182019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett aminoalkoholok előállítására
182.019 reakcióba redukáló körülmények között. Ennek során redukálószerként elsősorban katalitikusán aktivált hidrogént használunk, például hidrogént valamely hidrogénező nehézfém katalizátor vaby katalizátor eleçy, igy valamely palládium- és/vagy platina katalizátor .jelenléteben. Ilyen reakciókörülmények között a hidrogenolizlssel lehasitható Xo csoportokat, például benzilcsoportokat lehasitjuk, az adott esetben jelenlevő karbonilcsoportot karbinolcsoporttá és egyidejűleg a nitrogén-szén kettős kötést megfelelő nitrogén-szen e^yes kötéssé redukáljuk. Azokat az VI általános keçletü oxo-vegyületeket, amelyekben n értéke 1, például egy Vm altalános képletü dihidroxi-vegyület és eg^ É-Hal /IVe/ általános képletü halogénalkanon-v'egyület? például klóraceton lúgos kondenzálószer, igy káliumkarbonat vagy egy szerves bázis, igy trietilamin jelenlétében végzett reagáltatásával állíthatjuk elő. Azokat az V általános képletü kiindulási anyagokat, amelyekben Xg Ve va^y Vd általános képletü csoportot jelent, önmagában ismert módón állíthatjuk elő például úgy, hogy egy Ar?-CHOyVn/ általános képletü^formil-vegyületet hidrogéncianiddal reagáltatunk, és az igy előállitható ciánhidrin közbenső termékben a ciáncsoportot karboxilcsoporttá hidrölizáljuk például savas körülmények között. Az ily módon vagy az imidklorid, imido-rövidszénláncu alkilészter és rövidszénláncu alkilészter közbenső lépéseken keresztül kapott Ar?-2-hidroxiecetsavat ezután alkalmas kondenzálószer, például valamely karbodiImid, igy diciklohexilkarbodiimid jelenlétében valamely Vj általános képletü aminnal reagáltatjuk, igy olyan V általános képletü kiindulási anyagot kapunk, amelyben Ve általános képletü csoportot jelent. Egy Vk általános képletü és egy Vo általános képletü vegyidet reagáltatásával - ahol Hal halogénatomot, különösen klóratomot jelent - olyan V általános képletü kiindulási anyagot állíthatunk elő, amelyben Xfi Vd általános képletü csoportot jelent. Ezenkívül a fentiekben megadott Ar2-klóracetil-vegyületben a klóratomot például hexametiléntetraminnal primer aminocsoportra cserélhetjük, és az igy kapott vegyületet Vo általános képletü halogén-vegyülettel hozhatjuk reakcióba. Egy ily módon előállított / általános képletü vegyületben, ahol Xg Vd általános képletü csoportot jelent és Y karbonilcsoportotöképvisel, a karbonilcsoportot karbinolcsoporttá és az alifásán kapcsolódó karbamoilcsoportot -CHp-NH-Alk-általános képletü csoporttá redukálhatjuk egyidejűleg, például valamely hidrid redukálószerrel, különösen diboránnal. Az I általános képletü uj vegyületeket oly módon is előállithatjuk, hogy d/ valamely VI általános képletü vegyületet - ahol Ar, jelentése azonos Ar jelentésével vagy olyan Ar csoportot je2 lent, amely 1 vagy 2, szerves karbonsav acilosoportjával szubsztltuált hidroxilcsoporttal helyettesitett, Xq jelentése hidrobénatom vagy valamely szerves karbonsav acil-csoportja - sa~ vanhidrid vagy észter alakjában ammóniával reagáltatunk és egyidejűleg az adott esetben jelenlevő Xq csoportokat ammonolizissel lehasitjuk és hidrogénatommal helyettesíthetjük. Az ammonolizissel lehasitható Xq csoport szerves karbonsav acilosoportjakéht például aroilcsoportot, igy benzoilcsopor-8
