180915. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált pirazolin hatóanyagot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás 1,3,4-szubsztituált pirazolin-származékok előállítására
3 180915 igen jó hatást mutat ennek hernyói ellen, továbbá 0,03—0,3 ppm koncentrációban a legnagyobb hatást tanúsítja a sárgalázt okozó szúnyoglárvákkal szemben. A találmány szerinti, biológiai aktivitást mutató pirazolin-vegyületek példáiként a következőket soroljuk fel: 1) l-(4-ciano-fenil-karbamoil) -3- (4-klór-fenil)-4-(2-piperidino-etil)-2-pirazolin, Op. 148 C°; 2) 1- (4-izopropoxi-fenil-karbamoil) -3-(4-klórfenil) ,-4-(2-piperidino-etil) -2-pirazolin. Op. 113 C° ; 3) 1- (4-etil-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)-4- (2-piperídino-etil)-2-pirazolin, Op. 111 C°; 4) l-(4-klór-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)-4- (2-piperidino-etil)-2-pirazolin, Op. 134 C°; 5) l-(4-klór-fenil-karbamoil)-3- (4-kIór-fenil)-4- (2-dietil-amino-etil)-2-pirazolin, Op. 100 C°; 6) 1- (4-etil-fenil-karbanioil)-3- (4-klór-fenil)-4- (2-dietil-amino-etil)-2-pirazolin; 7) 1- (4-izopropoxi-fenil-karbamoil)-3- (4-klórfenil)-4-(2-dietil-amino-etil)-2-pirazolin; 0) 1- (4-ciano-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenii)-4-(2-dietil-amino-etil)-2-pirazolin; 9) 1- (4-klór-fenil-karbamoil)-3- (4-izopropoxifenil)-4-/?-dietil-amino-etil-2-pirazolin; 10) l-(4-izopropoxi-fenil-karbamoil)-3- (4-izopropoxi-f enil)-4-/?-dietil-amino -etil-2-pirazolin ; 11) 1- (4-izopropil-fenil-karbamoil)-3- (4-izoprop oxi-f enil )-4-/J-dietil-amino-etil-2-pirazolin ; 12) 1- (4-klór-fenil-karbamoil) -3- (4-klór-feml)-4-(3-piperidino-propil)-2-pirazolin, Op. 107 C°; 13) 1- (4-ciano-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)-4-(3-piperidino-propil)-2-pirazolin, Op. 120 C°; 14) 1- (4-klór-fenil-karbamoil) -3- (4-klór-fenil)- 4-ciano-metil-2-pirazolin, Op. 175 C°; 15) 1- (4-ciano-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)- 4-ciano-fenil-2-pirazolin. Op. 205 C°; 16) 1- (4-klór-fenil-karbamoil) -3- (4-klór-fenil)- 4-(/5-dimetii-amino-etil)-2-pirazolin, Op. 131 C°; 17) 1- (4-ciano-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)- 4-(j3-dimetil-amino-etil)-2-pirazolin, Op. 175 C°; 18) 1- (4-metil-tio-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil) -4-(/)-dimetil-amino-etil)-2-pirazolin, Op. 117 C°; 19) l-(4-metoxi-fenil-karbamoil)-3-(4-klór-fenil)- 4-(/?-dimetil-amino-etil)-2-pirazolin, Op. 103 C°; 20) 1- (4-izopropil-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil-)-4- (jS-dimetil-amino-etil)-2-pirazolin, Op. 157 C°; 21) 1- (4-metoxi-fenil-karbamoil) -3- (4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, Op. 126 C° ; 22) 1- (4-metil-tio-f,enil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, Op. 109 C°; 23) 1- (4-klór-fenil-karbamoil) -3- (klór-fenil)-4- (3-ciano-propil)-2-pirazolin, Op. 120 C°; 24) 1- (4-izopropil-fenil-karbamoil)-3- (4-klór-fenil-)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin, Op. 154 Cc. Különösen azokat a z (I) általános képletű vegyiileteket tartalmazó készítmények mutatnak nagyon erős inszekticid tulajdonságokat, mely vegyületekben R olyan 1—6 szénatomos alkil-csoport, amely olyan dialkil-amino-csoporttal szubsztituált, amelynek az alkil-esoporíjai azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, egy heterociklusos gyűrűt alkotnak. Ezenkívül azt találtuk, hogy a találmány szerinti készítmény hatóanyagaként alkalmazott (I) általános képletű vegyületek az erős inszekticid hatás mellett fungicid tulajdonságokat is mutatnak. Erős inszekticid hatásuk alapján a találmány szerinti készítmények hatóanyagai már kis adagokban is alkalmasak rovarok irtására. Az adagok nagysága különböző tényezőktől, például a használt anyagtól, a rovarfajtától, a készítmény formázásától, a rovarokkal fertőzött terület állapotától és az uralkodó időjárási viszonyoktól függ. Általában a mezőgazdaságban és kertészetben 0,05—1 kg hatóanyagmennyiséggel már jó rovarirtó hatást lehet elérni hektáronként. Gyakorlati alkalmazásra a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket készítményekké alakítjuk. Ezekben a készítményekben a hatóanyagot szilárd vivőanyaggal keverjük vagy valamely folyékony vivőanyagban oldjuk vagy diszpergáljuk, kívánt esetben segédanyagokkal, például felületaktív anyagokkal és stabilizáló szerekkel, kombinálva. A találmány szerinti készítmények példáiként oldószeres oldatokat és diszperziókat, olajos oldatokat és olajos diszperziókat, pasztákat, szóróporokat, nedvesíthető porokat, keverhető olajokat, granulátumokat, fordított emulziókat, aeroszol-kompozíciókat és füstölőgyertyákat említünk meg. A nedvesíthető porok, paszták és keverhető olajok olyan koncentrált formájú készítmények, amelyek a használat előtt vagy a használat folyamán vízzel hígíthatok. A fordított emulziókat főként levegőben alkalmazzuk akkor, ha egy viszonylag nagy légteret akarunk viszonylag kis mennyiségű készítménnyel kezelni. A fordított emulziókat röviddel a kiszórás előtt vagy a kiszórás folyamán készítjük el a szórókészülékben oly módon, hogy vizet emulgeálunk a hatóanyag olajos oldatában vagy olajos diszperziójában. Számos készítménytípust részletesebben később a példákban írunk le. Szemcsézett készítményeket úgy állítunk elő, hogy például a hatóanyagot valamely oldószerben oldjuk és a keletkező oldattal, adott esetben kötőanyag jelenlétében, valamely granulátum vivő-anyagot impregnálunk. Ilyen szemcsézett vivőanyagok például a porózus szemcsék (például a horzsakő és attaclay), ásványi nemporózus szemcsék (homok vagy őrölt márga), szerves szemcsézett anyagok (például szárított kávéörlemény és vágott dohányszár). Szemcsézett készítményeket úgy is előállíthatunk, hogy a hatóanyagot porított ásványi anyagokkal, kenőanyagokkal és kötőanyagokkal 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
