180671. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N,N-dialkil-O-piriminidil- karbamidsav-észter- származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

180671

A bejelentés napja: 1978. XI. 24. (BA—3723)

Nemzetközi osztályjelzés:

A bejelentés elsőbbsége: 1977. XI. 25

(P 27 52 613.2) Német Szövetségi Köztársaság

NSZO3

A 01 N 43/54 C 07 D 239/34

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A közzététel napja: 1982. VIII. 30.-«»^^sTsláimányT/Jy^N.

( Szabadalmi Tár. '

Megjelent: 1984. IV. 27.

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Maurer Fritz, vegyész, Wuppertal, dr. Schröder Bayer AG., Leverkusen, DE

Rolf, vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg, Német Szövetségi Köztársaság

zoológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság

Hatóanyagként N,N-dialkil-0-pirimidinil- karbamidsav- észter-származékot tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

A találmány tárgya inszekticid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű N,N-dialkil-0-pirimidinil-karbamidsav-észterszármazékot — a képletben

R, R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző

1-4 szénatomos alkilcsoport,

X jelentése oxigén- vagy kénatom,

R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4

szénatomos alkilcsoport,

R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, vagy R3 és R4 együttesen 3—5 szénatomos alkiléncsoportot képezhetnek —

tartalmaznak 0,1—95 súly% koncentrációban, szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — és/vagy folyékony hígítószerekkel — célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — célszerűen emulgeáló szerekkel, így poli(oxi-etilén)zsírsav-észterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkil-szulfonátokkal, alkil-szulfátokkal, arilszulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal - összekeverve.

2

A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására.

A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények erős inszekticid hatással rendelkeznek.

5 A találmány szerinti hatóanyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű N,N-dialkil-karbamidsav-halogenid-származékot — ahol R és R1 jelentése a megadott és Y jelentése halogénatom, előnyösen klóratom — valamely (III) ál- 10 talános képletű szubsztituált 4-hidroxi-pirimidin-származékkal — ahol R2, R3, R4 és X jelentése a megadott — adott esetben valamely savmegkötőszer és/vagy adott esetben valamely hígítószer jelenlétében reagáltatunk.

15 Ismeretes, hogy az N,N-dialkil-0-(2-alkil-pirimidin-4-il)-karbamidsav-észterek, például az N,N-dimetil- 0-(2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-il)-karbamidsav-észter (1 2 694 712 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírást) inszekticid hatású.

20 Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények tetemesen erősebb inszektidd hatásúak mint a technika állásából ismert N,N-dialkil-0-(2-alkil-pirimidin-4-il)-karbamidsav-észterek, és ezért gazdagítják a technikát.

25 Ha kiindulási anyagokként 2-(metoxi-metil)4-hidroxi-pirimidint és N,N-dimetil-karbamidsav-kloridot alkalmazunk, úgy a reakció lefutását az a) reakcióvázlat szemlélteti.

A kiindulási anyagokként alkalmazott szubszti- 30 tuált 4-hidroxi-pirimidineket, N,N-dialkíl-karbamid-180671