182023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-amino-szénhidrogén-foszfonsav-származékok előállítására

182.023

gyei /az arány 9 ' 1 súlyaránytól 1 : 1 súlyarányig fokozatosan változik/ és ezután etil-acetáttal kromatografáljuk. A vegyiiletet tartalmazó frakciókat egyesítve és csökkentett nyomáson bepárolva olajos anyagként 62,6 g dietil-3-/N-etoxi-karbonil-N-etoxi-karbonil-oxi-amino/~2-/tetrahidro-2H-piran-2-il-oxi/-propi 1-foezfonátot kapunk.

Infravörös abszorpciós spektrum /folyadékfilm/:

9max: 1.780, 1730, 1220, 1170 cm-1 PMR abszorpciós spektrum /GDCl,./:

1,28 - 1,57

1,72

2,00 - 2,60 3,45 - 4,58

4,88

/12H, m/ /6H, m/ /2H, m/ /13H, m/ /1H, ra/

Az etil-acetátos eluátum utolsó frakciójából ezen kivül

21,8 g dietil-3-/N-etoxi-karbonil-N-hidroxi-amino/-2-/tetrahidro-2H-piran-2-il-oxi/-propi1-foszfonátot kapunk. Infravörös abszorpciós spektrum /folyadékfilm/:

v)

max

3200, 1780, 1730, 1230, 1170 cm-1

PMR abszorpciós spektrum /CDCly':

á/ppm/

1,18 - 1,52 /9H, m/

1,68 /6H, m/

1,90 - 2,68 /2H, m/

3,42-4,58 /111, m/

4,83 /1H, m/

,21. példa

54,0 g dietil-3-/N-etoxi-karbonll-N-etoxi-karbonil-oxi-amino/-2-/tetrahidro-2H-piran-2-il-oxi/-propil-foszfonát, 100 ml etanol és 100 ml 0,1 N sósav elegyét 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A reakció befejezése után az etanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a kapott vizes oldatot 200 ml és kétszer 50 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk.

Az egyesitett extraktumokat telitett vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson szárazra bepároljuk. Az eljárással olajos anyagként

39,25 g dietil-3-/N-etoxi-karbonil-F-etoxi-karbonil-oxi-amino/-?-hídroxi-propíl-foszfonátot kapunk.

Infravörös abszorpciós spektrum /folyadékfilm/:

0 „ : 3350, 1780, 1720, 1220, 1020 cm'

Y max '

PMR abszorpciós spektrum /CDOl^/:

<í/ppm/-1

22.

1,1 - 1,5 /12H, ra/

1,90, 220 /2H, d, d,

3,4 - 3,8 /2H, m/

3,8 - 4,5 /9H, m/ példa

J s 6Hz, 18Hz/

a/ 7,8 g 2/R/,3-dihidroxi-propi1-foszfonátot 40 ml piridin-44