180676. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
180676 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja:1979.II.23. (BA-3761) A bejelentés elsőbbsége: 1978. II. 25. (P 28 08 193.8) Közzététel napja: 1982. VIII. 30. Nemzetközi osztályozás: NSZO3 A01N 43/58 C 07 D 237/14 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1984. IV. 27. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, dr. Hansen BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Hanspeter vegyész, Ludwigshafen, dr. Wuerzer Bruno Német Szövetségi Köztársaság okleveles mezőgazda, Limburgerhof, dr. Oeser Heinz- Guenter vegyész, Ludwigshafen, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány szubsztituált piridazonokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre, valamint a szubsztituált piridazonok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy egyes piridazon-származékokat, például l-fenil-4,5-dimetoxi-piridazon-6-ot, l-(3/-trifluor-metil/-fenil)-4,5-dimetoxi-piridazon-6-ot és az 1- -(3-/tetrafluor-etoxi/-fenil)-4-(metil-amino)-5-klór-piridazon-6-ot gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmaznak (2 526 643 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat, 728 164 számú belga szabadalmi leírás, 1 197 676 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű új szubsztituált piridazonokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószereknek jó gyomirtó hatásuk van. Az (I) általános képletben R és R1 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, előnyösen metoxicsoportot, R2 difluor-metil-csoportot vagy fluor- vagy klóratomot vagy X-R4 általános képletű csoportot jelent, ahol X oxigén- vagy kénatom, és R4 1 -3 szénatomos halogén-alkil-csoportot, például -CHF2, —CF2-CHF2, -CF2-CHF-CF3, -CF2-CHFC1, -CF2-CHFBr vagy CF3 csoportot jelent, és R3 hidrogénatomot képvisel, ha R2 difluor-metil-csoport vagy X-R4 általános képletű csoport, és R3 fluoratomot képvisel, ha R2 fluor- vagy klóratom. Az (I) általános képletű szubsztituált piridazonokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű 4,5-dihalogén- vagy 4-alkoxi-5-halogén-piridazont — ebben a képletben A halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot vagy alkoxicsoportot, előnyösen metoxicsoportot jelent és Hal halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent és R2 és R3 a fent megadott jelentésűek - egy R-B 5 vagy R1 -B általános képletű alkoholáttal - ebben a képletben R és R1 a fenti jelentésűek és B nátriumvagy káliumatomot jelent - szerves oldószer jelenlétében reagáltatunk. A kiindulási anyagként használt (II) általános kép- 10 letű 4-alkoxi-5-halogén-piridazonok, illetve 4,5-dihalogén-piridazonok ismertek vagy az 1 245 207 és 1 210 241 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásban vagy a 2 526 643 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban le- 15 írt eljárásokkal állíthatók elő; például úgy, hogy a megfelelő diazóniumsóból redukcióval szubsztituált hidrazint állítunk elő, és adott esetben sója alakjában való elkülönítés után ismert módon 3-formil-2,3-dihalogén-akrilsawal reagáltatva a megfelelő piridazonná 20 alakítjuk. Ha a szubsztituált hidrazint só, például hidrokloridja alakjában elkülönítjük, akkor a megfelelő piridazont tisztább alakban kapjuk. A 4,5-dialkoxi-piridazonok előállításához a megfe- 25 lelő 4,5-dihalogén-piridazont az alkoholáttal például egy mól piridazonra számítva két mól alkoholáttal végezzük és 4-alkoxi-5-halogén-piridazon használata esetén például 1 mól alkoholátot 1 mól piridazonnal reagáltatunk. 30 Szerves oldószerként célszerűen 100 és 160°C 180676
