2-t kapunk.

Az előállított vegyület olvadáspontja 228-230 0°;- 23,9 /c : 0,28, dimetil-formaraid/ : 0,46. Elemanalisis a C^gH^OgNg képlet alapján:

számitott: G: 62,77; H: 6,44; N: 12,20 %; \

mért: C: 62,58; H: 6,35; N: 11,95 %•

II. A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH-CO-CH2-CH-/CH3/2 előállítása

A 4. példa II. pontjában megadottakat 170 mg Z-Tyr-/D/-Alá-Gly-Phe-NH-KH-C 0-CH2-CH-/GH3/2-ve1 meg is mét e1jük.

Ily módon 105 mg /kitermelés 62 %/ H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Hie-NH-NH-CÖ-CH2-GH/CH3/2 -t kapunk.

Az előállított vegyület forgatása:

+ 21,1° /c.: 0,18, metanol/; r| : 0,49.

A terméket hidrogén-kloridos hidrolízis után aminosav-analizisnek vetjük alá. Ennek eredménye:

Gly: 1,00; Alá: 1,02; Tyr: 0,96; Fhe: 1,02; átlagos kinyerési arány 80 %.

6. példa

A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-Fhe-NH-NH-C0-/CH2/2-Cl előállítása

I. Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH-C0-/GH2/2-Gl előállítása

A 4. példa I. pontjában megadottakat 515 mg /0,85 mmól/ Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH2~vel és 120 mg C1-CH2-CH2--GOOH-va1 megismételjük. Ily módon 360 mg /kitermelés 59 %/Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-Phe-NH-NH-CO-/CH2/2-Gl-t kapunk.

15