180987. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-oxa-diazol-származékokat tartalmazó szelktív herbicid szerek
3 4 18093’ got, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak. Az új herbidd szerek adott esetben egyéb, a kívánt célnak megfelelő hatóanyagot - így például levéltelenítő-, növényvédő- vagy kártevőirtószert — is tartalmazhatnak. Az említetteken túlmenően a herbicid szerek adott esetben egyéb felületaktív adalékokat, például tapadásnövelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak. A hatásspektrum szélesítésére egyéb herbicidek is adagolhatók a találmány szerinti szerhez. Herbicid hatású keverék-partnerként például a triazinok, amino-triazolok, anilidek, diazinok, uracilok, alifás karbonsavak és halogén-karbonsavak, helyettesített benzoesavak és aril-oxi-karbonsavak, az említett karbonsavak hídrazidjai, amidjai, nitriljei, észterei, karbamidsavak és tio-karbamidsavak észterei, karbamidok, 2,3,6-triklór-benzil-oxi-propanol, rodán-tartalmú szerek csoportjába tartozók és egyéb adalékanyagok alkalmasak. Az egyéb adalékanyagok alatt például nem fitotoxikus adalékok is értendők, amelyek a herbidd szerek hatását szinergetikusan növelik, így például a nedvesítőszerek, emulgeátorok, oldószerek és olajos adalékok. Megfelelő folyékony vivőanyagra példaképpen a következők említhetők meg: a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így például a benzol, a toluol, a xilol, a ciklohexanon, az izoforon, a dimetil-szulfoxid, a dimetil-formamid, továbbá ásványolajfrakciók. Szilárd vivőanyagként az ásványi földek, például a tonzil, a szilikagél, a talkum, a kaolin, az Attaclay, a mészkő, a kovasav és növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók. Felületaktív anyagokra példaképpen a kalcium-ligninszulfonát, a polioxi-etilén-alkil-fenol-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkoholszulfátok, valamint helyettesített benzolszulfonsavak és ezek sói nevezhetők meg. A különböző készítmények hatóanyagának, illetve hatóanyagainak mennyisége széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például körülbelül 5-95 súlyszázalék hatóanyagot, mintegy 95-5 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig terjedő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti szerek alkalmazása a szokásos módon történhet, például vízzel, mint vivőanyaggal, 100—1000 liter/hektár mennyiségű permetlevet használva. A találmány szerinti szerek az úgynevezett „Low-Volume- ’ és „Ultra-Low-Volume-eljárásban” ugyanúgy alkalmazhatók, mint az ígynevezett mikrogranulátum alakjában. A találmány szerinti szerek közül különösen azok tűnnek ki igen jó herbidd hatással, amelyek olyan I általános képletű vegyületet tartalmaznak, mely képletben R, vagy R2 jelentése Ci-C6-alkil-csoport, előnyösen elágazó szénláncú alkilcsoport, különösen a terc-butil-csoport, vagy halogén-C!-C6- -alkil-csoport, előnyösen trifluor-metü-csoport és az Rí és R2 helyettesítő egyike az la általános képletű csoportot jelenti, ahol R3 jelentése dimetil-amino - csoport. Az Rí és R2 szubsztituens jelentésére példaképpen az alábbiak említhetők meg: a metilcsoport, az etilcsoport, az n-propil-csoport, az izopropilcsoport, az n-butil-csoport, a szek-butil-csoport, az izobutil- 5 csoport, a terc-butil-csoport, az n-pentil-csoport, az n-hexil-csoport, az n-heptil-csoport, az n-oktil-csoport, a ciklopropilcsoport, a cüdopentilcsoport, a ciklohexilcsoport, a ciklooktilcsoport, a klór-metil - csoport, a diklór-metil-csoport, a triklór-metil-cso- 10 port, az 1-klór-etil-csoport, a 2-klór-etil-csoport, a fenilcsoport, a 3-metil-fenil-csoport, a 4-metü-fenil - csoport, a 3-etil-fenil-csoport, a 3-(n-propil)-fenil-csoport, a 3-(n-butil)-fenil-csoport, a 3-(terc-butil)-fenil - csoport, a 3-metoxi-fenil-csoport, a 4-etoxi-fenil-cso- 15 port, a trifluor-metil-fenil-csoport, a 3-klór-fenil-csoport, a 4-klór-fenil-csoport, a ciano-fenil-csoport, a 3,5-diklór-fenil-csoport, a 2-metil-4-klór-fenil-csoport, a benzilcsoport és a fenil-etil-csoport. R3 jelentése például a következő lehet: metilcso- 20 port, etilcsoport, n-propil-csoport, izopropilcsoport, n-butil-csoport, szek-butil-csoport, izobutilcsoport, terc-butil-csoport, n-pentil-csoport, n-hexil-csoport, n-heptil-csoport, n-oktil-csoport, ciklopropilcsoport, dklopentilcsoport, ciklohexilcsoport, ciklooktücso- 25 port, klór-metil-csoport, diklór-metil-csoport, triklórmetil-csoport, trifluor-metil-csoport, 1-klór-etil-csoport, 2-klór-etil-csoport, metoxicsoport, etoxicsoport, propoxicsoport, izopropoxicsoport, metil-amino-csoport, etil-amino-csoport, n-propil-amino-cso- 30 port, izopropil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport és dietil-amino-csoport. Kiváló herbicid hatással tűnnek ki azok a találmány szerinti szerek amelyek a 35 3 -[ 3-(3,3-dimetil-ureido)-fenil] -5 -trifluor-metil-l,2,4-oxa-diazolt és a 3-[3-(3,3-dimetil-ureido)-fenil]-5-terc-butil-1,2,4-oxa-diazolt 40 tartalmazzák. A találmány szerinti új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy 45 a) valamely II általános képletű benzonitrilt - mely képletben R3 jelentése a fenti — egy NH2OH • HG képletű hidroxil-amin-hidrokloriddal szerves oldószerben, előnyösen egy alkoholban, például etanolban, vagy egy alkohol vízzel alkotott 50 «legyében és valamely bázis, például nátrium- vagy káliumhidroxid, vagy alkálifémalkoholát, például nátriumetilát ekvimoláris mennyiségének jelenlétében, 25-100 °C hőmérsékleten III általános képletű amid-oximmá - mely képletben R3 je- 5r lentése a fenti - reagáltatunk, amit R2—CO-C1 általános képletű karbonsav-halogeniddel vagy R2 —CO—O—CO—R2 általános képletű karbonsavanhidriddel - mely képletekben R2 jelentése a fenti - szerves oldószerben, például dietil-éterben, 60 diizopropil-éterben, dioxánban, benzolban vagy toluolban, és adott esetben valamely savakceptor, például trietil-amin jelenlétében, ekvimoláris mennyiségben, 20—40 °C hőmérsékleten reagáltatunk, és ezt követően 130 °C-ig terjedő hőmérsékletre mele- 65 gítjük, vagy 2
