182010. lajstromszámú szabadalom • Új antioxidáns hatású (2,2-dimetil-1,2-dihidro-kinolin származékok
182.010 Alkalmasan megválasztott reakcióközegen olyan a zár vés oldószer két értünk, melyeknél nem lép fel nemkivánatoa mellékreakció a azulfonálósserekkel. Előnyösen klórozott szénhidrogének /metilénklorid, széntetraklorid/, telített szénhidrogének /benzin/ és telített heterociklusos vegyiiletek /dioxán/ alkalmazhatók. A sóképzést előnyösen az /!/ képletü /2,2-dimetil-l,2-dlhidro-kinolin-4-ll/-metil-szulfonsav kipreparálása nélkül végezhetjük. Ehhez általánosan ismert bázikus szerek, előnyösen 1 és 2 értékű kationok hidroxidjai., karbonátjai és acetátjai használhatók. így képezhetünk többek között nátrium, kálium, magnézium, kalcium, vas és cink sókat. A találmány szerinti sókat a reakcióelegyből előnyösen jégreöntéssel és acetonos extrakciót követően bepárlással nyerjük ki. Az előállított sókat további tisztítás céljából átkr ista ly ősi írhatjuk. Az Így nyert termékek kristályvizet tartalmazhatnak, amit adott esetben melegítéssel vagy például toluolos kiforralással távolíthatunk el. A találmány szerinti szabad szulfonsavat sójából, előnyösen kationcser élő műgyanta felhasználásával nyerhetjük ki. A találmány szerinti vegyületek kémiai szerkezetét a hagyományos és a modern kémiai szerkezetfelderitési módszerekkel egyaránt bebizonyítottuk. A szerkezetbizonyitás1 módszerek között szerepelt a vegyületek elemi analízise, származékainak elkészítése, például N-acetil származékok, IÎMK, UV, IR spektroszkópiai vizsgálata. A találmány szerinti vegyületek kiindulási anyagaként használt 2,2,4-trlmetil~l,2-dihidro-kinolin előállítása a 149.469 lajstromszámu magyar szabadalmi leírásból ismert. Eszerint I mól anilin és 2 mól aceton reakciójával, 120-240 °C-on jód katalizátor jelenlétében jó kitermeléssel végezhető el a gyíirüzárás. A találmány szerinti vegyületek kis toxicltasuk, igen jó antioxidativ hatásuk és előnyös fizikai tulajdonságaik /mikrokristályos szerkezet, poralaku halmazállapot, jó vizoldhatóság, fehér szin/ következtében előnyösen hasznaihatok az antioxidánsok széleskörű alkalmazási területein a gyógyszeriparban, a kozmetikai iparban az élelmiszeriparban, a műanyag- és gumiiparban, de különösen takarmány kever ékekben, tápokban és premixekben. A szabadalmi bejelentés szerint készített I képletü vegyület és sói eloállitásának részletes leírását a példákban adjuk meg, anélkül azonban, hogy a példák a szabadalmi bejelentés oltalmi körét korlátoznák. 1. példa 40 ml széntetrakloridhoz keverés közben £2 ml tömény kénsavat adagolunk. A kapott oldatot 0 °C-ra hütjük, majd 0-7 °C között 15 perc alatt 17*3 g /0,1 mól/ 2,2,4-trimetil-l,2-dihidrokinolint adagolunk hozzá. A kapott reakciókeveréket szobahőmérsékletre engedjük melegedni, majd 4 órán keresztül 40 °G belső hőmérsékleten tartjuk. A kapott két fázist elkülönítjük. Az alsófázist 40 ml széntetrakloriddal ki extraháljuk, majd kevertetés mellett 200 cbi5 jégre öntjük, és a jég elolvadása előtt részletekben /2xl00 5 n es 150 ml 10 n/ nátriumhidroxid oldatot adunk hozzá. A kapott oldat térfogatát vízzel 650 ml-re egészítjük ki. A lúgos oldatot 500, majd 250 ml acetonnal kiextxaháljuk. Az acetonos fázist /térfogata 950 ml/ vákuumban forró vízfürdőn bepároljuk és a 3
