181860. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-származékok és az ezeket tartalmazó féreghajtó szerek előállítására
31 181860 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, az (I) általános képletü vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű benzimidazol-származékok - amely képletben R és R] jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkanoilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil csoport, vagy p-nitro-benzoilcsoport, és ha az R és R! csoportok valamelyikének jelentése hidrogénatom, a másik csoport az imidazolgyűrű bármelyik N-atomjához kapcsolódhat, R3 jelentése hidrogénatom, klóratom, vagy me til csoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése halogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, metil-tio-csoport, metil-szulfoml-csoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, cianocsoport, vagy acetilcsoport és m jelentése 0, 1,2, vagy 3 —, valamint abban az esetben, ha az R és R, csoportoknak legalább az egyike hidrogénatomot jelent, a (II) általános képletű vegyületek lehetséges tantomerjeinek az előállítására, azzal jellemezve, hogy A) egy (Va) általános képletű vegyületet (Ha) általános képletű vegyületté alakítunk - ahol a képletekben R3, X, Y és m a (II) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű — oly módon, hogy az (Va) általános képletü vegyületet a) 10 és 150 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben bázis jelenlétében széndiszulfiddal vagy b) 20 és 150 C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben etilxantogénsav-alkálifémsóval vagy c) hidrokloridja alakjában 150 és 220 °C közötti hőmérsékleten tiokarbamiddal vagy d) 0 és 120 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószerben tiofoszgénnel vagy e) hidrokloridja alakjában 60 és 180 °C közötti mérsékleten vízben vagy alkoholban vagy oldószer nélkül ammónium-rodaniddal reagáltatjuk, vagy B) egy (Ha) általános képletű vegyületet (Ilb), (IIc) vagy (Ild) általános képletű vegyületté alakítunk - amely képletekben R3, X, Y és m a (II) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű, R és Rí jelentését pedig az alábbiakban adjuk meg - oly módon, hogy a (Ha) általános képletű vegyületet a) -20 és +100 °C közötti hőmérsékleten, közömbös oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy bázis nélkül (Ri)20, illetve (R)20 vagy R,—Hal, illetve R—Hal általános képletű vegyülettel — amely képletekben R és R( jelentése 1-4 szénatomos alkanoil- vagy p-nitro-benzoil-csoport és Hal jelentése halogénatom — vagy b) -20 és +100°C közötti hőmérsékleten, közömbös oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy bázis nélkül Rí—Hal, illetve R-Hal általános képletű vegyülettel — amely képletekben R, illetve R, jelentése alkoxi-karbonil-csoport és Hal jelentése halogénatom - reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1977. IV. 12.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képletű vegyületek, valamint azok lehetséges tautomerjeinek az előállítására- ahol a képletben R3 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése halogénatom, metilcsoport, metoxic söpört, metil-tio-csoport, metÜ-szulfonil-csoport, cianocsoport vagy acetilcsoport, és m jelentése 0, 1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hogy egy (Vb) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyületté alakítunk - ahol a képletekben R3, X, Y és m a (III) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű — oly módon, hogy az (Vb) általános képletű vegyületet a) 10 és 150°C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben bázis jelenlétében széndiszulfiddal vagy b) 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben etilxantogénsav-alkálifémsóval vagy c) hidrokloridja alakjában 150 és 220 °C közötti hőmérsékleten tiokarbamiddal vagy d) 0 és 120 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószerben tiofoszgénnel vagy e) hidrokloridja alakjában 60 és 180 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy alkoholban vagy oldószer nélkül ammónium-rodaniddal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1977. IV. 12.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű vegyületek, valamint azok lehetséges tautomeijeinek az előállítására — ahol a képletben R3 jelentése hidrogénatom, klóratom, vagy metilcsoport, Y jelentése halogénatom, vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy az oxigénatomon keresztül kapcsolódó fenilcsoportban a 2-helyzetben Y-nak megfelelő szubsztituensnek kell lennie és a 6-os helyzetnek szubsztituálatlannak kell lennie és m jelentése 1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hogy egy (Ve) általános képletü vegyületet (IV) általános képletű vegyületté alakítunk — ahol a képletekben R3, Y és m (IV) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű - oly módon, hogy az (Ve) általános képletü vegyületet a) 10 és 150°C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben bázis jelenlétében szénszulfiddal vagy b) 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben etilxantogénsav-alkálifémsóval vagy 32 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
