181695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-alkil-6-fenil-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridinek előállítására
11 181695 12 A 16. példában leírt módon 18,0 g 5-(2-klórfenil)-l,2-dihidro-2-oxo-3-piridinkarbonsav és 75 ml kinolin elegyéből 12,3 g cím szerinti terméket kapunk cserszínű kristályok alakjában. Op.: 157—160 C. 20. példa 5-(2-Klórfenil)-2-( 1 H)-piridinon 21. példa 2-Klór-5-(4-klórfenil)-piridin 22,27 g 5-(4-klórfenil)-2-(lH)-piridinon és 100 ml foszforoxiklorid elegyét 16 óráig visszafolyató hütő alatt melegítjük, lehűtjük és tört jégre öntjük. A keletkezett szilárd anyagot szűréssel izoláljuk, majd kloroformban feloldjuk. A kloroformos oldatot vízzel, majd telített nátriumhidrogén karbonáttal mossuk, majd magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk, és így 21,1 g cím szerinti terméket kapunk szürke, szilárd anyag formájában. Op.: 113—115 C. 22. példa 2-Klór-5-[3-(trifluormetil)-fenil]-piridin A 21. példában leírt módon 29,35 g 5-[3-(trifluormetil)-fenil]-2-(lH)-piridinon és foszforoxiklorid elegyéből 28,3 g cím szerinti terméket kapunk halványsárga kristályok alakjában. Op.: 40-42 °C. 23. példa 2-Klór-5-(2-klórfenil)-piridin A 21. példában leírt módon 11,8 g 5-(2-klórfenil)-2-(lH)-piridinon és foszforoxiklorid elegyéből 11,6 g cím szerinti terméket kapunk krémszínű anyag formájában, amely 103-105 C-on olvad. 24. példa 5-(4-Klórfenil)-2-hidrazinopiridin 21,1 g 2-klór-5-(4-klórfenil)-piridin és 19,5 g 95%-os hidrazin 200 ml piridinnel készített elegyét visszafolyatási hőmérsékleten 48 óráig melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, jég és víz elegyébe öntjük, majd leszűrjük. A terméket elkülönítjük, vízzel mossuk és levegőn szárítjuk. 17,0 g cím szerinti vegyületet kapunk cserszínű anyag formájában. 25. példa 2-Hidrazino-5-[3-(trifluormetil)-fenil]-piridin A 24. példában leírt módon 5,15 g 2-klór-5-[3-(trifluormetil)-fenil]piridin és 95%-os hidrazin piridinnel készített elegyéből 3,95 g cím szerinti vegyületet kapunk cserszínű anyag formájában. Op.: 84-87 °C. 26. példa 5-(2-Klórfenil)-2-hidrazinopiridin A 24. példában leírt módon 10,97 g 2-klór-5-(2-klórfenil)-piridin és 95%-os hidrazin piridinnel készített elegyével 43 g cím szerinti vegyületet kapunk krém színű anyag formájában. Op.: 139— -140,5 °C. 27. példa 6-(4-Klórfenil)-3-metil-1,2,4-triazolo [4,3-a]piridin 8,5 g 5-(4-klórfenil)-2-hidrazino-piridin és 80 ml etilortoacetát elegyét 5 óráig melegítjük visszafolyató hűtő alatt és az elegyet leszűrjük. A terméket hexánnal mossuk, ily módon 5 g cím szerinti terméket kapunk cserszínű anyag formájában, amely 192-193,5 °C-on olvad. 28. példa 6-(3-Fluo rfenil)-3-metil-1,2,4-triazolo [4,3-a]piridin A 27. példában leírt módon 3,0 g 5-(3-fluorfenil)-2-hidrazinopiridin és 30 ml etilortoacetát elegyéből 2,15 g cím szerinti vegyületet kapunk cserszínű anyag formájában, amely 179-182 °C-on olvad. 29. példa 3-Sle til-6-fenil-1,2,4-triazolo [4,3 -ajpiridin A 27. példában leírt módon 0,85 g 2-hidrazino-5- -fenil-piridin és 10 ml etilortoacetát elegyéből 0,55 g cím szerinti terméket kapunk halványsárga lemezek formájában. Op.: 182—184 °C. 30. példa 3-Metil-6- [ 3-(trifluormetil)-fenil] -1,2,4- -triazolo[4,3-a] -piridin A 27. példában leírt módon 1,15 g 2-hidrazino-5- -[3-(trifluormetil)-fenil]-piridin és 15 ml etilortoacetát elegyéből 0,507 g cím szerinti terméket kapunk sárgás-szürke kristályok formájában. Op.: 185— -187 °C. 5 :o 15 20 25 30 35 40 45 50 .55 60 55 6
