182002. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített anilid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás helyettesített anilid-származékok előállítására
182.002 IV- jJ-Nítro- és 3-amino-anilidek előállítása 15/ példa <k-/2 ,4-01 klór-fenoxi/-pr opionsav-N-metil-/3-nitro-anilid/ I52 ax N-metil-3-nitro-anilln, 126 ax nátrium-hidrogén-karbonát éa 800 ax etil-acetát elegyéhez szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 254 sr d^/2,4-diklór-fenoxi/-propionil-kloridot. Az elegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk, petxolétert keverünk hozzá, leszivatjuk és szárítjuk. A óim szerinti vegyület olvadáspontja I25-127°C. F/ példa 0Q-/4-KIóx-2-me t il-f en oxi/-pr opi on s av-/3-n i t x o-an i1i d/ 62 ax 3-nitxo-anilint és 96,5 sr o(-/2-metil-4~klór-fenoxi/~ -pxoplonsavat feloldunk 300 sx tetxahidxofuránban. Az oldathoz; keverés közben szobahőmérsékleten lassan hozzáadjuk 102 sx. diói klohexil-kar bodiimid 200 sx tetrahidxofuxánnal készült oldatát. Az elegyet 16 óra hosszat keverjük, majd leszivatjuk, be-' pároljuk, a maradékot etil-aoetátban feloldjuk, 5 %-os nátxium-hidxoxid oldattal, 5 %-os sósavval és vízzel kixéjzuk, szárítjuk és bepáxoljuk. A maradékot metanolból átkristályos ltjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 124-127°C. G/ példa ol-/2,4-Di klór-f enoxi/-propionsav-N-metil-/3-amino-anilid/ 219 sx ^-^.^-diklór-fenoxiZ-propionsav-^-nitro-anilid/, 7 sr 10 s%—os palíádiumszén és 2000 sx tetxahidxofurán elegyét szobahőmérsékleten és légköri nyomáson hidrogénezzük. A számított mennyiségű hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük, az oldószert elpárologtatjuk és a terméket petroléterből kristályosítjuk. A óim szerinti vegyület olvadáspontja 125- 128°0. Analóg módon állitjbk elő a következő táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó /XI/ általános képletü 3-hitro-anilideket, illetve /XII/ általános képletü 3-amino-aniÜdékét • z X D Y Op. °C N02 H H-CH/CHj/— 0 2,4-Cl2 164-166 no2 H H-ch2-0 2,4—012 203-205 no2 4—F H-CH/CHj/-0 2-GH^,4—Cl no2 H ch3-CH/CHj/-0 2,4,5-01j NOp H H-/ch2/3-0 2,4-Cl2 N02 H H-GH/CHj/s H no2 H H-GH/CHj/-0 2,4-/CH,/2 no2 H H-CH/CHj/-0 3-01 10
