181430. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-klór-2,6 dinitro -N-(szubsztituált-fenil) -4-trifluor-metil) -benzamin-származékok előállítására
9 181430 10 -benzonitrilből és 6,1 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzofiuoridból. Analízis C14H6C1F3N404 képletre Elméleti Talált C 43,49 43,71 H 1,56 1,77 N 14,49 14,46 26. példa 3-Klór-N-(4-riano-feniI)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 179—181 C°; 2,36 g 4-ciano-anilinből és 3,0 g 2,4-diklór*3,5-dinitro-benzotrifluoridból. Analízis Cl4H6CIF3N304 képletre Elméleti Talált C 43,49 43,37 H 1,56 1,81 N 14,49 14,17 27. példa 3-Klór-N-[4-klór-3-(trifluor-metil)-fenil]-2,6-dinitro-4- -(trifluor-metil)-benzamin; op. 169—170C°; súly 16,45 g, 25 g 5-amino-2-klór-benzotrifluoridból és 19,5 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból. Analízis C14H5C12F6N304 képletre Elméleti Talált c 36,23 35,95 H 1,09 1,02 N 9,05 9,24 28. példa 3-Klór-2,6-dinitro-N-(3,5-dinitro-fenil)-4-(trifluor-metil)-benzamin 1,83 g (0,01 mól) 3,5-dinitro-anilin, 3,05 g (0,01 mól) 2,4- -diklór-3,5-dinitro-benzotrifluorid, 0,53 g nátrium-karbonát és 20 ml dimetil-formamid elegyét vízfürdőn melegítjük 4 napon keresztül. A melegítési időszak végén további nátrium-karbonátot adunk az elegyhez és a reakcióelegy melegítését 2 napig folytatjuk. A reakcióelegyet úgy dolgozzuk fel, hogy vízbe öntjük, híg, vizes savval megsavanyítjuk és metilén-dikloriddal extraháljuk. A metilén-dikloridos réteget szárítjuk, majd vákuumban betöményítjük. A maradékot metilén-dikloridban felvesszük és szilikagélen kromatografáljuk. A frakciókat egyesítjük és bepároljuk, a maradékot etanolból átkristályosítjuk és így 188—189C°-on olvadó terméket kapunk, amelyet 3-klór-2,6-dinitro-N-(3,5-dinitro-fenil)-4-(trifluor-metil)-benzaminként azonosítunk. Kitermelés 0,65 g. Analízis C,3H5C1F3NS08 képletre Elméleti Talált C 34,57 34,83 H 1,12 1,22 N 15,51 15,74 A 28. példában leírt általános módszer szerint állítjuk elő a következő vegyületeket is. A vegyületeket, a kiindulási anyagokat és a szintézisnél felhasznált súlymennyiségeket a következő példákban adjuk meg. N-(2-Bróm-4,6-dinitro-feniI)-3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 144—146 C“; súly 1,3 g, 5,24 g 2- -bróm-4,6-dinitro-anilinből és 6,10 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból. Analízis C13H4BrClF3N508 képletre 29. példa Elméleti Talált C 29,43 29,68 H 0,76 0,97 N 13,20 13,05 30. példa N-[3,5-bisz(Trifluor-metil)-fenil]-3-klór-2,6--dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamm 15,0 g (0,66 mól) 3,5-bisz(trifluor-metil)-anilin, 100 ml nbutanol, 20,0 g (0,066 mól) 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluorid és 11 ml trietil-amin elegyét egy 250 ml-es lombikban 48 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegyet ezután lehűlni hagyjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot átkristályosítjuk oly módon, hogy szilikagél oszlopon kromatografáljuk, az eluálást toluollal végezzük. A frakciókat vákuumban betöményítjük és az egyesített maradékot etanolból átkristályosítjuk. Ily módon olyan terméket kapunk, amelynek az olvadáspontja 156— 158 C°. A vegyületet N-[3,5-bisz-(trifluor-metil)-fenil]-3- -klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzaminként azonosítjuk. Kitermelés 3,2 g. Analízis C15H5C1F9N304 képletre Elméleti Talált C 36,20 36,37 H 1,01 0,97 N 8,44 8,42 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek úgy használhatók növénypatogén gombák irtására, hogy az új vegyületeket vivőanyaggal együtt készítményekké alakítjuk. Ilyen készítményeket azután a gomba előfordulási helyére vihetünk fel alkalmas módon és megfelelő hígításban. Bármelyik hatóanyag egyszerű oldat alakjában elkészíthető oly módon, hogy olyan oldószerben oldjuk, amely a kívánt koncentrációban oldja a hatóanyagot. Ilyen oldószerek, illetve oldószer-rendszerek az alkoholok, aceton, vizes alkohol és vizes aceton, xilol, nehéz aromás ásványolajok és más szerves oldószerek. Ezeket az egyszerű oldatokat tovább módosíthatjuk különböző felületaktív anyagok, emulgeáló vagy diszpergáló szerek, színező anyagok, szagosítók, habzásgátló szerek, vagy más fungicidek adagolásával, amelyek növelik vagy szinergetikusan javítják a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek hatását. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat tartalmazó fungidd készítményeket bármely a mezőgazdaságban vagy az iparban a kártevőirtószerek készítésére szokásos formában előállíthatjuk. Ezek a készítmények például olyan szerek, amelyek a hatóanyagot viszonylag nagy részecskeméretű granulátumok, porkészítmények, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok vagy a szakterületen ismert és általában használt kompozíciók formájában tartalmazzák. Ilyen készítmények segédanyagokat és vivőanyagokat tartalmaznak, amelyek elősegítik és megkönnyítik a mezőgazdasági és ipari kiszerelésű készítmények disz-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
