181937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[2-hidroxi- 4-(szubsztituált)-fenil]-cikloalkanol-származékok előállítására
33 181937 34 IR: (CHCI3) 3571, 3333, 1626 és 1575 cm \ MS: m/e 332 (M* ), 317, 314, 247, 233 és 229. Analízis C22H3602 képletre számított: C 79,46; H 10,92%, talált: C 79,13; H 10,68%. A cisz-transz-3-[4-(l,l-dimetilheptil)-2-hidroxifenil]-4- -metilciklohexanolt mennyiségi kitermeléssel, op. 150— 151 C° (pentánból való átkristályosítás után) 1,15 g, 2,72 mmól cisz,transz-3-[2-benziloxi-4-( 1,1-dimetilheptil)feniI]-4-metilciklohexanolból. PMR: óTMcn 0,72 (d, J = 6Hz, C-4 metil), 0,86 (m, terminális oldallánc-metil), 1,24 (s, geminális dimetil), 2,62 (m, benziles metin), 3,77 (m, karbinol-metin), 6,70 (d, J = 2Hz, ArH), 6,83 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH) és 7,04 (d, J = 8Hz, ArH). IR: (CHCI3) 3571, 3333, 1621, 1605 és 1580 cm MS: m/e 332 (M+), 314, 272, 247, 233 és 229. Analízis C22H3602 képletre számított: C 79,46; H 10,92%, talált: C 79,15; H 10,72. A cisz-3-[4-(l,l-dimetilheptil)-2-hidroxifenil]ciklopentanolt (464 mg, 55%) és 228 mg (27%) transz-izomert olaj alakjában cisz- és transz 3-[2-benziloxi-4-(l,l-dimetilheptil)feniljciklopentanol elegyéből (1,10 g, 2,79 mmól). cisz: PMR: öTMcu 0,83 (m, oldallánc terminális metil), 1,24 (s, geminális dimetil), 3,2 (m, benziles metin), 4,52 (m, karbinol-metin), 6,75 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH), 6,81 (bs, átlapol 66,76, ArH) és 6,97 (d, J = 8Hz, ArH). IR: (CHCI3) 3571, 3300, 1623 és 1567 cm -1. MS: m/e 304 (MT), 286, 219, 201 és 159. transz: PMR: 5TMcü 0,83 (m, oldallánc terminális metil), 1,27 (s, geminális dimetil), 3,60 (m, benziles metin), 4,55 (m, karbinol-metin), 6,78 (bs, átlapol 86,88, ArH), 6,88 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH) és 7,10 (d, J = 8Hz, ArH). IR: (CHCI3) 3571, 3333, 1621 és 1575 cm -1. MS: m/e 304 (M+ ), 286, 219 és 201. A transz-3-[4-( 1,1 -dimetilheptil)-2-hidroxifenil]cikloheptanolt mennyiségi kitermeléssel, op. 55—57 C% 695 mg, 1,64 mmól transz-3-[2-benziloxi-4-(l ,l-dimetilheptil)fenil]cikloheptanolból. PMR: 6TMcu 0,88 (m, terminális metil), 1,22 (s, geminális dimetil), 3,20 (m, benziles metin), 4,22 (m, karbinolmetin), 6,85 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH), 6,90 (bs, átlapol 66,85, ArH) és7,13(d,J=8Hz, ArH). IR: (CHCI3) 3333, 1621 és 1570 cm 1. MS: m/e 332 (M+), 314, 247 és 229. Analízis C22H3e02 képletre számított: C 79,46; H 10,92%, talált: C 79,68; H 10,62%. A cisz-3-[4-( 1,1 -dimetilheptil)-2-hidroxifenil]cik!oheptanolt mennyiségi kitermeléssel, op. 103—104 C° (pentánból való átkristályosítás után) 380 mg, 0,900 mmól cisz-3-[2- -benziloxi-4-( 1,1 -dimetilheptil)fenil]cikloheptanolból. PMR: ócDcu 0,82 (m, terminális metil), 1,20 (s, geminális dimetil), 3,0 (m, benziles metin), 4,0 (m, karbinol-metin), 6,72 (bs, átlapol 66,81, ArH), 6,81 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH) és 7,08 (d, J=8Hz, ArH). IR: (CHCI3) 3571, 3311, 1621, 1605 és 1580 cm MS: m/e 332 (M* ), 314, 247 és 229. Analízis C22H3(502 képletre számított: C 79,46; H 10,92%, talált: C 79,39; H 10,72%. A cisz-3-[2-hidroxi-4-{(2-)5-fenilpentiloxi}fenil]ciklohexanolt mennyiségi kitermeléssel, op. 80—84 C° (pentánból való átkristályosítás után) 1,45 g, 3,27 mmól cisz-3-[2-benziloxi-4-{(2-)5-fenilpentiloxi}fenil]ciklohexanolból. PMR: Őcdch 1,25 (d, J=6Hz, metil), 3,75 (m, karbinolmetin), 4,20 (m, oldallánc-metin), 6,23 (bs, ArH), 6,40 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH) és 7,13 (s, PhH). IR: (CHCI3) 3597, 3333, 1623 és 1597 cm MS: m/e 354 (M+), 336, 208, 190 és 91. Analízis C23H30O3 képletre számított: C 77,93; H 8,53%, talált: C 77,95; H 8,31%. A transz-3-[2-hidroxi-4-{(2-)5-fenilpentiloxi}fenil]-ciklohexanolt (241 mg, 90%), op. 65—67 C (pentánból való átkristályosítás után, 0,355 g, 0,754 mmól transz-3-[2-benziloxi-4-{2-(5-fenilpentiloxi)}fenil]ciklohexanolból. PMR: ócDCü 1.25 (d, J=6Hz, oldallánc metil), 4,13 (m, karbinol- és oldallánc-metin), 6,26 (d, J=2Hz, ArH), 6,26 (dd, J=8 és 2Hz, ArH), 6,82 (d,J = 8Hz, ArH) és 7,05 (s, PhH). IR: (CHCI3) 3597, 3378, 1629 és 1587 cm -* MS: m/e 354 (M* ), 336, 208, 190 és 91. Analízis C23H3o03 képletre számított: C 77,93; H 8,53%, talált: C 77,53; H 8,40%. A cisz-3-[4-(l, 1 -dimetiloktil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (0,725 g, 68%) 1,36 g (3,22mmól cisz-3-[2-benziloxi-4-{l,l-dimetiloktil)fenil]ciklohexanolból. Op. 100—101 C' (hexánból való átkristályosítás után). PMR: 6TMci. 0,82 (m, terminális oldallánc-metil), 1,22 (s, geminális dimetil), 2,90 (m, benziles metin), 3,12 (bs, OH), 3,70 (m, karbinol-metin), 6,62 (d, J=2Hz, ArH), 6,75 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH) és 7,00 (d, J = 8Hz, ArH). IR: (CHCI3) 3571, 3333, 1626 és 1582 cm A. MS: m/e 332 (M+), 314, 233 és 215. Analízis C22H3602 képletre számított: C 79,46; H 10,92%, talált: C 79,85; H 11,03%. A transz-3-[4-(l,l-dimetiloktil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (0,195 g, 100%) olaj alakjában 246 mg (0,582 mmól) transz-3-[2-benziloxi-4-(l,l-dimetiloktil)fenil]ciklohexanolból. Op. 94—95 C° (petroléterből). PMR: 8TMcij 0,82 (m, terminális oldallánc-metil), 1,24 (s, geminális dimetil), 3,28 (m, benziles metin), 4,20 (m, karbinol-metin és OH), 6,83 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH), 6,83 (d, J = 2Hz, ArH) és 7,10 (d, J=8Hz, ArH). IR: (CHClj) 3650, 3436, 1639 és 1582 cm MS: m/e 332 (M+), 314, 233 és 215. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
