181762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 60-99,5% (S)-alfa-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-(S)-2-( 4-klórfenil)-izovalerátot tartalmazó optikailag aktív alfa-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-2-(4-klórfenil)-izovalerátok előállítására és ilyen származékokat tartalmazó rovarölő és/vagy atkaölő készítmény
1 181762 8 Az 5. példában leirt eljárással a 3. példa szerinti p-klórészter A-izomertől a p-klórészter Aa-izomert elkülönítjük. Op.: 61—64 °C, fájj,20 = -9,5° (kloroformban, C = 3,2 g/dl). 6. példa 7. példa Az 5. példában leírt eljárással a 4. példa szerinti p-brómészter A-izomertől a p-brómészter Aa-izomert elkülönítjük. Op.: 71,0-73,1 °C, [a&3° = -7,5° (kloroformban, C = 0,93 g/dl). 8. példa 5 g 1. példa szerinti eljárással előállított p-fluor-észter A-izomert 10 g metilalkoholban feloldunk, és az oldatot —15 °C-ra lehűtjük. 1 mg Aa-izomer (mint kristály csírának) és 0,2 cm3 10,5%-os ammónia-metanol oldat elegyét hozzáadjuk az oldathoz, és az így nyert reakcióelegyet -15 °C-on egy napig kevertetjük. A kristályos anyagot szűréssel egyesítjük, kismennyiségű hideg metilalkohollal (-25°C és -10 °C közötti hőmérsékletű) mossuk, vákuumban szárítjuk, és ily módon 3,52 g kristályos Aa-izomert nyerünk. Kitermelés 70,4%. Op.: 40,6-43,5 °C, [aß4° = -10,5 (kloroformban, C = 2,5 g/dl). 9. példa 6,09 g 4. példa szerinti eljárással előállított p-brómészter A-izomert 12,2 g metilalkoholban feloldunk, és az oldatot -6 °C-ra lehűtjük. 0,2 cm3 10,5%-os ammónia-metilalkohol oldatot és 1 mg Aa-izomer (mint kristálycsírának) elegyét hozzáadjuk az oldathoz, és az így nyert reakcióelegyet -6 °C-on kevertetjük. Egy nappal később a kristályos anyagot szűréssel egyesítjük, hideg (-15 °C és -5 °C közötti hőmérsékletű metilalkohollal mossuk, vákuumban szárítjuk, és ily módon termékként 4,67 g (kitermelés 76,7%) Aa-izomert állítunk elő. Op.: 71,0-73,0 °C, [aß4° = -7,8° (kloroformban, C = 3,0 g/dl). 10. példa 5 g 3. példa szerinti eljárással előállított p-klór-észter A-izomert 12,2 g metilalkoholban feloldunk, és az oldatot —15 °C-ra lehűtjük. 0,2 cm3 10,5%-os ammónia-metilalkohol oldat és 1 mg kristálycsíraként működő Aa-izomer elegyét hozzáadjuk az oldathoz, és az így nyert reakcióelegyet —15 °C-on kevertetjük. Egy nappal később 20 cm3 toluolt és 20 cm3 1%-os vizes sósavat adunk a rendszerhez, majd az elegyet 20-25 °C-on alaposan kevertetjük A vizes fázist elkülönítjük, az olajos fázist vízzel gondosan mossuk, és csökkentett nyomáson koncentráljuk. Az ily módon előállított 4,81 g A-izomer 85% Aa-izomert tartalmaz. n£,2° = 1,5498, [a]£>3° = -9,0° (kloroformban, C = 1,9 g/dl). A jelen találmány szerinti rovarölő és/vagy atka■elleni készítmények igen hatásosan gátolják a szántóföldi vetéseknél, gyümölcsfákon, zöldségeken, erdőkben és fafeldolgozó helyeken élő káros rovarok fejlődését, valamint az egészségre ártalmas rovarok 'és a haszonállatokra káros rovarok fejlődését, továbbá káros rovarok elleni maradék aktivitással is rendelkeznek. Az egerekre, patkányokra és más emlős állatokra csak kismértékben mérgező hatásúak, így a találmány szerinti készítményeknek szántóföldön történő alkalmazása különösebben nem korlátozott. Az alábbiakban példaként felsorolunk néhány kártékony rovart, melyek elleni védekezésre a szóban forgó készítmények igen eredményesen felhasználhatók. 1. Hemipterák (félfedeles szányú rovarok) rendje: fehér-hátú növényszöcske, kisebb barna növényszöcske, barna növény szöcske, zöld rizslevélszöcske, gabonalevéltetű, őszibarackfalevéltetű, gyapotlevéltetű, káposztalevéltetű, zöld bűzbogár, azalea fátyolbogár, gyümölcs légy. 2. Lepidopterák (pikkelyesszámyúak) rendje: őszibarack hosszú bajuszú zöld molypille, tealevél sodrólepke, alma hosszú bajuszú zöld molypille, díszes-hátú pille, nyári gyümölcsilonca, teaüonca, rizsszárfúró rovar, zöldtakarmány sodrólepke, kukoricafúrórovar, gyűrűsszövőpille, akebia levélpille, amerikai sereghemyó, káposzta sereghemyó, egyiptomi gyapotféreg, kis gyümölcsfakullancs. 3. Coleopterák (fedeles szárnyú bogarak) rendje: csíkos földi bolha, daikon levélbogár, rizs levélbe"' rizs növényzsizsik, azuki babzsizsik, réz színű cserebogár, szójababbogár. 4. Dipterák (kétszárnyúak) rendje: sárgalázszúnyog, maláriaszúnyog, dalosszúnyog, házilégy, hagymalégy, zöld bögöly, húslégy, rizs hosszú bajuszú zöld molypille. 5. Orthopterák (egyenesszárnyúak) rendje: rövidszárnyú rizs szöcske (rice grasshopper). 6. Izopterák rendje: formózai föld alatti termesz, japán termesz. 7. Blattoideák rendje: német csótány, amerikai csótány, füstös-barna csótány. 8. Atkák rendje: babfonóatka, kétpettyes fonóatka, sugi fonóatka, gyümölcsfafonóatka, európai fonóatka, japán gyümölcsfagubacsatka, ciklámen atka, marhakullancs. A találmány szerinti vegyületeket valamely alkalmas hordozóanyaggal készítménnyé formulázva és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
