180728. lajstromszámú szabadalom • ljárás 2-(szubsztituált-amino)-N-(szubsztituált fenil)-2-imidazolin-1-karbotioamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI 180728 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: fRI Bejelentés napja: 1978. XII. 22. (El—836) NSzOj C 07 D 233/44 Elsőbbsége: 1977. XII. 27. (865 091) ** Amerikai Egyesült Államok ^*bseblmiTár. ^ . ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. IX. 28. HIVATAL Megjelent: 1984. VIII. 31. Feltaláló: Szabadalmas: Balko Terry William szerves vegyész, Waldron, Eli Lilly and Company, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-/szubsztituált-amino/-N-/szubsztituált-fenil/-2- iimdazolin-l-karbotioamid-származékok előállítására 1 A találmány új 2-(szubsztituáh-amino)-N-(szubsztituált-fenil)-2-imidazolin-1 -karbotioamid-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. Az 1 157 632 számú angol és a 770 136 számú kanadai szabadalmi leírásokban N-(fenil- vagy helyettesített fenil)-2-tioxo-imidazoIidin-l-karbotioamidokat írnak le, amelyek étvágytalanságellenes és depresszióellenes hatásúak. Említést tesznek N-(fenil- vagy helyettesített fenil)-2-(alkil-tio)-2-imidazolin-l-karbotioamidokról is, amelyek hasznos közbenső termékek az előző vegyületek előállításánál. Ez utóbbi vegyületeket C. Di Bello és mtsai, Gazz. Chim. Ital., 100, 86 (1970) [Chem. Abstr., 72, 132 627f (1970)] irodalmi helyen tárgyalják. A 66/7833 számú dél-afrikai szabadalmi leírásban N,N-diaIkiI-2-tioxo-imidazolidin-l-karbotioamidokat írnak le, amelyek hasznos étvágytalanságellenes hatású anyagok. A fent leírt hivatkozott legelső vegyületeket etilén-diizocianát és valamely amin reagáltatása útján állítják elő. Ezt a reakciót F. D’Angeli és mtsai írták le a J. Org. Chem., 28, 1596 (1963) irodalmi helyen. A 741 948 számú belga szabadalmi leírásban N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált 1-karbamoil- és l-tiokarbamoil-2-(fenil-amino)-2-imidazolinokat írnak le. Ebben a leírásban elsődlegesen az 1-karbamoil-vegyületek előállítását ismertetik és nem történik említés e vegyületek inszekticid hatásáról. Végül W. Reid és mtsai a Chem. Bér., 106, 484 (1973) irodalmi helyen 2,N-difenil-2-imidazolin-l-karbotioamidot tárgyalnak. 2 A találmány tárgya eljárás új 2-(szubsztituált-amino)-N-(szubsztituált-fenil)-2-imidazolin-1-karbotioamidszármazékok előállítására. Ezek a vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R1 valamely 1—8 szénatomos alkilcsoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy kettő 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal, vagy egy 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio- vagy trifluor-metil-csoporttal van helyettesítve, adott esetben a fenil-gyűrűben halogénatommal helyettesített fenil-alkil-(l—4 szénatomos)-csoport, vagy piridil-(1—4 szénatomos alkil)-csoport, R6 halogénatom, trifluor-metil-csoport, vagy cianocsoport, R7 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, azzal a megszorítással, hogy amennyiben R7 alkilcsoport vagy halogénatom, akkor nem lehet a 2-es helyzetben. Az eljárás abban áll, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol R1 jelentése a fenti, egy (III) általános képletü vegyülettel, ahol R6 és R7 jelentése a fent megadottakkal egyezik, reagáltatunk. Az (I) általános képlet körébe tartozó vegyületek előnyös csoportját alkotják azok a származékok, ahol R’ valamely 1—8 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal, trifluor-metilcsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált, vagy adott esetben halogénatommal diszubsztituált, 5 10 15 20 25 30 180728
