182002. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített anilid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás helyettesített anilid-származékok előállítására
182.002 Stuttgart, 4. kiadója /1957, Illetve 1958/7. Az /V/ általános képíetü amino-uretán-száxmazékok halogén-karbonsavval, illetve annak halogenidjével. -észterével vágj -anhldridőével először a /VI/ általános képletü helyettesített anllid-származékokká alakíthatók, majd fenollal, illetve tiofenollal reagálta!va kapjuk a találmány szerinti /I/ ál-* talános képletü helyettesített anilid-származékokat [^Methoden der Organ. Chemie, VI/3*. Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás /1965/ 54. oltalj. Egy további előállítási eljárás szerint a /II/ általános képletü m-nitro-anilin-szárraazékokat fenoxi-karbon-savval, il-* letve halogenidjével, -észterével vagy -anhidridjével a /XI/ általános képletü m-nitro-anilid-származékokká alakítjuk. Ezek, a vegyületeket a /VII/ általános képletü nitro-halogenidekből is eloállithatók. A /XI/ általános képletü m-nitro-anilid-származékok redukálásával olyan /XII/ általános képletü m-amino-anilid-származékokat kapunk, amelyek képletében hidrogénatom: ezek a vegyületek - közvetlenül vagy az aminocsoport nitrogenatomján mono3zubsztituált /XII/ általános képletü vegyülette - R2 hidrogénatomtól eltérő Jelentésű - való alakítás után - R^-ACB-Cl általános képletü klór-hangyasav-éssterrel, illetve -tioészter-* rel vagy szénkéneggel. illetve szén-oxiszulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel a találmány szerinti /!/ általános képletü helyettesített anilid-származékokká alakíthatók. A következőkben részletesen ismertetjük az előnyös előállítási módszereket. a/ A /III/ általános képletü 3-nitro-fenil-izo/tio/-cianátok átalakítását adott esetben az izo/tio/cianátok előállítás sára használt katalizátor, például tercier amin, igy trietil-amin, l,4-diaza-biciklo£2.2.2? óktán; nitrogén-tartalmú heterociklusos vegyület, igy piridin. 1,2-dimetil-imidazol; vagy szerves ónvegyület, igy dibutil-ón-diacetát, dimetil-ón-diklo-. rld Jelenlétében, adott esetben közömbös oldószerben, például szénhidrogénben, igy ligroinban, benzinben, toluolban, pentánban, oiklohexánban; halogénezett szénhidrogénben, igy metilén-kloridban, kloroformban, diklór-etánban, klór-benzolban, o-, m- vagy p-diklór-benzolban; nitroszénhidrogénben, például nitro-benzolban, nitro-metánban; nitrilben, igy acetonitrilben, butironitrilben, benzonitri'lben; éterben, igy dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dioxánban; észterben, igy etil-acetátban, propionsav-metil-észterbenj ketonban, igy acetonban, metil-etil-ketonban{ vagy amidban, igy dimetil-formamidban, formamidban /I 568 138. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat/ 0 és 150°C között, előnyösen 40 és 100°C között végezhetjük. b/ A /II/ általános képletü 3-nitro-anilin-származékokat, Illetve a /XII/ általános képletü 3-smino-anilid-származékokat klór-hangyasavészterrel alkalmas oldószerben, például vízben, alkoholban, igy metanolban, etanolban, izopropanolban; vagy aá a/ pontban felsorolt oldószerekben egy szokásos savmegkötoszeif, például alkálifém-hidroxid, -karbonát, -hidrogén-karbonát, al-i káliföldfém-oxid, -hidroxia, -karbonát, -hidrogén-karbonát; tercier szerves bázis, Így trletil-amin, piridin, N,N-dimetll-% -amin, N,N-dimetil-oiklohexil-amin, kinolin, tributll-amln vafçr 4
