182013. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-oxo-PgI 2 és analógjai előállítására

182.013

R^:‘ 0,66 etil-acetát-hexán 1:1 arányú eleggyel futtatva.

hi mm /odoIj/x 5,51 /iH,t,o-c=OH/, 3,69 /5H, a, coocií^/.

ÍJ. példa- 7-0x0-13,14-dicLehlűJco-20-metll-PGIp-met liés zter~ll,15- -bisz/dimetll-terc-butll-3zilil/-éter c

500 mg 6-hidroxi-7-oxo-13,14~didehidro-20-metil-PGI.,-metllé3zter-ll,15-bisz/dinet i1-terc-butil~szilil/~étért feloldunk 20 ml benzolban és vízmentes magnézium-szulfátot-tartalmazó Soxhlet extractor ban forraljuk 2 órán át. A továbbiakban a 2. példa szerint eljárva 375 mg /74 %/ óim szerinti vegyületet nyerünk. színtelen olaj formájában.

R^t 0,73 etil-acetat-hexil- 1:1 arányú elegyével futtatva.

•Hí mm /ODöi^/i 5,33 /1H,t,o-G-CH./, 3,75 /3H,s,coogh5/.

A fentiekben megadott módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket is :

7-oxo-16-metil-PGI2-metilésztQr,

7-oxo-20-met il-PGIg-me t i1és z ter,

7-oxo-15-'metil-PGI2~met il észter,

7-oxo-15-epi-PGI2-metilés zter,

7-oxo-15-epi-16,16-dimetil-PGIpmetilészter,

7-oxo-15-epi-16-fenoxi-17,18,19,

20-tetranor-PGI2-metilészter,

7-oxo-15-epi-20-metil-PGI2- metilészter,

7-oxo-16-/m-klorfenoxi/-17,18,19,20-tetranor-PGI2-metliészter,

hl MR: 5,55 /lH,t/, 5,40 /2H,m/, 5,54 /lH,m/, 4,87 /lH,m/, 4,59 /lH,m/, 3,45 /3H,S, /1,81 és 1,73 /3-3H,a/ ppm.

RfX

0

,49

Rf=

0

,51

Bf-0

,53

td H» 1 II

0

,50

V

0

,58

Rf=

0

,63

V

0

,55

Szabadalmi igénypontok

1/ Eljárás az I általános képletü, stabilj-biológiailag aktiv 7-oxo-PGI2-származékok - ahol

Q hidrogénatomot, egy farmakológiailag elfogadható kationt vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoportot,

X -CÍI=CH— vagy -C=C- csoportot,

Y metilénosoportot vagy oxigénatomot,

R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot,

W 1-6 szénatomos alkilcsoportot, vagy Y oxigénatom jelentése esetén egy adott esetben halogénatoramal szubsztituált-fe— nilcsopoifeot; I

R~I hidrogénatomot vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoportot,

R° hidrogénatomot, trisz/1—4 szénatomos alkil/-szililcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó 1-alkoxl-alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoportot jelent -