182021. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 5,6-dihidro-prosztaciklin származékok előállítására
182.021 bői leszármaztatható laktonoknak ember- és állatgyógyászatilag elfogadható sói, optikai antipódjai /vagyis enantiomerjei/ és az antipódok rácéra keverékei, továbbá geometriai izomerjei és ezek keverékei, valamint diasztereomerjei és ezek keverékei. A találmány tárgya továbbá eljárás a II általános képletü, ahol R-^* és jelentése hidrogén- vagy deutériumatom, R* R5 q, Y, R^, Rg, S és G jelentése a fenti és az egy folyamatos és egy szaggatott vonalból álló jelzés /-------/ egy egyszeres vagy kettős kötést jelent, ~~ biciklusos prosztaglandin-származékok előállítására* A jelen leírás képleteiben a pontozott vonal /............./ azt jelenti, hogy az adott csoport endo-konfigurációban kapcsolódik az A- és B-jelü gyűrűkből álló 2-oxs-biciklo-oktán gyürürend- ' szerhez, illetve S-konfigurációban kapcsolódik az oldallánchoz. Az éka lakú vonal / -mugj/ ugyanakkor azt jelenti, hogy az adott csoport a 2-oxa-biciklo-oktán gyürürendszerhez képest exo-konfigurációju, illetve az oldalláncnak azon szénatomja, amelyhez ez a csoport kapcsolódik, R-konfigurációju. A hullámos vonal //vwy pedig azt jelenti, hogy az illető csoport térállása nem meghatározott, vagyis a 2-oxa-biciklo-oktán gyürürendszerhez kapcsolódó csoport lehet akár endo-, akár exo-konfigurációban, illetve az oldalláncnak azon szénatomja, amelyhez az adott csoport kapcsolódik, lehet akár R-, akár S-konfigurációju. Az I' és II általános képletü vegyületekben a B-jelü heterogyürü és az A-jelü ciklopentan-gyürü cisz-tér állásban kapcsolódnak egymáshoz, vagyis a B-jelü gyűrűben hullámos vonallal jelölt két kötés egymáshoz képest cisz-helyzetü és igy mindkettő vagy az A-jelü ciklopentán-gyürü ,-;ikja alatt /vagyis alfa-helyzetben/, vagy e gyűrű sikja felett /vagyis béta helyzetben/ van. Az A-jelü ciklopentán-gyürühöz kapcsolódó oldallánc transz-térhelyzetben van a B-jelü heterogyürühöz képest; vagyis, ha a B-jelü gyűrű az A-jelü gyűrű sikja alatt /alfa-térállásban/ helyezkedik el, akkor az oldallánc exo-konfigurációju, és ha a B-jelü gyűrű az A-jelü gyűrű sikja felett /beta-térállásban/ helyezkedik el, akkor az oldallánc konfigurációja endo. Ha a -OHR^-CR^-D-R általános képletü oldallánc endo-konfigurációju, akkor a B-jelü heterogyürünek az oldalláncot viselő szénatomjához kapcsolódó hidrogénatom exo-konfigurációju, és abszolút konfigurációja béta. Ha viszont az oldallánc exo-konfigurációju, akkor a hidrogénatom endo-helyzetben van és abszolút konfigurációja alfa. így a találmány oltalmi körébe az la, Ib, Ic és Id általános képletü vegyületeknek és ezek keverékeinek előállítás ára szolgáló eljárás tartozik. Az Ib és Id általános képletü vegyületek kromatográfiás mozgékonysága /Rf-értéke/ nagyobb és optikai forgatóképessége /EpQÍj/ kisebb, mint a megfelelő la és Ic általános képletü szél?» pazékoké. A találmány szerinti vegyületekben szereplő alkil-, alkenil- és actloxicsoportokban a szénláncok egyenesek vagy elágazóak lehetnek. A találmány, szerinti vegyületekben R jelentése előnyösen pzabad vagy; észterezett karboxilesöpört. Az 1-6 szénatomot tartalmazó alkilesöpörtök előnyösen metll-, etil- vagy propilcsoportok. 3
