181481. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható benzoilureido-difeniléterek előállítására
181481 4 2,6-diklór-4-izocianát-4'-nitro-difeniléter, 2,6-diktór-4-izocianát-4'-cián-difeniléter, 2-klór-4-izocianát-3'-klór-4'-nitro-difcniléter és 2-klór-4-izocianát-3'-klór-4'-ciándifeniléter. A találmány szerinti eljárást előnyösen alkalmas oldó- és hígítószerek jelenlétében foganatosítjuk. Oldó-, illetve hígítószerként gyakorlatilag bármely közömbös szerves oldószert használhatjuk. Ide tartoznak különösen az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilolr-benzin, metilénklörid, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol vagy az éterek, például dietil- és dibutiléter, dioxán, továbbá a ketonók, például az aceton, metiletil-, metilizopropil- és a metilizobutilketon, végül a nitrilek, így aceto- és propionitril. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 120 °C, előnyösen 70—85 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg a reakciót. A reagáltatást általában légköri nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljárásban a reakciókomponenseket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, mert az egyik vagy másik komponens feleslegben való alkalmazása nem jár lényeges előnnyel. A b) eljárásváltozatban alkalmazható (IV) általános képletű 4-izocianát-difenilétereket önmagukban vagy az amin és foszgén reagáltatása során kapott reakcióelegy alakjában vihetjük reakcióba. Ehhez a reakcióelegyhez, valamilyen fent megadott oldószer jelenlétében, 2-klórbenzamidot adunk. A reagáltatás a kívánt körülmények között történik és a kicsapódó terméket a szokásos módon izoláljuk, például szűréssel, mosással és esetleg átkrístályosítással. A vegyületek kristályok alakjában keletkeznek, olvadáspontjuk éles. Mint már többször említettük, a találmány szerint előállítható benzoilureido-difeniléterek kitűnő inszekticid hatást mutatnak. Nemcsak a növényi kártevőkkel szemben mutatnak jó hatást, hanem az állatgyógyászatban az ektoparazitákkal, így az élősdí légylárvákkal szemben is. Fentiek alapján a találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók a növényvédelemben szívó és maró rovarokkal szemben, valamint az állatgyógyászatban az ektoparaziták pusztítására. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevéltetü (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), a zab levéltetű (Rhopalosiphum padi), a borsólevél tetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyalevéltetü (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetü (Cryptomyzus korschelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyelevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a borostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagos lábúak (Thysanoptera), így a Hercínothrips femoralis és a poloskák, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), ágyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Nephotettix bipunctatus. A maró rovarokhoz tartoznak a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövő (Euproctis chrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacosma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Mamestria brassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), 3 ' a tölgy szövő (Tortrix viridana), a sereglégy (Laphygma fru giperd t) és az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), továbbá i pókhálós almamoly (Hyponomeuta padella), a liszt moly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (Galleria mellondla). A m író rovarokhoz tartoznak továbbá a bogarak (Coleoptera) például a gabonazsizsik (Sitophilus granarius = Calandra granaria), a burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), a sóskabogár (Gastrophysa viridula), a tormalevélbogár (Phaedon cochteariae), a repcefénybogár (Meligethes aeneus) a málnalevétbogár (Byturus tomentosus), a bablevélbogár (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), a szalonnabogár (Dermestes frischi), a Trogoderma granarium, a vörösbarna rizslisztbogár (Tribolium castaneum), a kukoricabogár (Calandra vagy Sitophilus zeamais), a kenyérbogár (Stegobium paniceum), a közönséges lisztbogár (Tenebrio molitor) és a gabonabogár (Oryzaephilus surínamensis), valamint a talajban élő fajták, például a drótférgek (Agriotes spec.) és a cserebogérpajorok (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány (Blattelia germanica), az amerikai csótány (Periplaneta americana), a madeirái csótány (Laucophaea vagy Rhyparobia maderae), a konyhai csótány (Blatta orientalis), az óriáscsótány (Blaberus giganteus) és a fekete óriáscsótány (Blaberus fuscus), valamint a Henschontedenia flexivitta, továbbá az egyenesszárnyúak (Orthoptera), például a házitücsök (Cryllus domesticus), a termeszei, így a földitermesz (Reticulitermes flavipes) és a hártyásszárnyúak (Hymenoptera), így a hangyák, például a fekete fahangya (Lasius niger). A kétszárnyúakhoz (Diptera) tartoznak lényegében a legyek, így ; harmatlégy (Drosophila melanogaster), a földközi-tengeri gyümölcslégy (Ceratitis capitata), a házilégy (Musca domest ca), a kis házilégy (Fannia canikularis), a Phormis segina és s dongólégy (Calliphora erythrocephala), továbbá a szurony 3S istállólégy (Stomoxys calcitrans), valamint a szúnyogok, például a sárgalázszúnyog (Aedus aegypti), a dalosszúny og (Culex pipiens) és a maláriaszúnyog (Anopheles stephen si). A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, poro ská, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagckkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Folyékony oldószerként célszerűen használhatunk xilolt, glikolt, dimetil-formamidot vagy dimetil-szulfoxidot. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszol hajtógázok, például haiogénszénhic'rögének, így freon; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és a szintetikus kőlisztek, így nagydiszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szili kátok jöhetnek szóba. Emulgeálószerként és/vagy habképző szerként nem ionos és aníonos emulgeálószereket, így polioxi-etilén-zsirsav-észtereket, polioxi-etilén-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poliglikol-étert, továbbá alkil-sz ulfátokat és aril-szulfonátokat, valamint fehérje-hidrolizátunokat, diszpergálószerként lignint, szulfitszennylúgokat és metil-cellulózt használhatunk fel. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly/,, hatóanyagot tartalmaznak. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2