182047. lajstromszámú szabadalom • N-benzil-antranilsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
182 047 A találmány tárgya hatóanyagként /I/ általános képletü N-benzoi1-antmnilsavészter-származékot tartalmazó fungicid készítmény. Az /!/ általános képletben X jelentése hidrogénatom, 3-helyzetü halogénatom, 3- vagy 4-helyzetü metoxicsoport, 2,4-, 3,4- vagy 3,5-helyzetü dimetoxicsoport, 3,4-helyzetü metíléndioxicsoport vagy egy 3-helyzctü halogénatom és egy 4-helyzetű metoxicsoport, R jelentése hidrogénatom, 1-7 szénatoraos alkilesöpört,3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, halogén-/l-3 szénatomos alkil/-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alki lesöpört vagy N,N-di/l-2 szénatomos alkil/-amino-/l-4 szénatomos alkil/-csoport, azzal a kikötéssel, hogy ha R jelentése alkilesöpört, akkor X nem jelenthet 4-helyzetü metoxiesoportot - tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal - előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal vagy aromás szerves oldószerekkel - és adotb esetben felületaktív anyagokkal - előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagokkal - összekeverve. Az /!/ képletü N-benzoil-antranilsavészter-származékok közül egyesek ismertek /például J. Am. Chem. Soc., 62, 3136 /1940/î J. Chem. Soc., 2471 /135V? J. Chem. Soc., W20 /1956/t Bull. Soc. Chim., Prance, 337 /1960/j . Az /I/ általános képletü N-benzoil-antranilsavészter-származékok fitopatogén gombák ellen gyakorolt gombaölő hatását azonban még sohasem tanulmányozták. Azt találtuk, hogy az /I/ általános képletü N-benzoil-anbranilsavészber-származékok a gombák olyan széles skálája ellen hatásosak, mint: Piricularia oryzae, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Venturia inaegualis, Diaporthe citri, Botrytis cinerea, Glomerella cingulata, Sclerotinia cinerea és Phybophbhore infestans. Különcsen a lisztharraat betegségek ellen hatásosak a mezőgazdaságban és kertgazdaságban, például gabonaféléknél, gyümölcstermései'nél, zöldség és dísznövényeknél, melyeket a következő fitopatogén gombák támadhatnak meg: Podosphaera leucotricha, Fhyllactinia pyri, Phyllactinia kakicola, Une inula necator, Sphaerotheca fuliginea, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca pannosa, Sphaerotheca humuli, Erysiphe graminis f. sp. hordei és Erysiphe graminis f. sp. tritici. Az utóbbi időben gyakran komoly problémát jelentett a fungicidek alkalmazásakor a gabona védelménél a fungicidekkel szemben rezisztenssé vált növényi patogén gombák föllépése. Az /!/ általános képletü N-benzoil-antranilsavészter-származékok a fungicidekkel szemben rezisstens pabogének ellen erős fungitoxieitást mutatnak. így például ugyanolyan gombaölő aktivitást fejtenek ki a Benomyl iránt rezisztens Sphaerotheca fuliginea és az Erysiphe cichoracearum törzs ellen /Ann. Rev. Phytopathology, 14j 403, /1976/ mint a vad /érzékeny/ törzsek ellen.Várható tehát, hogy az /!/ képletü N-benzoilantranilsav-észterek kiváló gombaellenes hatást fognak kifejteni a szántóföldeken fellépő fungicid-rezisztens gombák okozta növényi betegségek ellen. Emlősökre és halakra előnyösen igen kevéssé toxikusak és kevés kártékony hatást fejtenek ki. Az /I/ általános képletü N-benzoil-antranilsav-észterek szerkezeti leg hasonlítanak bizonyos vegyületekre, amelyek a J. Ued. Chem., 11, 369 /196d/ irodalmi helyen vannak leirva,azor>-2
