182002. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített anilid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás helyettesített anilid-származékok előállítására
182.002 - B* »etil-, etil-, 2-klói-etil-, 2-metoxl-etil-, metoxi-kar-bonll-metil-, izopropll-, n-propll-, n-butil-, szek-butll**, tercybutll-, izobutil-, ciano-metll-csoport, allil- vagy buten-l-ll-3-osoport, pxopargil- vagy bútin-1-11-3-ceoport, clklopentil-, clklohexil-, 3-metil-ciklohexil-, 2,6*-dlmetil-clk.loh.exll-, clkloheptll-, 4-/terc-butll/-ciklo-' hexll-csoport vagy fenil-oaoport; - B2 éa B? egymástól függetlenül hidrogénatom vagy met 11-, e-til-, izopropilcaoport; - metllén-, metil-metilén-, dimetll-metilén-, propilén-, hexilén-, etil-metilén-, raetll-etilén-, izopropil-metllén-, dietil-metilên-, etilén-, metil-propilen-, butilèn-, dimetil-etilén-, propll-metiiénoaoport; - X hidrogénatom vagy metiloaoport vagy metoxioaoport; - Y hidrogénatom, metil-, Izopropilcaoport, trifluor-metil-csoport, cikíohexilcsoport, benzllcsoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, metoxioaoport, nltrocaoport, ciano___ csoport, formilcsoport vagy fenilcaoport. Az /!/ általános képletü vegyületeket az /A/ és /B/ reataoióvázlatban ismertetett módon állíthatjuk elő. A reakcióvázlatok képleteiben A. B, D, E1, R2, R^, B1*', X, Y, n az előzőekben megadott jelentesüek. Az előállítási eljárást ismertető reakcióvázlatokból egy^értelmüen kitűnik a kiindulási vegyületek közötti összefüggés. Az is megállapítható, hogy az A, B, D, El, R2f R3, Et, X es Y azubsztituenaek jellegétől és a reagensektől függően egyik vags másik szintézis-módszer lehet előnyös. A /II/ általános képletü ismert m-nitro-anilin-származékokból állíthatók elő a /III/ általános képletü m-nitro-fenil-izo/tio/cianát-származékok [W. Siefken, J. Liebigs Annalen der Chemie 362. 75 A949/Ű» es ezek a vegyületek RAah általános képletü"vegyületekkel a /IV/ általános képletü nitro>/tio/-uretán-azarmaz ékokká alakíthatók Cs. Petersen, Methoden der Organ. Chemie, VIII. ; Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás /1952/ 131* oldárj ; a /IV/ általános képletü vegyuletek közvetlenül a /II/ általános képletü m-nitro-anilin-származékokból E^-A-CB-Cl általános képletü klór-hangyasav-észterrel, illetve -tlôészterrel /I 643 763* számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat/ vagy szénkéneggel, illetve, szén-oxi-azulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel is előállithatók Dflethoden der Organ. Chemie, IX.; Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. kiadás /1955/ 831. olctaXI . A /IV/ általános képletü vegyületeket redukálva olyan /V/ általános képletü amino— -uretánokat kapunk, amelyek képletében R* hidrogénatom £S. Schröter, Methoden der Organ. Chemie, XI/1». Georg-Thieme-Ver— lag, Stuttgart, 4. kiadás /1975/ 550. oldaljj. és ezek a vegyületek közvetlenül vagy az aminocaport nitrogenatomján monoszubsztituált /V/ általános képletü vegyületté - b3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű - való átalakítás után helyettesített fenoxl— -karbonsavval, illetve ennek halogenidjével, észterével vagy anhidridjével a találmány szerinti /!/ általános képletü helyettesített anilid-származékká aoilezhetők Oíethoden der Organ. Chemie, XI/1.. 24. oldal; XI/2.. 3» oldal; Georg-Thieme-Verlag, 3