181778. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirido-[1,2-a]pirimidinek előállítására

13

.181778

14

2-transz-[2-(3-izopropoxi-fenil)-etenil]-3-propil-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav;

2-transz-[2-(2,5-dimetil-fenil)-etenil]-3-propil-4-oxo4H-pirido[l ,2.-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 248-249 °C;

2-transz-[2-(2,3-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav olvadáspont: 205-210 C (bomlás);

2-transz-[2-(3,5-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-4-oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 279—280 °C;

2-transz-[2-(2,5-dimetoxi-fenil)-etenil]-3-propil-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 268—270 C; MMR(CF3COOD): vinil protonok öHß = 7,55(d), ôHa= 8,11(d) ppm,

Jhûh|3 =16 Hz;

2-transz-[2-(2-metoxi-3-etoxi-fenil)-etenil]-3- -propil4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 220-222 °C;

2-transz-[2-(2-etoxi-3-metoxi-fenil)-etenil]-3- -pro pil-4-oxo4H-pirido [ 1,2-a ] pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 209-211 °C;

2-transz-[2-(2,3-dietoxi-fenil)-etenil]-3-propil-4-oxo-4Ji-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 226-228 °C;

2-transz-[2-(2,4,5-trimetoxi-fenil)-etenil]-3- -propil-4-oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 277-279 °C;

2. példa

Az 1. példa szerinti modem eljárva és kiindulási anyagokként megfelelő, 3-helyettesített 2-metil-4- -oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav-metilésztereket és benzaldehidet alkalmazva állítottuk elő az alábbi vegyületeket:

2-transz-(2-fenil-etenil)-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-7 -karbonsav, olvadáspont: 293—295 °C, MMR (DMSO d6): vinil protonok őH(3 = 7,18(d),

5Ha = 8.00(d) ppm, JHúH|3 = 16 Hz;

2-transz-(2-fenil-etenil)-3-etil-4-oxo-pirido [1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont:

265-267 °C,

MMR (CF3COOD-CDCI3): vinil protonok

5h^ = 7.37(d), 6Ha = 7.81(d) ppm, Jhúh/P 16 Hz;

2-transz-(2-fenil-etenil)-3-metil4-oxo4H-pirido [ 1,2-a]-pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont:

312—314 °C,

MMR (CF3COOD): vinil protonok ŐH)3 = 7.44(d), 5Ha = 7.85(d) ppm, JHaHß=16Hz; T

2-transz-[2-(3-etoxi-fenil)-etenil]-3-propil4--oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav,

olvadáspont: 222—225 °C;

2-transz-(2-fenil-etenil)-3-butil4-oxo-4H-pirido [1,2-a]-pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont:

242-243 °C,

MMR (CF3COOD): vinil protonok öHß = 7.42(d), 6Ha = 7>84(d) PPm> JHaHß= 16 Hz;

2-transz-(2-fenil-etenil)-3-transz-(propen-l-il)-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbons&v, olvadáspont: 220 °C (bomlás),

MMR (CDCI3/CF3COOD): 5: 2,09(b.d) (-CH=CH-CHj), 6.53(d) (-CH=CH-CH3),

6,66-7,03(m) -(CH=CH-CH3), J = 16 Hz,

7,4(d) (Hß vinil proton), 7.78(d) (H^ vinil proton) JHaH/l = 16 Hz.

3. példa

Az 1. és 2. példa szerinti módon eljárva állítottuk elő az alábbi vegyületeket:

2-transz-[2-(2-tieniI)-etenil]-3-propil-4-oxo-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont:

215-217 °C;

2-transz-[2-(2-piridil)-etenil]-3-propil-4-oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbönsav, olvadáspont: 280-290 °C, (bonüás).

4. példa

Az 1., 2. és 3. példa szerinti módon eljárva és kiindulási anyagként etil-2-etil-acetoacetátot és etil-2- -butil-acetoacetátot alkalmazva állítottuk elő az alábbi vegyületeket:

2transz-[2-(2-metil-fenil)-etenil]-3-etil4- -oxo-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 281—282 °C:

2-transz-[2-(2-metil-fenil)-etenil]-3-butil-4- -oxo4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 231—233 PC;

2-transz-[2-(3-metil-fenil)-etenil]-3-etil-4- -oxo-4H-pjrido[ 1,2-a] pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 280-281 °C;

2-transz-[2-(4-metil-fenil)-etenil]-3-etU4- -oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 291—292 °C;

2-transz-[2-(4-metil-fenil)-etenil]-3-butil-4- -oxo-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-7-karbonsav;

2-transz-[2-(3-metoxi-fenil)-etenil]-3-etil-4- -oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 259—261 PC;

2-transz-[2-(3-metoxi-fenil)-etenil]-3-butil4- -oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav, olvadáspont: 212-214 °C;

2-transz-[2-(3-etoxi-fenil)-etenil]-3-etil4-oxo4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-7-karbonsav,

olvadáspont: 247—249 °C; '

7

5

10

15

20

25'

30

35

40

45

50

55

60

65