182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
182.016 Egy jellemző emulgeálható kon centi át um, amely felhasznál-! ható sokféle növény, Így gabonafélék, kukorica, kelkáposzta, tök, gyapot, dohány, szójabab, dísznövények, bokrok, stb. védelmére, mintegy 20 súly % hatóanyagot, 4 súly % emulgeálószert, 4 súly % felületaktív anyagot, 25 súly % szerves oldószert, például ciklohexanont'és körülbelül 47 súly % kőolaj alapú oldószert tartalmazhat. Az emulgeálószer önmagában Ismert anyag lehet j amelyet például a piretrold készítményeknél alkalmaznak. A kőolaj alapú oldószer minimálisan 83 térfogat % aromás vegyük letet tartalmaz. -..,................... A találmányt ismertetjük. az alábbi példák segítségével részletesen 1. példa c<-Izopr op 11-/4-/ tr if luor-metoxj/-f enil/-acetil~klor id előállítása 1,2 g oC-12opropi 1-/4-/trifluor-metoxi/-fenil/-ecetsav, 0,6 ml tionil-klorid és 5 ml benzol ele^yét 4 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt. Az oldószert es a tionil-klorid felemleget lepároljuk, a visszamaradó savkloridot felhasználjuk észterezéshez a 2. és 3» példában ismertetett módon. 2. példa PC-izopr opil-/4-/ttri fluor-met oxi/-fen il/-ecet sav- /alfa-cianon-m-fenoxi-benzil/-észter előállítás a 0,00458 mól alfa-izopropil-/4-/trifluor-metoxi/-f enil/-acetil-klorid 5 ml éterrel készült oldatát hozzáadjuk 20 ml é-* ter, 0,00458 mól alfa-ciano-m-fenoxi-benzil-alkohol és 0,5 ml piridin elegyéhez. A reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, majd szűrjük. A szürletet és a mosófolyadékokat egyesítjük, bepároljuk, majd a visszamaradó olajat 5x2 mm méretű szilikagél lemezeken tisztítjuk. Eluálószerkent diklór-metán és hexán 1:1 arányú elegyét alkalmazzuk. A 0,55 Rf-értékü sávot éterrel extraháljuk, es az éteres oldatot bepároljuk. 0,85 g cim szerinti észtert kapunk. , Infravörös spektrum: maximum 1755 cm“ hullámszámnál. NMR spektrum: /deuterokloroform/ cf-értékek: 6,8-7,6 /multiplett, 13 H, ArH/í 5,31 és 6,28 /szingulett, 1H,-CH/CN/Ar/; 3,27 /düblett, r* 7 Hz, 1H, CH-CH/CH,/p/,2,0-2,6 /multiplett, 1H, CH-/CH5/2/; 0,6-1,2 /négy dublett, J = 7 Hz, 6H, az izopropilesoport metilcsoportjainak protonjai/; 19p kémiai eltolódása 58,8 tfa CFCl^-hoz viszonyítva. 3» példa 0(-izopropi1-/4—/ trifluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/m-fenoxi-benzil/-észter előállítása 1,89 g m-fenoxi-benzil-alkohol és 1 ml piridin 6 ml diklór-metánnal készült oldatához hozzáadunk 7 ml diklór-metánbaú oldott alfa-izopropi1-/4-/trifluor-metoxi/-fenil/-acetil-kloridot, amelyet 2,46 g alfa-izopropi1-/4-/trifluor-metoxi/-fenil - -ecetsavból állítunk elő az 1. példa szerint. A reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, vízzel, híg vizes sósavoldattal, hig vizes kálium-hidroxid-oldattal, majd ismét vízzel mossuk, és 7
