182002. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített anilid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás helyettesített anilid-származékok előállítására

182.002

z

X

R5

R4

D

Y

0

•o

•

0

0

NO3 6-0CH^

H-CII/CHy-0

2,4—Cl2

185-187

nh2

H

H-CH/CH^/-0

2,4—Cl2

131-134

nh2

II

H-CH/CHj/—

0

2-CHj,4—Cl

82-84

nh2

H

H-oh2- '

0

2,4-Cl2

I25-I27

nh2

4—F

H-CH/CH5/-0

2-CHj,4—Cl

nh2

H

CH,

0

2,4,5-Clj

m2

H

II '-/oh2/^-0

2,4-Cl2 '

m2

H

H-CH/CHj/s

H

m2

H

H-CH/CHj/-0

2,4—/CH^/p

m2

H

H-CH/CH,/-3

0

3-ci

V. Az m-anilid-származékok előállítása

1. példa

5- P,-/5-Klói-f en oxi/-pr opi on il-aminoj -N-/met oxi-karbon il/-anilin

21,1 sr d.-/3-klór-f enoxi/-propionaav-metil~észtert és

16,5 sí 3-/0-meboxi-karbamoll/-anilint 48 óra hosszat 130°C-on tartunk. A kapott nyers terméket kovasav-gélen 95 sí metllén-klorid és 5 sr metanol elegy ével kromatograf áljuk. A cim szelinti vegyületet fehér kristályok alakjában kapjuk: olvadáspontja 129-131°C.

2. példa

3- ®-/2-Met il-4-klór-fen oxi/-pr opi onil-aminc>7-N-/met il-tiokarbonil/-anilln

10.5 sí p(-/2-metil-4-kl6r~fenoxi/-propionsav-/m~amino-attilid/, 6 sr nátrlum-hldrogén-karbonát és 150 sr tetrahidrofurán elegyéhez szobahőmérsékleten hozzácsepegtetpnk 3t8 sí klór-» -hangyasav-tio-metil-észtert. Az elegyet 10 óra hosszat keverjük, majd szűrjük és bepároljuk. A kapott olajat toluol és petroleter elegyéből kristályosítjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 148-150°C.

3. példa

3- /o<r/2,4-Di klór-f en oxi/-pr opi on il-aminô7-N-/me t oxl-karbonil/-anilin

11.6 sr 3-/0-metoxi-karbamoil/-anilin, 10,5 sr nátrium-hidrogén-karbonát és 200 sr tetrahidrofurán elegyéhez szobahőmérsékleten erőteljes keverés közben hozzácsepegtetünk 24,8 sr o(-/2,4-diklór-fenoxi/-propionil-kloridot. A reakcióelegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, az oldószert rotációs bepárlóban ledesztillaljuk és a kapott maradékot dietil-éterből átkriatályositjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja: 108-110°C.

11