182010. lajstromszámú szabadalom • Új antioxidáns hatású (2,2-dimetil-1,2-dihidro-kinolin származékok
182.010 A találmány tárgya eljárás az uj, antioxldáns hatásu/2, 2-dlmetil~l-ï2-dihldro-klnolin-4-il/-metil-8zul£oneav és aói előállítására. Az antioxidánsok felhasználása az iparban, mezőgazdaságban egyre nagyobb jelentőségre tesz szert. A gumiipar és műanyagipar hi alakulás a óta alkalmazza a káros oxidativ folyamatokat késleltető segédanyagokat. A kőolaj- és élelmiszeripar is hagyományosan használja elsősorban a zsírok és olajok avasodását, az oxidációra érzékeny vitaminok, biológiai anyagok bomlását gátló természetes és szintetikus antioxldánsokát. A nagyüzemi állattenyésztéshez nagy mennyiségben előállított tápokban, a bennük lévő biológiailag aktiv, oxidációra érzékeny anyagok stabilizálására ma már általánosan antioxldáns okát használnak. Ugyanakkor az élő szervezetbe kerülő antioxidánsok iránt egyre Szigorúbbak az egészségügyi követelmények. Alapfeltétel, hogy az alkalmazott koncentráoióban nem lehetnek toxikusak,. nem lehet az élő szervezetre káros mellékhatásuk, és az élő szervezetből gyorsan és maradék nélkül ki kell ürülniük. Az antioxidánsok fogalmáról és a ma használatos ipari termékekről jó öszszefoglaló képet nyújt az Ullmanns Enoyklopüdíe der technischen Chemie, dritte Ausg. Ergaenzungsband, Urban u. Sohwarzenberg, München-Berlin-Wlen, 1970» 191-204. oldalain található fejezete. Ismeretes, hogy előnyösen használhatók antioxldánsként egyes 1,2-dihidro-kinolin vázu vegyületek, amelyek közül a legáltalánosabban használtakat például a 149-469*az., I57«3?0.sz., 161.563*sz., 162.358.sz. magyar, a 712.702.sz. délafrikai, a 70.48-11.103*az. japán szabadalmak Írják le. A kereskedelmi forgalomba hozott ismert 1,2-dihidro-kinolin vázu antioxidánsok sotétszinü, nehezen definiálható, általában nem egységes, sűrűn folyó, vagyamorf anyagok, amelyek például a stabilizálandó anyagokba való bekeverésnél különleges eljár rásokat igényelnek. Igen jó lijpoid oldhatóságuk és rossz vizoldhatóságuk következtében az állati szervezetbe bekerülve a zsírtartalmú szövetekbe lerakódhatnak és azok elszíneződését okozhatják. Találmányunk célkitűzése az volt, hogy olyan jól definiált, vízben oldódó antioxldánat állítsunk elő, melyet széles körben fel lehet használni. Jelen találmányunk alapja az a felismerés, hogy a 2,2,4- -trimetil-l,2-dihldrokinolin alkalmasan megválasztott reakcióközegben enyhe körülmények közt a 4-helyzetü metilcsoporton szulfonálható és a keletkezett szulfonsav és kívánt esetben annak sója megfelel a célul kitűzött szerkezeti, tisztasági és hatástani követelményeknek. A találmány szerinti eljárással az uj /!/ képletü /2,2- -dimetil-l,2-dihidro-kinolin-4-il/-metil-szulfonsav és-sói úgy állíthatók elő, hogy 2,2,4-trimetil-l,2-dÍhidrokinolint enyhe körülmények között, alkalmasan megválasztott reakcióközegben szulfonálunk, majd kívánt esetben a keletkező szulfonsav sóját képezzük. Enyhe körülmények alatt azt értjük, hogy elkerüljük a nem kívánatos mellékreakciókat. Erélyes szulfonálószerek, például óleum használatakor a dihidrokinolin váz 7-es helyzetben szulfonálódik /\7.H. Cliffe, J. Chem. Soc. 1933- Ç* 1327/» A szulfonálási reakciót 20-80 °C hőmérséklettartományban, előnyösen 35-4-5 °C-on végezzük. Előnyös szulfonálószernek bizonyult a kónsav, a klórazulfonsav és/vagy a kéntrioxid. 2
