182035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkadifformin és származékainak előállítására

182.035

benzilezóeóvel, majd a kapott termék metanolból végzett kristályosításával o /VIc/ kópletü szekunder amint kapjuk a megfelelő dimoti lészter formájában, kvantitatív kitermeléssel. A kapott termék olvadáspontja: 95 - 105°C.

KIÍR spektrum /CDCl-,/: cT 6,75 /ói’, s» 1H/, 7,10 /d, J= 8Hz, 1H/,

6,99 /d, J=2Hz, 1H/, 6,77 /d, d,J=8Hz, 2Hz, 2H/, 5,82 /s, 3H/, 3,74 /a, 8H/,

3,03 /m, 4H/, 2,38 /br, s, 1H/,

IR spektrum /KBr/\)mox: 3400, 3300, 2950, 2840, 1740, 1720,

1250, 1215, 1050 cm“1,

Analiziseredmények a O^gH^NgOg összegképlet alapján:

számított: 0 = 59,33 %; H = 6,64 %\ N = 7,69 %; talált t 0 = 59,33 %; H = 6,68 %; N = 7,66 %.

22. példa

9-Klór- /és 9-bróm/-l,2,3,4,5,6-hexahidro-azepino/^,5-b7'indol-5,5-dikarbonsav-dimetil-észter [/11A/ és /VIe/ képletü vegyület/

Az /Va/ képletü vegyület reduktiv debenzilezéséné}. tapasztalt jelentős dehalogénezés elkerülése céljából az /Vd/ és /Ve/ képletü klór- és bróm-vegyületeket 3 % vízmentes sósavat tartalmazó metanolban hidrogénezzük. A hidrogénezést 1,05 ekvavilens hidrogén felvétele után leéllitjuk. Mig a /VId/ képletü klór-amin keletkezik, nyilvánvalóan nem kerülhető el, hogy a bróm-vegyület kis mértékben ne dehalogéneződjön. Az eljárással kapott cim szerinti vegyületet metil-acetát-hexán elegyből kristályosítva kvantitatív kitermeléssel 137 - 138°0-on olvadó /VId/ képletü vegyülethez jutunk.

Ní.tR spektrum /CDCl*/: <£*8,86 /br, s, 1H/, 7,44 /br, s, 1H/,

7,14 /m, 2H/, 3,77 /£, OK/, 3,68

/£, ?K/, 2,99 /(t, 4H/, 2,28 /br, s 1H/.

IR spektrum /KBr/^max: 3370, 3350, 2930, 2830, 1735, 1715,

1463, 1435^ 1260, 1240, 1215, 800 cm“1, Tömegspektrum /80 e/V/ m/e: 336 /M /,

Analiziseredmények a O^gH-^^O^Cl összegképlet alapján:

számított: C = 57,06%; H = 5,09%; N = 8,32%; 01 = 10,53%? talált: 0 = 56,96%; H = 5,34%; N = 8,09%; 01 = 10,43%.

A /VIe/ képletü bróm-azepino-indolt körülbelül 80 %-os tisztaságban kapjuk. A termék a vékonyréteg kromatográfiás és ITT.TR mérések szerint szennyezésként /Via/ képletü vegyületet is tartalmaz, ugyanis kétféle /8,98 és 8,86/ NH jelet lehet kimutatni, a /VIe/ és /Via/ képletnek megfelelően. A /VIe/ képletü vegyület elválasztásának és tisztításának nehézkes volta megakadályozza a termék közvetlen fölhasználását a következő reakciólépóshez. -NI.ÎR spektrum /CDCl,/:0 8,86 /br, s, 1H/, 7,59 /a, III/, 7,18

7 /széles, s, 2H/, 3,76 /s, 6H/, 3,66 /s, 2H/, 2,99 /tn, 4H/, 2,26 /széles, s, 1H/

Tömegspektrum /80 eV/ 380 /M*/

18