182050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,6-di-O-(aminoglikozil)-1,3-diaminociklitolok 1-N-szubsztituált származékainak előállítására
182.050 A ta 1 álmán.y tárgya uj eljárás 4,6-di-0-/aminoglikozil/-1,3-dinminociklitolok l-N-szubsztituált származékainak előállítására bizonyos aminocsoportok szelektív blokkolásával,hidroxil- ég aminocsoport párok közötti átmeneti fémsó komplex képzés révén. Ha egy szerves poliamino-vegyület, különösen szénhidrát és aminociklítol-aminoglikozid bizonyos kémiai átalakítását végezzük, akkor a kívánt termék jó hozamának elérése céljából először a molekulában lévő áminocsoportok "blokkoló" vagy "védő" csoportokkal képzett származékait kell elkészíteni, hogy meggátoljuk, hogy az aminocsoportok is reakciókba lépjenek az alkalmazott reagensekkel. Általában alkalmazott blokkoló csoportok olyan acil blokkoló csoportok, amelyek könnyen kapcsolódnak aminocsoportokhoz, és könnyen eltávolithatók, miután a kívánt átalakítást elvégeztük, de stabilak az alkalmazott reakciókörülmények között. Egy szerves poliamino-vegyületen, ahol a reakció helye az aminocsoportok egyike, kémiai átalakítások ideálisan olyan intermediereken végezhetők, ahol minden más aminocsoport szalektive védve van egy blokkoló csoporttal; másképpen különböző mono-N- és poli-N-származékok keverékei keletkeznek, amelyek a kívánt átalakítási termék elkülönítése céljára nehézkes elválasztási műveleteket /általában kromatografálást vagy többszöri kromatografálást/ igényelnek. Nem mindig lehetséges azonban az ideális szelektive blokkolt intermediert a szakterületen eddig ismert módszerekkel előállítani, úgyhogy védet len aminocsoportokkal a kivánt átalakítási termék csak alacsony hozammal keletkezik. Ha egy szerves poliamino-vegyület sztérikus faktorok és/vagy az aminocsoportok primer és/vagy szekunder és/vagy tercier jellege miatt különböző reaktivitás! fokozatú aminocsoportokat tartalmaz, néha lehetséges, bár mérsékelten alacsony hozamokkal, szelektive védeni egyes aminocsoportokát, mig más aminocsoportok védetlenül maradnak, amelyeken kivánt reakció mehet végbe. Ilyen eljárások általában többlépéses átalakításokból állnak, és mindenegyes intermedier elkülönítését és tisztítását igénylik. Gyakran lehetetlen az összes egyéb aminocsoportot védeni azon kívül, amelynek átalakítását igényeljükjigy például, ha két egyforma reaktivitásu aminocsoport van, úgy legjobb esetben is csak némely aminocsoport van blokkolva, ami minimalizálja egy adott reakcióban képződő termékek számát,de még növelheti a termékek keverékeinek számát, arai a csak nehezen elkülöníthető és tisztítható kivánt termékek gyenge hozamában nyilvánul meg. A találmány szerint lehetséges könnyen, jó hozammal előállitotani olyan szerves poliaraino-vegyületek szelektive blokkolt aminoszármazékait, amelyekben legalább egy aminocsoportnak egy hozzáférhető szomszédos hidroxilesöpört ja van. A találmány legfőbb alkalmazási lehetősége az aminociklitol-aminoglikozid szakterületen van, amennyiben lehetséges könnyen előállítani jó hozamokkal olyan N-acilezett származékokat, amelyeket eddig lehetetlen volt elkészíteni, vagy csupán kis mennyiségben lehetett előállítani. Továbbá az előállított szelektive N-acilezett szerves poliamino-vegyület megfelelő tisztaságú és kielégítő hozamú ahhoz, hogy további reakciókat végezzünk az N-acilezett poliamirno-intermedier izolálása nélkül. A jelen találmányt megelőzően szomszédos amino- és ,-hidroxil-csoport párok kétértékű átmeneti fémsó komplexei ismeret2
