181742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új azetidinon-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALAT! TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1980. IX. 15. (2264/80) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1983. I. 28. Megjelent: 1985. IV. 30. 181742 Nemzetközi osztályozás: NSZOa : C 07 D 205/08 Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Lempert Károly okleveles vegyész 10,5%, dr. Harsányi Kálmán okleveles Richter Gedeon Vegyészeti vegyészmérnök 10,5%, dr. Doleschlall Gábor okleveles vegyészmérnök 10,5%, Gyár Rt., Budapest dr. Hornyák1 Gyula okleveles vegyészmérnök 10,5%, dr. Nyitrai József okleveles vegyészmérnök 10,5%, Budapest, dr. Zauer Károly okleveles vegyészmérnök 10,5%, Szentendre, dr. Fetter József okleveles vegyészmérnök 10,5%, dr. Símig Gyula okleveles vegyészmérnök 10,5%,' Visky Györgyné dr. okleveles vegyészmérnök 8,0%, Budapest, Bartáné Szalai Gizella okleveles vegyészmérnök 8,0%, Vecsés Eljárás új azetidinon-szárímzékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a (IV) általános képlett! új vegyületek előállítására — ebben a képletben R hidrogénatomot, vagy amidok átmeneti megvédésére alkalmas csoportként fenilcsoportot, vagy fenilcsoporttal, vagy adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal szubsztituált benzücsoportot jelent, és M hidroxilcsoportot, —O—S02—R2 csoportot — ahol R2 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy tolilcsoport — vagy halogénatomot jelent. A (IV) általános képletű vegyületek a thienamycin és rokonvegyületei gyártásközi termékei. A thienamycin széles hatásspektrumú antibiotikum, melynek mikrobiológiai úton való előállítását a 3 950 357 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, szintézisét pedig a 2 751 597 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat { DE—OS ismerteti. Az ismert szintézis kezdőlépése 10% alatti kitermeléssel megy végbe, s emiatt az eljárás rendkívül gazdaságtalan. Kísérleteink során azt találtuk, hogy a (IV) általános képletű vegyületek egyszerűen és jó kitermeléssel állíthatók elő a (III) általános képletű vegyületeken át a (Illa) általános képletű vegyületekből. 2 A (III) és (Illa) általános képletű vegyületekben Z jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R1 helyén amidok átmeneti megvédésére alkalmas csoportként fenil-csoportot, vagy fenilcsoporttal vagy adott 5 esetben egy vagy több metoxicsoporttal szubsztituált benzücsoportot tartalmaznak. A (III) és (Illa) általános képlettel definiált vegyüietek egy-egy kivétellel újak. Nevezetesen az R1 helyén fenü-, és Z helyén etilcsoportot tartalmazó 10 (Illa) általános képletű vegyületet J. C. Sheehan és A. K. Bőse már elállította a mi eljárásunktól eltérő reakcióparaméterek között olajos folyadék formájában [J. Am. Chem. Soc. 72, 5158 (1950)] a megfelelő R1 helyén fenü-, és Z helyén etilcsoportot 15 tartalmazó (III) általános képletű vegyületből. A találmány tárgya tehát eljárás a (IV) általános képletű új vegyületek előállítására a - ebben a képletben 20 1 R hidrogénatomot, vagy amidok átmeneti megvédésére alkalmas csoportként fenücsoportot, vagy fenücsoporttal, vagy adott esetben egy vagy több metoxicsoporttal 25 szubsztituált benzücsoportot jelent, és M hidroxücsoportot,-0-S02-R2 csoportot - ahol R2 1-4 szénatomos alkücsoport, vagy tolücsoport — vagy halogénatomot jelent — 30 oly módon, hogy 181742
