181762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 60-99,5% (S)-alfa-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-(S)-2-( 4-klórfenil)-izovalerátot tartalmazó optikailag aktív alfa-ciano-3-(4-halogénfenoxi)-benzil-2-(4-klórfenil)-izovalerátok előállítására és ilyen származékokat tartalmazó rovarölő és/vagy atkaölő készítmény
9 181762 10 ezt a készítményt megfelelően felhígítva használjuk fel. A szóban forgó vegyiiletek bármely kívánt készítménnyé, speciális körülmények alkalmazása nélkül, az agrokémiai szakemberek által jól ismert általános eljárások alkalmazásával formulázhatók. A készítmények lehetnek emulgeálható koncentrátumok, nedvesíthető porok, porok, granulátumok, finom granulátumok, olajok, aeroszolok, termikus gáz alakú készítmények (például szúnyogok elleni gőzölésre, elektromos úton történő szúnyogirtásra felhasználható szerek stb.), permetezésre alkalmas készítmények, úgymint ködök, nem termikus gáz alakú készítmények és mérgező hatású táplálékok. Az alkalmazás céljától függően különbözően formulázott készítményeket használunk. A szóban forgó készítmények hatóanyagként kettő vagy több találmány szerinti vegyületet is tartalmazhatnak, mely készítmények nagyobb mértékű rovarölő és/vagy atka-elleni aktivitással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületek rovarölő és/vagy atka-elleni aktivitása oly módon is fokozható, hogy hatóanyagként ezeket a piretroidok hatását fokozó vegyületekkel (szinergetikus hatású vegyületek) elegyítve alkalmazzuk, mely vegyületek például a következők lehetnek: a-[2-(2-butoxietoxi)-etoxi]-4,5- -metiléndioxi-2-propiItoluol (az alábbiakban piperonilbutoxidnak (PBO) nevezzük], 1,2-metiléndioxi-4- -[2-(oktilszulfinil)-propil]-benzol (az alábbiakban szulfoxidnak nevezzük), 4-(3,4-metiléndioxifenil)-5- -metil-1,3-dioxán (az alábbiakban szafroxánnak nevezzük), N-(2-etilhexil)- biciklo[2,2,l]-hepta-5-en-2,3-dikarboximid (az alábbiakban MGK-264-nek nevezzük), oktaklórdipropil-éter (S-421-nek nevezzük), izobomil-tiocianoacetát (az alábbiakban tanitnak nevezzük) stb. Továbbá a szóban forgó vegyületeket elegyíthetjük még olyan vegyületekkel is, melyek az aüetrin és a piretrin hatását fokozzák. Bár a találmány szerinti vegyületek fény, hő és oxidációs hatásokkal szemben ellenállóak, nagyobb stabilitást mutatnak, ha együtt alkalmazzuk valamely megfelelő mennyiségű antioxidánssal, UV abszorberrel, vagy egy stabilizátorral, úgymint egy fenol-származékkal, például BHT vagy BHA-val, egy bifenol-származékkal, arilaminokkal, úgymint fenil-a-naftilaminnal, fenil-/3-naftilaminnal és egy fenetidin és aceton kondenzációs vegyülettel, vagy egy benzofenon vegyülettel. Többféle rendeltetésű készítményeket vagy szinergetikus hatású készítményeket állíthatunk elő úgy, hogy hatóanyagként a találmány szerinti vegyületeket más fiziológiailag aktív vegyületekkel együtt alkalmazzuk, mely vegyületek lehetnek az alletrin, N -(krisantemoilmetil)-3,4,5,6-tetrahidroftálimid (az alábbiakban tetrametrinként nevezzük), 5-benzil-3- -furilmetil-krisantemat (az alábbiakban mint resmetrin szerepel), 3-fenoxibenzil-krisantemat, 5-propargil-furfuril-krisantemat és más ismert ciklopropán-karbonsavészterek és ezek izomeijei, vagy piretrum extraktum, szerves foszfortartalmú rovarölő aktivitással és atka-elleni aktivitással rendelkező vegyületek, úgymint 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitrofenil)-foszfortioát (az alábbiakban fenitrotionnak nevezzük), 0,0-dimetil-0-(4-cianofenil)-foszfortioát (az alábbiakban cianofosznak nevezzük) és 0,0-dimetil-0-(2,2-diklórvmil)-foszfát (az alábbiakban diklórfosznak nevezzük, valamint karbamát rovarölőszerek, úgymint 1-naftil-N-metilkarbamát, 3,4-dimetilfenil-N-metilkarbamát, meta-tolil-N-metilkarbamát, O-szek-butilfenil-N-metilkarbamát, O-izopropoxifenil-N-metilkarbamát, 3-metil-4-dimetilamino-fenil-N-monometilkarbamát és 4-dimetilamino-3,5- -xililmetil-karbamát és más rovarölő aktivitású, atka-elleni, gombaölő aktivitású, nematodák-elleni gyomirtó hatású, növények növekedését szabályozó, trágyázó, mikroorganizmusok fejlődését gátló hatású, rovar-hormonok és más peszticid hatású vegyületek. A találmány szerinti rovarölő és/vagy atka-elleni készítmények hatóanyagtartalma előnyösen 0,001% és 80% közötti érték, még előnyösebben 0,01% és 50% közötti érték. A találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények közül néhánynak rovarölő és/vagy atka-elleni hatásosságát az alábbi formulázási példákban és teszt-példákban részletesen ismertetjük. Találmány szerinti vegyület Az I általános képletben az „X” jelentése Izomer Példa száma (1) X :F A-izomer 1. (2) Aa-izomer 5. (3) X :C1 Aa-izomer 6. (4) X :Br A-izomer 4. (5) Aa-izomer 7. 1. formulázási példa A találmány szerinti (1), (2), (3), (4) és (5) vegyületek mindegyikéből 10 súlyrésznek megfelelő mennyiséget 15 súlyrész Sorpol 3005x-szel (a Toho Chemical Co., Ltd. bejegyzett védjegye) és 75 súlyrész xilollal elegyítünk, az elegyet alaposan összekeverjük, és így egy 10%-os emulgeálható koncentrátumot nyerünk. 2. formulázási példa A találmány szerinti (1), (2), (3), (4) és (5) vegyület mindegyikéből 0,5 részt 20 rész acetonban feloldunk. Az oldathoz 99,5 rész agyagot (300 mesh) adunk, és az elegyet alaposan összekeverjük. Az acetonnak desztillációval történő eltávolítása után termékként egy 0,5%-os port nyerünk. 3. formulázási példa A találmány szerinti (1), (2), (3), (4) és (5) vegyület mindegyikéből 0,2 részt 2 rész m-tolil-N-metilkarbamáttal és 0,3 rész PAP-tal (izopropilsav-foszfát) elegyítünk, és az elegyet 20 rész acetonban feloldjuk. Az oldathoz 97,5 rész agyagot (300 mesh) adunk, majd alaposan összekeverjük. Az acetonnak desztillációval való eltávolítása után nyert termék egy 2,2%-os por. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
