181405. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált N-fenil-N' -(2-klór-6-fluor-benzoil) karbamidot tatalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
9 181405 (I) általános képletű vegyület (folytatás) Példaszám R R1 n X Olvadáspont CQ Termelés (%) 8. 3—CHF2 H 1 0 132 72,5 9. 3,4—(CHF2)2 H 2 0 195 89 10. 4—CHF2 3-CFj 1 0 221 84,5 11. 4—CF2C1 4—CF2— H 1 0 203 82,5 12. CHFC1 4—CF2— H 1 0 199 83,5 13. CHFC1 4—CF2— 3—Cl 1 0 178 70,5 14. CHFj 3—CF2— 3—Cl 1 0 176 90,0 15. chf2 H 1 0 185 69,5 16. 3-CF3 H 1 s 172 43 17. 4—CF3 3—Cl 1 s 187 54 18. 4—CF2C1 4—CF2— 3—Cl 1 s 176 60,5 19. CHFC1 H 1 s 189 91,5 A találmány szerint előállított vegyületeket a 2-klór-6- -fluor-benzamid megfelelő izocianátokkal történő reagálta- 25 tásával is előállíthatjuk. (2) képletű vegyület 5,02 g (0,03 mól) 2-klór-6-fluor-benzamidot 50 cm3 száraz toluolban szuszpendálunk. Ehhez hozzáadjuk 6,1 g (0,03 mól) 4-(trifluor-metoxi)-fenil-izocianát 10 cm3 toluollal készített oldatát és az elegyet 5 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük. Ezután szobahőmérsékletre lehűtjük és a kiváló terméket leszívatjuk. Az elegyet toluolból átkristályosítjuk és 178 °C-on olvadó terméket kapunk. A termék tisztaságát és azonosságát elemanalízissel és NMR-szinképelemzéssel bizonyítjuk. Az NMR-spektrumot a más úton előállított anyaggal összehasonlítjuk és a spektrumok azonosak. (3) képletű vegyület 2-klór-6-fluor-benzoil-izocianátot irodalmi úton állítjuk elő [lásd: Speziale et al. J. Org. Chem. 30 (12) 4306-7. oldal (1965)]. A termék 75 °C-on 1 torr nyomáson forr. (4) képletű vegyület 2-klór-6-fluor-benzamidot irodalomból ismert módon savkloridból ammóniával állítjuk elő. Olvadáspontja: 138 °C. (5) képletű vegyület 4-(trifluor-metoxi)-fenil-izocianátot a megfelelő anilinből az irodalomból ismert módszerrel foszgénnel állítjuk elő, 1,33 mbar nyomáson 37 °C-on forró és no : 1,4600 törésmutatójú terméket kapunk. Formálási példák Hatóanyagként az 1—19. előállítási példák termékei közül bármelyiket alkalmazhatjuk. 1) Emulgeálható koncentrátumok: 10—150 g/1 hatóanyag 5—200 g/1 emulgeátor aIkil-aril-poli(glikol-éter) maradék oldószer: dimetil-formamid Példa: 30 g/1 1—12. példa és 17—19. példa szerinti vegyület 50 g/1 emulgeátor maradék: dimetil-formamid 10 2) Szuszpenzió-koncentrátum: 5—70 súly% találmány szerint előállított vegyület l—15 súly% diszpergálószer vagy emulgeátor illetve a kettő elegye 0—20 súly% etilén-glikol, glicerin maradék % víz Példa: 20 súly% 1—9. és 13—19. példa szerinti vegyület 10 6 súly% diszpergálószer (alkil-aril-szulfonát) 10 súly% propilénglikol maradék % víz 3) Szilárd készítmény Példák: 15 1. 95% találmány szerint előállított hatóanyag pl. 1—10., 16. és 19. példa terméke 3% alkil-aril-szulfonát nátriumsója maradék% szintetikus kovasav 2. 0,1% találmány szerint előállított hatóanyag pl. 1—5 és 10—16. példa terméke 1,5% lauril-szulfonát nátriumsó 5% alkil-aril-szulfonát, kondenzált nátriumsó 5% alkil-aril-poli(glikol-éter) 20% magnézium-szulfát maradék% kaolin. Szabadalmi igénypontok 1. Tnszekticid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,1— 30 95 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidot — ahol a képletben R jelentése 3—4 halogénatommal helyettesített 1—4 szén atomos halogén-alkil-csoport, 35 R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom X jelentése oxigén- vagy kénatom és n jelentése 1 — tartalmaz hatóanyagként szilárd hordozókkal, célszerűen természetes kőlisztekkel vagy szintetikus porokkal, tört és 40 osztályozott kőzetekkel vagy folyékony hordozókkal, célszerűen poláros oldószerekkel és adott esetben felületaktív anyagokkal, célszerűen anionos vagy nemionos anyagokkal vagy egyéb segédanyagokkal, előnyösen töltőanyagokkal összekeverve. 45 2. Eljárás (I) általános képletű N-fenil-N'-(2-klór-6-fluor-benzoil)-karbamidok — ahol a képletben R jelentése 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, amely 1—4 halogénatommal lehet helyettesítve, R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom n jelentése 1 vagy 2 — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű szubsztituált anilint — 55 ahol a képletben R, R1, X és n jelentése a fenti — 2-klór-6--fluor-benzoil-izocianáttal, adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk vagy b) valamely (III) általános képletű szubsztituált fenil-izocianátot — ahol a képletben R, R1, X és n jelentése a 60 fenti — 2-klór-6-fluor-benzamiddal, adott esetben hígitószer ___jelenlétében reagáltatunk. 2 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.5131.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
