181666. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott alfa-(4-)3',5'-dihalogén-piridil-2'-oxi(-fenoxi)-propionsavak telítetlen észtereinek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 181666 Bejelentés napja: 1979. I. 17. (CI-1898) Uniós elsőbbsége: 1978. I. 18. (513/78-0), Svájc Nemzetközi osztályozás: NSZOj: A 01 N 31/16, A 01 N 43/40, " C 07 D 213/64, C 07 C 43/257 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. XII. 28. Megjelent: 1985. III. 30. Szabadalmi Tár. ’ X^tulajdon^Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Böhner Beat vegyész, Dr. Rempiler Hermann vegyész, Dr. Schürfer Rolf Ciba Geigy AG., Basel, vegyész, Binningen, Svájc Svájc Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott a-[4-(3,,5,*dihalogén-piridil-2’-oxi)-fenoxi]-propionsavak és -propiontiolsavak telítetlen észtereinek előállítására 1 A találmány herbicid szerekre és ezek hatóanyagaiként szolgáló a-[4-(3’,5’-dihalogén-piridil- 2’-oxi)-fenoxi]-propionsav- és -propiontiolsav-észterek előállítására alkalmas eljárásra, valamint a haszonnövényekben tenyésző gyomnövényeknek a ta- 5 lálmány szerinti herbicid készítményekkel történő irtására vonatkozik. Az utóbbi években nagyszámú para-szubsztituált-hidroxi-difenil-éter-származék vált ismertté például a 10 2 223 894, a 2 433 067, a 2 531 643, a 2 649 706, a 2 609 461, a 2 611 695, a 2 623 558, a 2 628 384, a 2 652 384, a 2 730 591 és a 2 809 541 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozataü iratokból. 15 Ezenkívül heterociklusos analógok, így például megfelelően helyettesített piridil-fenil-éterek is ismertté váltak a 2 546 251 és a 2 732 846 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli, valamint az 20 1 139 627 számú japán nyilvánosságrahozatali iratokból. Meglepő módon azt találtuk, hogy az új találmány szerinti herbicid szerek a kereskedelmi forga- 25 lomban levő szerek hatását messze felülmúlják a gyomnövények szelektív irtása terén. E szerek hatóanyagai szerkezetileg közel állnak a találmány szerinti szerek hatóanyagaiként alkalmazott vegyületek szerkezetéhez. 30 2 A találmány szerinti szerek hatóanyagaiként alkalmazott új telítetlen 4-[3’,5’-dihalogén-piridil(2’)-oxi]-a-fen oxi-propionsav- és -propiontiolsav-észterek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben Hal egymástól függetlenül klór- vagy brómatom, X oxigén- vagy kénatom, és R valamely — adott esetben halogénatommal legfeljebb kétszeresen helyettesített 3—6 szénatomos alifás, legalább egy kettős- és/vagy hármaskötéssel rendelkező csoport, etinilcsoporttal egyszeresen helyettesített 5—6 szénatomos cikloalkilesoport, ciano-(l-4 szénatomos alldl)-csoport, vagy abban az esetben, ha X oxigénatom, R jelenthet egy -N=C^" 1 csoportot is, amely képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoport, vagy R1 és R2 együtt tetra- vagy pentametiléncsoportot alkot. Az (I) általános képletben Hal előnyösen klóratom. Az olyan R csoportok közül azok, amelyek (—C=C—) hármas kötéssel rendelkeznek, hatás szempontjából előnyösek az olyan csoportokkal szemben, amelyeknek csak kettős kötésük van, ez utóbbiak 181666
