180703. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új anthelmintikus, benzimidazol-származékok és ilyen származékokat hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására
17 180703 18 készítményeket, anabolikus hatású anyagokat, vagy más, növekedést elősegítő, vágóállatok húsminőségét befolyásoló, vagy a szervezet számára más módon fontos anyagokat tartalmaznak. Kombinálhatok a készítmények más anthelmintikús hatású készítményekkel is, mikoris a hatás szélesedik, és az adott állapothoz alkalmazkodik. Ilyen készítmények például a következők: Nematodák elleni szerek: például Alcopar, Ascardiol, Banmith II, Bephenium, Cambendazol, Coumaphoa, Cyanin, dietilkarbamazin, DDVP, l,4-di-(D-glikonil)-piperazin, Ditiazanin, Dow ET/57 DoWco 132, Gainés, Hexaklorofén, Hexilrezorcin, Jonit, Levamisol, Metilén -ibolya, l-metil-l-tridecil-piperazinium-4-karbonsav-etilészter, Metiridin, Neguvon, Nematodin, Nemural, Nidanthel, Parbendazol, Parvex, Fenotiazin, Piperazin, Polimetilénpiperazin, Pyrantel, Pyrviniumémbonát, Rämetin, Ronnel, Santoin, Shell 1808, Stilbazium, Tetramisol, Thenium, Tiabendazol. Thymolan, Vermelia, Mebendazol, Oxibendazol, Fenbendazol, Alber.dazol, Oxfendazol. Cestodák elleni szerek: Akranil, Arekolin, Atebrin, Bitionol, Bitionol-szulfoxid, Bunamidin, Cestondin, Cambendazol, Dibutil-óndiláurát, DikToröfén, Dioktilónd.iklorid, Dioktilónlaurát, Filixsav, Hexaklorofén, Mepaesin, Nidanthel, Praziquanthel, Térenol, Yomesan. A találmány szerinti anthelmintikús készítmények előállítása önmagában ismert módon történik, az I általános képletű hatóanyagoknak megfelelő hordozóanyagokkal történő alapos összekeverésével és eldörzsölésével, adott esetben a hatóanyagokkal szemben inert diszpergáló- vagy oldószerek hozzáadásával. A hatóanyagokat a következő formák ra dolgozhatjuk fel: Szilárd kiszerelési formák: granulátum, zárványgranulátum, impregnált granulátum és homogén granulátum. Vízben diszpergálható hatóanyag koncentrátum (nedvesíthető por). Folyékony kiszerelési formák: oldat, paszta, emulzió, főleg adagolásra kész szuszpenzió. A hordozó anyagok szemcsemérete porozószer és szórópor esetén célszerűen legfeljebb 0,1 mm, míg granulálom esetén 0,01—0,5 mm. A szilárd kiszerelési formákban a hatóanyag koncentrációja 0,5—80%, folyékony dózisformák esetén 0,5— 50%. Adagolhatunk továbbá a készítményekhez a hatóanyagot stabilizáló adalékokat és/vagy nem ionos, anionaktív vagy kationaktív anyagokat is, melyek például jobb nedvesít he tőséget (nedvesítőszer), illetve diszpergálhatóságot (diszpergátor) biztosítanak. Vízben diszpergálható porkeverék: 25 súlyrész I általános képletű hatóanyagot keverőberendezésben 7,5 súlyrész hordozóanyaggal, például kovasavval és 59,4 súlyrész hordozóanyaggal (például Bolus alba vagy kaolin), 0,5 súlyrész olajsavval, 5,3 súlyrész oktil-fcníl-poliglikoléterrel és 2,3 súlyrész sztearíl-benzimidazol-származékkal intenzíven elkeverünk. A keveréket megfelelő berendezésben 5—15 mikrométer szemcserészecskére őröljük. Az így előállított szórópor vízben jó szuszpenzió; ad. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletű vegyületek — mely képletben R 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 3—5 szénatomos alkenilcsoportot, 3—5 szénatomos alkinilcsoportot, vagy adott esetben halogénatommal vagy nitröcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált benzilcsoportot, R, hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoportot vagy azalkilrészében 1—4 szénatomot tartalmazó N,N-dialkilkarbamoil-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy halogénatomot, R3 hidrogénatomot, halogénatomot, metilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R4 hidrogénátoinőt vagy halogénatomot, X oxigénatomot vagy kénatomot, Y halogénatomot; 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, metiltiocsoportot, metilszulfinil:, metilszulfonilcsoportot, njtrocsoportöt vagy cianocsoportot jelent és m értéke 0, 1, 2 vagy 3 és n értéke 0, 1 vagy 2 — előállítására, azzal jellemezve, hogy A) az Ta általános képletű vegyületek előállítására, egy VI általános képletű vegyűletet R-Hal általános képletű vegyülettel reágáltatunk, mely képletben R, R2, R3, R4, X, Y és m a fent megadott jelentésű, Hal halogénatomot jelent, és a reakciót 0—100 C -on, vízben, egy szerves oldószerben, vagy ezek keverékében bázis jelenlétében végezzük, vagy B) az Ib általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, R,, R2, R3, R4, X, Y és ma fent megadott jelentésű, egy la általános képletű vegyűletet, mely képletben R2, R3, R4, X, Yés'm a fedt megadott jelentésű a) (R()20 vagy R,-Hal képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol R, 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot és Hal halogénatomot jelent------20 C= és +100 C° közötti hőmérsékleten, inert oldószerben egy szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy anélkül, vagy b) RrCl általános képletű vegyülettel — ahol R4 N.N-dialkilkarbamoil-csoportot vagy N,N-dialkiltiokarbamoil-csoportot jelent — 20—150 C°-on, vízben vagy egy szerves oldószerben egy bázis jelenlétében vagy anélkül reagáltatunk, vagy c) R,-Hal általános képletű vegyülettel— mely képletben Hal halogénatomot és R, 1—4 szénatomos alkiloxikarbonil-csoportot jelent-----20C=és - 100 C= közötti hőmérsékleten egy szerves oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy anélkül reagáltatunk, C) az Ic általános képletű vegyületek előállítására egy la általános képletű vegyűletet — ahol az la és Ic általános képletű vegyületben R, R2, R3, R4, X, Y és m a fent megadott jelentésű------20 C" és —100 C: közötti hőmérsékleten, vízben vagy egy szerves savban káliumpermanganát jelenlétében, egy persav\al vagy hidrogénperoxiddal oxidálunk. 2. Az I. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan 1 általános képletű vegyületek — mely képletben R 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 3—5 szénatomos alkenilcsoportot, 3—5 szénatomos alkinilcsoportot, vagy adott esetben halogénatommal vagy nitrocso-5 10 15 20 25 30 35 40 4í 50 55 60 65 9
