180997. lajstromszámú szabadalom • 3-(-dihidroxi-5- pirimidil)-ureido]-acetilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására

3

180997

4

láncot is képezhetnek, úgy, hogy 3-8 tagú heterociklusos gyűrű alakul ki,

R jelentése továbbá egy (c) általános képletű csoport, ahol R$ formil-, acetil-, etiloxikarbonil-, benziloxikarbonil-, metil-, etil-, fenil-csoport,

R lehet morfolino-, tiomorfolino-, ‘tiomorfolino-S-oxid- vagy tiomorfolino-S,S-dioxid-csoport, vagy egy (d) általános képletű csoport, ahol R7 hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2 és Ra, R9 és Rio jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, szabad aminocsoport, alkilamino- vagy dialkilaminocsoport, ahol valamennyi alkilrész 1—6 szénatomot, előnyösen 1—3 szénatomot tartalmaz, hidroxil-, vagy 1—6 szénatomos, előnyösen 1-3 szénatomos alkoxicsoport, alifás acilaminocsoport, ahol az acilrész 1-3 szénatomos, aminokarbonilamino-, alkilaminokarbonilamino-csoport, ahol valamennyi alkilcsoport 1—6, előnyösen 1-3 szénatomos, nitro-, alkilszulfonil-aminocsoport, ahol valamennyi alkilcsoport 1—4 szénatomos, vagy 1-6, előnyösen 1-3 szénatomos alkilkarbonilcsoport, alkilkarboniloxi-, alkoxikarbonil-csoport, ahol az alkilrészek 1—6, előnyösen 1—3 szénatomosak, karboxil-, aminokarbonü-, alkil- és dialkilaminokarbonilcsoport, ahol az alkilrészek 1-4 szénatomosak, ciano-, alkütio-, alkilszulfoxivagy alkilszulfonilcsoport, ahol az alkilrészek 1-6, előnyösen 1—3 szénatomosak, aminoszulfonil-, alkil- és dialkilaminoszulfonilcsoport, ahol az alkilrészek 1—4 szénatomosak, 1-6, előnyösen 1-3 szénatomos el nem ágazó vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely halogénatomokkal szubsztituálva lehet;

R jelentése továbbá egy -NH-C-Rt, általános

II

0

képletű csoport, ahol Rn hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, fenil- vagy pirrolidinilcsoport, továbbá Rj ! lehet egy —CnF2n+, általános képletű csoport, ahol n értéke 1-4 egész szám, továbbá 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, alkil- vagy dialkilaminocsoport, ahol az alkilrészek 1-8 szénatomosak, 3-6 szénatomos cikloalkilaminocsoport, vagy egy (g) általános képletű csoport, ahol RJ2 és Rj 3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy klóratom, metil-, metoxicsoport;

R jelentése továbbá egy -NHSÓ2Ri 4 általános képletű csoport, ahol R14 1—6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—3 metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport.

Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek,

ahol

A fenil-, p-hidroxifenil-, 2- vagy 3-tienil-, 3-klór-4- -hidroxi-fenil-, 3,4-dihidroxi-fenil- vagy 1,4-ciklohexadién-l-il-csoport, és

R hidrogénatom, 1—4 szénatomos elágazó vagy el nem ágazó láncú alifás szénhidrogéncsoport, amely egy kettős vagy egy hármas kötést tartalmazhat, ciklopropilcsoport, amely egy metil- vagy etilcsoporttal szubsztituálva lehet, 4-6 szénatomos cikloalkilcsoport, egy (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol n, Rj,

R2 és R3 jelentése a fenti, továbbá ciklopropilmetil- vagy 1-dklopropiletil-csoport, hidroxilcsoport, 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, egy

R4

—általános képletű csoport, ahol R4 és R5 Rs

jelentése a fenti, továbbá egy (c) általános képletű csoport, ahol R6 a fenti jelentésű,

R lehet továbbá morfolino-, tiomorfolino-, tiomorfolino-S-oxid- vagy tiomorfolino-S,S-dioxid-csoport, egy (d) általános képletű csoport, ah^l R7-R10 és n jelentése a fenti, továbbá egy -NHCORi 1 általános képletű csoport, ahol R, j hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, fenil- vagy pirrolidinil-csoport, egy -CnF2n+1 általános képletű csoport, ahol n jelentése 1—4 egész szám, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, alkil- vagy dialkilaminocsoport, ahol az alkilrészek 1-8 szénatomosak, ciklopropilaminocsoport, vagy egy (g) általános képletű csoport, ahol Ri2 és R13 jelentése a fenti,

R jelentése továbbá alkilszulfonilaminocsoport, ahol az alkilrész 1-6 szénatomos, adott esetben 1—3 metilcsoporttal szubsztituált fenil-csoport.

Igen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, ahol

A fenil-, p-hidroxi-fenil- vagy 1,4-ciklohexadién-l-il-csoport, és

R hidrogénatom, metil-, etil-, izopropil-, vinil-, allil-, propargil- vagy krotilcsoport, ciklopropü-csoport, 1- vagy 2-metil-ciklopropil-(l)-csoport, ciklobutilcsoport, vagy egy (a) általános képletű csoport, ahol n = 0 vagy 1, és az Rt, R2 és R3 csoportok közül egy vagy kettő halogénatom, elsősorban klór- vagy fluoratom, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, metilamino-, dimetilamino-, acetilamino-, metilszulfonilamino-, acetil-, metoxikarbonil-, metilaminokarbonil-, dimetilaminokarbonil-, metiltio-, metilszulfoxi-, metilszulfonil-, metilkarboniloxi-, nitro-, ciano-, trifluormetil- vagy hidroxilcsoport, és R3, R2 és R3 közül a többi hidrogénatom, vagy R jelentése 1-fenil-etil-csoport, ciklopropilmetilcsoport, hidroxil-, metoxi- vagy etoxicso- RA

port, vagy egy —NC általános képletű csoport, Rs

ahol R4 és R5 a fenti jelentésűek, R lehet továbbá egy c) általános képletű csoport, ahol R^ fenil-, formil- vagy acetilcsoport, R lehet továbbá morfolinocsoport, vagy egy (d) általános képletű csoport, ahol R7 hidrogénatom, vagy metilcsoport, n értéke 0, 1 vagy 2 és az Rg, R9 és R10 csoportok közül egy vagy kettő halogénatom, elsősorban bróm-, klór- vagy fluoratom, metil-, etil-, izopropil-, amino-, metilamino-, dimetilamino-, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, nitro-, acetilamino-, metilszulfonil-, amidino-, guanidino-, acetil-, metilkarboniloxi-, metoxikarbonil-, karboxil-, aminokarbonil-, metil- és dimetilaminokarbonil-, ciano-, metiltio-, metilszulfoxi-, metilszulfonil-, aminoszulfonil- vagy trifluormetilcsoport, és a többi Rg, R9 és Rio csoport hidrogénatomot jelent,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2