181405. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált N-fenil-N' -(2-klór-6-fluor-benzoil) karbamidot tatalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
7 181405 8 „A” táblázat folytatása Hatóanyag Hatóanyag Pusztulási fok példa szerinti koncentráció 7 nap múlva terméke___________________%____________________% 0.001 100 0.0001 90 (5) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 (1) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 (17) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 dl) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 (12) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 (13) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 (18) 0.01 100 0.001 100 0.0001 100 B. példa Szúnyoglárva-teszt Teszt-állat: Aedes aegypti Oldószer: 99 súlyrész aceton Emulgátor: 1 súlyrész alkil-aril-poli(glikoléter) 2 súlyrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű emulgátort tartalmazó 1000 térfogatrész oldószerrel oldunk. A kapott oldatot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A vizes készítményeket üvegbe töltjük és 25 szúnyoglárvát helyezünk az egyes üvegekbe. 24 óra múlva a pusztulási fokot százalékosan meghatározzuk. 100% azt jelenti, hogy minden lárva elpusztult és 0% azt jelenti, hogy egy sem pusztult el. A következő előállítási példák vegyületei mutatnak jobb hatást a technika állásából ismert vegyületeknél: 1., 12., 17: „B” táblázat Hatóanyag példa terméke Hatóanyag koncentráció ppm-ben Pusztulási fok %-ban DimilinR (ismert) N-(2,6-difluorbenzo-il)-N'-(4-klór--fenil)-karbamid 0,1 30 (1) 0,01 90 (17) 0,01 35 (12) 0,01 60 C. példa Parazita légylárvákkal végzett teszt Oldószer: 80 súlyrész alkiI-aril-polí(gIikoI-éter) 20 súlyrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerben oldunk és a kívánt koncentrációra hígítjuk vízzel. 20 légylárvát (Lucilia cuprina) kémcsőbe helyezünk, amely 2 cm3 lóizomzatot tartalmaz. A lóhúsra 0,5 ml hatóanyagkészítményt viszünk. 24 óra múlva meghatározzuk a pusztulási fokot.l00%azt jelenti, hogy valamennyi és 0% azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. A teszt során a következő előállítási példákkal előállított vegyületek mutatnak jobb hatást mint a technika állásából ismert anyagok: 1., 12., 17: „C” táblázat Példa terméke Hatóanyag koncentráció ppm Pusztító hatás Lucilia cuprina ellen 5 100 100 30 0 r 1000 100 100 50 10 0 13 1000 100 100 50 10 0 11 1000 100 100 50 10 0 12 1000 100 100 50 10 0 7, 1000 100 100 50 10 0 1 1000 100 100 50 10 0 Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület 3,87 g (0,02 mól) 4-(trifluor-metil-tio)-anilint 50 cm3 száraz toluolban oldunk. 60 °C-on 3,99 g (0,02 mól) 2-klór-6- fluor-benzoil-izocianátot 15 cm3 toluolban feloldva adunk hozzá. Az elegyet 1 óra hosszat 80 °C-on kevertetjük, majd lehűtjük szobahőmérsékletre. Szárítás után 5,4 g (69%) N(4-trifluor-metil-tio-fenil)-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidot kapunk. A termék 202 °C-on olvad. Analóg módon járunk el a további példákban is. A példáknál nem törekedtünk optimális termelésre, de ez elérhető. A termékek azonosságát és tisztaságát elemanalízissel és NMR-színképeiemzéssel állapítottuk meg. (I) általános képletű vegyület Példaszám R R1 n X Olvadáspont re) Termelés (%> 2. 4—CF3 H 1 0 180 63,5 3. 3—CF3 H 1 0 162 67,5 4. 2-CF3 H 1 0 154 67,5 5. 4—CF3 3—Cl 1 0 189 74 6. 4-CF3 2—Cl 1 0 221 95,5 7. 4—CHF2 H i 0 173-4 83,5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
