182047. lajstromszámú szabadalom • N-benzil-antranilsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
182.047 ban hatásosabbak a lisztharmat betegségekkel szemben, mint az utóbbi vegyületek és az /I/ képlet! N-benzoil-antranílsav-észterek alacsony dózisoknál is hatásosak még. A találmány körébe tartozik az uj /I/ általános képletü vegyületek előállítása is; ide tartoznak azok az N-benzoil-antranilsavészter-számazékok, amelyek képletében X jelentése 2,4- vagy 3»á—helyzetű dimetoxicsoport, egy 3-helyzetü halogénatom és egy 4-helyzetü metoxicsoport, vagy 3,4-helyzetü metiléndioxi-csoport, és R jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport. Ezeket a vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely /XI/ képletü antranilsav-észtert, ahol R .jelentése a fenti, valamely /III/ általános képletü benzoil-kloriddal - ahol X jelentése a fenti - reagáltatunk. A reakciót rendszerint úgy végezzük, hogy a /II/ képletü kiindulási antranilsav-észtert ekvivalens mennyiségű vagy feleslegben levő /III/ képletü benzoil-kloriddal reagáltatjuk szobahőmérsékleten /0 - 35°C-on adott esetben inert oldószer például benzol, toluol, xilol, tetrahidrofurán, dioxán,klórbenzol, kloroform, szén-tetraklorid, nitrobenzol, viz,metanol,etanol. metilizobutilketon, aceton, metilén-diklorid, vagy diklór-etán jelenlétében. Kívánt esetber a reakció közben melegíthetjük az elegyet /visszafolyatás hőmérsékletéig/ és/vagy sósav elvonószer, például piridin, trietilamin, kinolin, N^N-dimetilanllin, N.N-dietilanilin, N-metilmorfolin, nátrium-metilát.nátrium-etilat, nátrium-hidroxid, nátrium-amid jelenlétében végezzük a reakciót és igy simán kapjuk a célszerinti vegyületet* Az igy kapott /!/ képletü N-tenzoil-antranilsav-észtert szükség esetén önmagában ismert módszerrel, például, átkristályositással, d észt illád óval és/vagy oszlopkromatográfiásan tisztíthatjuk. A fungicid készítményben előnyösen olyan /I/ képletü N-benzoilantranilsav-észter hatóanyagot alkalmazunk, amelyben X jelentése hidrogénatom, 3-fluor-, 3-klór-, 3-bróm-, 3-jódatom, vagy 3-metoxi-, 4-metoxi-, 2,4-dimetoxi-. 3,4-aimetoxi-, 3-fluor-4-metoxi-, 3-klór-4-raetoxi-, 3*á—metilen-dioxi- vagy 3,5-dimetoxicsoport és R jelentése hidrogénatom, vagy 1-7 szénatomos alkil-, ciklopropil-, vinil-, 2-metilvinilesöpört,klórmetil-, metoximetil-, vagy N,N-dimetilaminometilcsoport; a legelőnyösebbek azok az I általános képletü vegyületek, amelyeknél X jelentése hidrogénatom, R jelentése hidrogénatom, metilvagy vinilcsoport, és azok a vegyületek, ahol az /!/ képletben X jelentése 3-jódatom és R metil-, etil-, n-propil-, vinil-, klarmetll-, vagy N,N-dimetilaminooietilcsoport? továbbá azok az I képletü vegyületek aboi X 4-metoxicsoport, es R jelentése eti1—, izopropil-, vinilcsoport, valamint azok az /!/ általános képletü vegyületek ahol X 3,4-dimetoxicsoport, és R hidrogénatom vagy metil-, etil-, n-propil-, izoproçil-, vinil-, metoximetil-, vagy N,N-dimetilaminometilesöpört es azok az /I/ képletü vegyületek, amelyeknél X 3,4-metiléndioxicsoport, és R jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil- vagy metoximetilcsoport. Az /!/ általános képletü N-benzoilantranilsav-észterek fóngicidként történő alkalmazásakor a vegyületeket más komponensekkel, például hordozókkal és higitókkal vagy könnyebb alkalmazás végett szilárd hordozókkal vagy higitókkal. például . talkum, agyag vagy folyékony hordozókkal vagy higitókkal, például szerves oldószerekkel összekeverve alkalmazzuk. A fungicid 3
