181858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált kisomega-amino-alkanil-kisomega-amino-alkánsavak előállítására
19 181858 20 észterből és ciklooktil-aminból, a 4-ciklooktilamino-vajsav-etilésztert p-klór-benzoilkloriddal N-p-klór-benzoil4-ciklooktilamino-vajsav-etilészterré (bomlás nélkül nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva): N-p-klór-benzoil4-benzhidrilamino-vajsav, olvadáspont: 110-111 °C (4-bróm-vajsav-etilészterből és benzhidrilaminból, a 4-benzhidrilamino-vajsav-etilésztert (forráspontja 0,02 torr nyomáson 150-155 °C) p-klór-benzoilkloridda) N-p-klór-benzoil4-benzhidrilamino-vajsav-etilészterré (olvadáspont: 68—69 °C) acilezve és azt elszappanosítva); N-acetil-4-benzhidrilamino-vajsav, olvadáspont: 173—174 °C (4-benzhidrilamino-vajsav-etilésztert acetilkloriddal N-acetil-4-benzhidrilamino-vajsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-p-klór-benzoil4-(l-feniletil-amino)-vajsav, olvadáspont: 110—112 °C (4-bróm-vajsav-etilészterből és dl-l-fenil-etilaminból, a 4-(l-fenil-etilamino)-vajsav-etilésztert p-klór-benzoilkloriddal N-p-klór-benzoil4-(l-feniletil-amino)-vajsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-p-klór-benzoil-6-( 1 -feniletilamino)-kapronsav, olvadáspont: 132—133 °C (6-bróm-kapronsav-etilészterből és dl-l-feniletilaminból, a 6-(l-feniletilamino)-kapronsav-etilésztert p-klór-benzoilkloriddal N-p-klór-benzoil-6-(l -feniletilamino)-kapronsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-p-klór-benzoil4-homoveratrilamino-vajsav, olvadáspont: 101 — 103 °C (4-bróm-vajsav-etilészterből és homoveratrilaminból, a 4-homoveratrilamino-vajsav-etilésztert p-klór-benzoilkloriddal N-p-klór-benzoil4-homoveratrilamino-vajsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanositva); N-p-klór-benzoil4-[(l,2-difeniletil)-amino]-vajsav, olvadáspont: 121—122 °C (4-bróm-vajsav-etilészterből és 1,2-difeniletilaminból, a 4-[(l,2-difeniletil)-amino]-vajsav-etilésztert p-klór-benzoilkloriddal N-p-klór-benzoiI4-[(l,2- -difeniletil)-amino]-vajsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-p-ld ór-benzoil 4-amino-vajsav, olvadáspon t : 107-108 °C (4-amino-vajsavat p-klór-benzoilkloriddal nátriumhidroxid-oldatban, 7-8 pH-értéken acilezve); N-m-trifluorme til-benzoil4-[ (1,1,3,3-tetrametil-butil>amino]-vajsav, olvadáspont: 86—87 °C (4-bróm-vajsav-etilészterből és 1,1,3,3-tetrametil-butilaminból, a 4-[(l,l,3,3-tetrametil-butil)-amino]-vajsav-etilésztert m-trifluormetil-benzoilkloriddal acilezve és a terméket elszappanosítva); N-propionil4-benzhidrilamino-vajsav, olvadáspont: 151,5—152,5 °C (4-benzhidrilamino-vajsav-etilésztert propionilkloriddal N-propionil4- -benzhidrilamino-vajsav-etilészterré (olvadáspont: 83—85 °C) acilezve és azt elszappanosítva); N-(5-klór-2-metoxi-benzoil)-4-benzhidrilamino-vajsav, olvadáspont: 176-178 °C (4-benzhidrilamino-vajsav-etilésztert 5-klór-2-metoxi-benzoesavkloriddal N-(5-klór-2-metoxi-benzoíl)4-benzhidrilamino-vajsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerü anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-acetil-6-benzhidrilamino-kapronsav, olvadáspont: 119-120 °C (6-bróm-kapronsav-etilészterből és benzhidrilaminból, a 6-benzhidrilamino-kapronsav-etilésztert (forráspont 0,02 torr nyomáson 162-167 °C) acietilldoriddal N-acetil-6-benzhidrilamino-kapronsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerü anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-izobutiril-6-benzhidrilamino-kapronsav, olvadáspont: 106-107 °C (6-benzhidrilamino-kapronsav-etilésztert izobutirilkloriddal N-ízobutiril-6- -benzhidrilamino-kapronsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olajszerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva); N-acetil-5-benzhidrilamino-valeriánsav, olvadáspont: 135-136 °C (5-bróm-valeriánsav-etilészterből és benzhidrilaminból, az 5-benzhidrilamiro -valeriánsav-etilésztert (forráspont 0,01 torr nyomáson: 158-163 °C) acetilkloriddal N-acetil-5-benzhidrilamino-valeriánsav-etilészterré (viszkózus, nem desztillálható olaj szerű anyag) acilezve és azt elszappanosítva). A II általános képletű vegyieteket a megfelelő N-R2 -laktámok hidrolízisével (elszappanosításával) és ezt követő acilezéssel is előállíthatjuk. Ezt az eljárásváltozatot az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük; az ily módon előállított kiindulási anyagok például az alábbiak: N-benzoil4-n-butilamino-vajsav, olvadáspont : 62—64 °C (n-butil-pirrolidont nátriumhidroxiddal elszappanosítunk, majd benzoilkloriddal acilezzük); N-p-kl ór-benzoil -5 -(n-bu tilamino)-valeriánsav, olvadáspont: 64,5-65,5 °C (l-n-butií-6-valerolaktámot nátriumhidroxiddal elszappanosítunk, majd 7-8 pH-értéken p-klór-benzoilkloriddal acilezzük; az l-n-butil-5-valerolaktámot (forráspontja 13 torr nyomáson: 122 °C) S-valerolaktám vízmentes dimetilszulfoxidban, káliumhidroxid jelenlétében 1-bróm-butánnal végzett alldlezésével állítjuk elő); 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
