180704. lajstromszámú szabadalom • Piridil-oxi- fenoxi-alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
7 180704 8-észtert és 20,7 g (0,15 mól) kálium-karbonátot 14 órán át forralunk visszafolyatö hűtő alkalmazásával 400 ml metil-etil-ketonban. Ezután a szervetlen sókat kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a visszamaradó barna színű olajszerü anyagot kloroformban felvesszük és rövid kovasavgél-oszlopon szűrjük. Ily módon 22,4 g (58%) címben szereplő vegyületet kapunk, amely hexánból végzett átkristályosítás után 102 cC-on olvad. A fenti példában leirt módon eljárva állítható elő az 5 «-[2-(3',5'-diklór-piridil-2'-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, olvadáspontja 69—72 C. I. táblázat (VI) általános képletű vegyületek Vegyüld száma A pirid-2'-ii-csoport helyettesítői Az 1,3-feniléncsoport helyettesítői Rí ! —CH—A Fizikai állandók i. 3'—CN — ch3 —CH—COOCH 3 Op.: 76—78 °C 2. 3'—Cl, 5'—Cl 6—Cl ch3 . 1 1 —CHCOOC2H3 Op.: 53—56 CC 3. 3'—Cl, 5'—CN, 6’—CH3 6—NC>2 ch3 1 —chcoqch 3 Op.: 144—145 °C 4. 5'—CN, 6’—CH3 — ch3 ■ . 1 1 —CHCOOCH, o V 00 T 00 u> 0 o 5. 3'—Cl, 5'—Cl, — ch3 6’—Cl ! —CH—COOCH3 olaj, np = 1,5723 6. 4'—COOCH3, — ch3 6'—Cl ! —CH—COOCH 3 Op.: 61—64 °C 7. 3'—Cl, 5'—Cl, 6'—CH3 — ch3 ! —CHCOOCHj Op.: 71—75 °C 8. 3'—CN, 4'—CH3, — ch3 6'—Cl ! —CHCOOCH, Op.: 61—66 C 9. 3'—N02, 6'—Cl — ch3 1 1 —CHCOOCH, Op.: 95—97 CC 10. 3'—Cl, 5'—Cl 4—Cl, 6—Cl ch3 1 1 —CHCOOCHj Op.: 83—86 C 11. 3'—Cl, 5'—CN 6—Cl ch3 ! 1 —CH—COOCH3 Op.: 109—111 °C 12. 3'—Cl, 5'—Cl — ch3 1 1- CH.COOH CH, 1 Op.: 92—93 C 13. 3'—Cl, 5'—Cl, 6’-CH3 6—Cl 1 —CH—COOCH, Op.: 94—96 °C 14. 3'—Cl, 5'—Cl, 6'-CH3 6—N02 —CH—COOCH, ! Op.: 100 C CH, 15. 3'—CN, 5'—Br 6—Cl —CH, - COOCHj Op.: 135—137 °C 16. 5'—Cl 6— Cl —CH, — COOCH, Fp.: 145—150 °C/ 5,33 • 10~2 mbar 17. 3'—Cl, 5'—Cl 6—Cl —CH, - COOiC,H7 n“ =1,5567 18. 3'—Cl, 5'—Cl 6—Cl —CH, - COOnC4H9 nj,5= 1,5540 19. 3'—Cl, 5'—Cl 6—Cl —CH, - COOszek—C4H9 n^,5 = 1,5525 20. ! 3'—Cl, 5'—Cl 6—Cl —CH, - COOízoC4H9 n2D5= 1,5538 4
