181695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-alkil-6-fenil-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridinek előállítására
181695 luolt adunk hozzá, és az elegyet gőzfürdőn melegítjük egy óráig. Hűtés után a rétegeket szétválasztjuk és a vizes réteget további 100 ml toluollal extraháljuk. A szerves fázisokat összeöntjük, majd kétszer mossuk vízzel, vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepárolva sárga szilárd terméket kapunk. A terméket hexánból átkristályosítva 27,3 g cím szerinti terméket kapunk cserszínű anyag formájában, amely 121-124 °C-on olvad. ■7 2. példa 3-(dimetilamino)-2-fenil-2-propenál Az 1. példában leírt módon 91,2 g fenilecetsavat reagáltatunk Vilsmeyer reagenssel, és így 45 g cím szerinti terméket kapunk sárga termék formájában, amely 48-51 °C-on olvad. 3. példa 3-(Dimetilamino)-2-(3-f|uorfenil)-2-propenál Az 1. példában leírt módon 102,5 g 3-fluorfenilecetsavat Vilsmeyer reagenssel reagáltatunk és így 90 g cím szerinti terméket kapunk sárga prizmák formájában. Op.: 42-43,5 °C. 4. példa 3-(Dimetilamino)-2-[3-(trifluormetil)--fenil]-2-propenál Az 1. példában leírt módon 123,0 g 3-(trifluormetil)-fenilecetsavat Vilsmeyer reagenssel reagáltatunk és így 89,5 g cím szerinti terméket kapunk cserszínű anyag formájában. Op.: 128,5—131,5 °C. 5. példa 2-(2-Klórfenil)-3-(dimetilamino)-2-propenál Az 1. példában leírt módon 126,5 g 2-klórfenilecetsavat Vilsmeyer reagenssel reagáltatunk és így 102,1 g cím szerinti terméket kapunk sárga szilárd anyag formájában. Op.: 86,5-88,5 °C. 6. példa 5-(4-Klórfenil)-l,2-dihidro-2-oxo-3--piridinkarbonitril 37,6 g nátriummetoxid 650 ml metanollal készített oldatához 29,24 g ciánoacetamidot, majd 26,1 g 2-(4-klór-fenil)- 3-(dimetilamino)-2-propenált adunk. A kapott oldatot visszafolyatási hőmérsékleten 16 óráig melegítjük és így sárga termék válik külön. Ezután 50 nú jégecetet adunk hozzá és az elegyet vízzel hígítva újabb sárga termék válik ki. A szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük és vízzel mossuk. 60,5 g cím szerinti terméket kapunk, amely 285- 290 °C-on olvad. 8 7. példa l,2-Dihidro-5-(3-fluorfenil)-2-oxo-3-piridinkarbonitril A 6. példában leírt módon 41,6 g nátriummetoxid és 32,3 g dánoacetamid 750 ml metanollal készített oldatát 74,2 g 3-(dimetilamino)-2-(3-fluorfenil>2-propenállal reagáltatjuk és így 62,0 g cím szerinti terméket kapunk krémszínű anyag formájában, amely 261—266 °C-on olvad. 8. példa l,2-Dihidro-2-oxo-5-[3-(trifluormetil)-fenil]-3--piridinkarbonitril A 6. példában leírt módon 36,7 g nátriummetoxid és 28,2 g dánoacetamid 650 ml metanollal készített oldatát 16 óráig melegítjük visszafolyató hűtő alkalmazásával, 71,5 g 3-(dimetilamino)-2- -[3-(trifluormetil)- fenil]-2-propenállal és így 61,8 g cím szerinti terméket kapunk színtelen kristályok formájában. Op.: 242—246 °C. 9. példa 5-(2-Klórfenil)-l ,2-dihidro-2-oxo-3- -piridinkarbonitril A 6. példában leírt módon 48,6 g nátriummetoxid és 42,0 g dánoacetamid 1000 ml metanollal készített oldatát és 93,6 g 2-(2-klórfenil)-3-(dimetilamino)-2-propenált 16 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítünk és ily módon 30,0 g cserszínű terméket kapunk. A terméket etanolból átkristályosítjuk és így a cím szerinti terméket kapjuk fehér tűk formájában. Op.: 252-254 °C. 10. példa 5-(4-klórfenil)-l ,2-dihidro-2-oxo-3- -piridinkarbonsav 10,6 g 5-(4-klórfenil)-l,2-dihidro-2-oxo-3-piridinkarbonitril 200 ml 80%-os kénsavval készített oldatát 6 óráig melegítjük a visszafolyatás hőmérsékletén. Az oldatot lehűtjük, jégbe öntjük és így fehér termék válik ki. A terméket szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk, és így 9,3 g dm szerinti terméket kapunk fehér anyag formájában, amely 295 °C-on bomlik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
