181481. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható benzoilureido-difeniléterek előállítására
5 181481 6 A hatóanyagokat készítmények alakjában vagy azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, habok, szuszpenziók, porok, paszták, oldható porok, porzószerek és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezéssel, porlasztással, ködösítéssel, porozással, szórással, füstöléssel, elgázosítással, öntözéssel, csávázással vagy inkrusztálással. A hatóanyagkoncentrációt az alkalmazásra kész készítményekben tág határok között változtathatjuk. Általában 0,0001 és 10%, előnyösen 0,01 és 1% közé esnek. A hatóanyagokat jó eredménnyel alkalmazhatjuk az úgynevezett ultra-low-volume (ULV) eljárásban is, amelynél lehetséges, hogy a készítmények akár 95% hatóanyagot is tartalmaznak. A) példa Plutella-próba Oldószer: 3 súlyrész dimetilformamid Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglíkoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel az 1. táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. A hatóanyagkészítménnyel káposztaleveleket (Brassica oleracea) harmatnedvesre permetezünk, és betelepítjük káposztamoly (Plutella maculipennis) hernyókkal. Megadott idő után százalékban meghatározzuk a pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy az összes hernyó elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy hernyó sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, kiértékelési időt és a kapott eredményeket az alábbi 1. táblázatban adjuk meg. 1. táblázat Plutella-próba Hatóanyag képletszáma Hatóanyagkoncentráció %-ban Pusztulási fok %-ban 8 nap után (VI) (ismert) 0,1 100 0,01 100 0,001 15 (VII) (ismert) 0,1 65 0,01 0 (VIII) 0,1 100 0,01 100 0,001 100 (IX) 0,1 100 0,01 100 0,001 100 B) példa Élősdi légylárvák elleni hatás vizsgálata (Lucilia cuprina rés.) Oldószer: 35 súlyrész etilénpoliglikolmonomeíiléter Emulgeátor: 35 súlyrész nonilfenolpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására 30 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a fent megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és az így kapott koncentrátumot vízzel a 2. táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. 2 cm3 lóhúst tartalmazó üvegcsőbe körülbelül 20 db légylárvát (Lucilia cuprina) helyezünk, a lóhúsra 0,5 ml hatóanyagkészítményt viszünk fel. 24 óra után meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100% azt jelenti, hogy az öszszes lárva elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. A kapott eredményeket az alábbi 2. táblázatban adjuk meg: 2. táblázat Élősdi légylárvák elleni hatás vizsgálata Hatóanyag képletszáma Hatóanyagkoncentráció ppm-ben Pusztulási fok %-ban (VIII) 1000 100 (IX) íooo 100 1. példa 9 g (0,03 mól) 3,5-diklór-4-(4'-nitrofenoxi)-anilin 150 ml toluolial készített elegyéhez 80 °C-on 5,5 g (0,03 mól) 2- -klórbenzoil-izocianát 50 ml toluolial készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten keverjük, majd lehűtjük és a kivált terméket leszűrjük, toluolial majd petroléterrel mossuk. A terméket ezután szárítjuk. 10 g (69%) nagytisztaságú (VIII) képletű 4-nitro-2',6'-diklór-4'-[N-(N'-o-klórbenzoil)-ureido]-difenilétert kapunk. Op.: 184 °C. 2. példa 10,2 g (0,04 mól) 3-klór-4-(3’-klór-4'-ciano-fenoxi)-anilin 100 ml toluolial készített elegyéhez 80°C-on 7,3 g (0,04 mól) 2-klórbenzoil-izocianát 50 ml toluolial készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten keverjük, utána 20 °C-ra lehűtjük és a kivált terméket leszűrjük, toluolban és petroléterben mossuk, majd szárítjuk. 12 g (-65%) (IX) képletű 3-klór-4-ciano-2'-klór-4'-[N-(N'-o-klórbenzoil)-ureido]-difenilétert kapunk. Op.: 209 °C. # 3. példa 7,8 g (0,05 mól) 2-klórbenzamid 100 ml toluolos oldatához 100 °C hőmérsékleten hozzáadjuk 16,3 g (0,05 mól) 3,5- -diklór-4-(4'-nitrofenoxi)-izocianát 20 ml toluolos oldatát. A reakcióelegyet 105 °C hőmérsékleten 14 órán keresztül keverjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A reakciótermék eközben kiválik; leszívatjuk, kevés toluolial mossuk és szárítjuk. 20,6 g (85,5%) nagytisztaságú (VIII) képlet 4-nitro-2',6'-diklór-4'-[N-(N'-o-klórbenzoil)-ureido]-difenilétert kapunk. Op.: 184 °C. A termék — NMR spektruma alapján — azonos az 1. példa végtermékével. A kiindulási anyagként alkalmazott (X) képletű 3,5-diklór-4-(4'-nitrofenoxi)-izocianátot oly módon állítjuk elő, hogy 3,5-diklór-4-(4'-nitrofenoxi)-anilijit klórbenzolban foszgénnel reagáltatunk. A kapott izocianát-származék op.ja: 156°C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
