180955. lajstromszámú szabadalom • Herbicidkészítmény és eljárás a hatóanyagként felhasznált új N-fenil-N' -metil-karbamid-származékok előállítására
5 180955 6 N’-(4-benzil-oxi-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid (52-111542 számú vizsgálat nélkül nyilvánosságrahozott japán szabadalmi bejelentés), stb. Az (I) általános képletű vegyületek a fenti ismert N’-fenil-N-metil- karbamid-származékoknál sokkal erősebb her- 5 bicid aktivitásúak. Az (I) általános képletű N’-fenil-N-metil-karbamid-származékokat erős herbicid hatásuk révén nem csupán a nagyfokú szelektivitást igénylő megművelt földeken használhatjuk herbicid szerek hatóanyagaként, hanem megműveletlen földe- 10 ken is, ahol a nagymérvű szelektivitásra nincs feltétlenül szükség. Az (I) általános képletű vegyületek — mint már említettük - sokfajta gyomnövény ellen erős herbicid hatást fejtenek ki és a hatás rizsnövényen nagy 15 mértékben specifikus; e vegyületek emlősökkel és halakkal szemben igen kevéssé toxikusak. Az (I) általános képletű vegyületek rizsnövénytől eltérő terményeken mutatott szelektivitása többé-kevésbé az adott hatóanyagtól függ, mint azt alábbi táblázatban 20 összefoglaljuk: 1. táblázat Az (I) általános képletű vegyületek szelektivitása 25 (1) általános képletű Az alábbi terményeken vegyület mutat szignifikáns szelektivitást N’-4-[2-(2,5-dimetil-''Szójabab, búza, 30 -fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid gyapot, N’-4-[2-(2-metil-fenil)--etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Szójabab, búza 35 N’-4-[2-(2-fluor-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Kukorica, búza N’-4-[ 2-(3-met oxi-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-Szójabab, gyapot, 40-metil-karbamid kukorica N’-4-[2-(4-metil-fenil)-eto xi] -fenil-N,N -dimetil-Szójabab, cukorrépa,-karbamid búza N’-3-klór-4-[2-(4-metoxi-45-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbami d Szójabab, cukorrépa N’-4-[2-(3,4-dimetil-fenil)-etoxi]-fenil-N ,N-dimetil-karbamid Szójabab, búza 50 N’-4-[2-(4-etoxi-fenil)--etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Szójabab, gyapot N’-4-[2-(4-izopropil-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-Szójabab, cukorrépa, 55-dimetil-karbamid kukorica N’-4-[2-(4-metoxi-fenil)-eto xi]-fenil-N ,N -dimetil-karbamid Szójabab N’-3-klór-4-[2-(4-etoxi-60-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Szójabab N ’-4- [2 -(4-trifluor-metil). -fenil)-etoxil-fenil-N ,N-dimetil-karbamid Gyapot 65 I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyület Az alábbi terményeken mutat szignifikáns szelektivitást N’-4[ 2-(2,5 -dimetil-fenil)-etoxi]-fenil-N ,N - -dimetil-karbamid Búza, árpa N’-4- [2-(3-metil-fenil)--etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Búza N ’-4- [ 2-(4-t ercier-b ut il-fenii)-etoxi]-fenil-N ,N-dimetil-karbamid Kukorica N’-3-klór-4-[2-(4-tercier butilfenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Kukorica N’-4-(fenil-etil-tio-fenil)-N^l dimetil-karbamid Szójabab, búza N’-4-[2-(2,4-dimetil-fenil-etil-tio ]-fenil-Szójabab, búza,-N ,N- di metil-karb amid kukorica N’-4-[2-(2-metoxi-fenil)--etil-tio]-fenil-N-metoxi-Búza, cukorrépa,-N-metil-karbamid kukorica N’-4-(3-fenil-propoxi)-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Búza N’-4-| 3-(2-fluor-fenil)-propoxi]-fenil-N 2s!-dime tilkarbamid Búza N’-4-[ 3-(4-metil-fenil)-propoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Búza N’-4-[2-metil-2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N - -metoxi-N-metil-karbamid Gyapot, szójabab N’-3-xlór-4-[3-(4-tercier butil-fenil)-propoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Gyapot N’-4-(4-fenil-butoxi)-fenil N-metil-karbamid Búza N’-3-klór-4-f4-(4-metoxi- . -fenil )-b utoxi ]-fenil-N-metc xi-N-metil-karbamid Búza N’-4-(5-fenil-pentil-oxi)-fenil- N-metoxi-N -me t il-karbamid Búza N’-4-(7-fenil-heptil-oxi)-fenil-N jNT-dimetil-karbamid Búza, cukorrépa N’-4-(9-fenil-nonil-oxi)-fenil-N ,N-dimetil-karbamid Búza, cukorrépa N ’-4-(fe noxi-etoxi)-fenil-Szójabab, búza,-N,N-dimetil-karbamid gyapot . N’-4-(3-fenil-propoxi)-fenil-N,N-dimetil-Szójabab, gyapot-karbímid búza N ’-3-fluor-4-[ 2-( 4-metil--fenil)-etoxi]-fenil-N--metoxi-N-metil-karbar.iid Szójabab, búza 3